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酰卤：修订间差异

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機器人23：注釋不存在檔案：Hydration of Acyl-halide.svg
 
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第1行：
[[ImageFile:Acyl Halide-halide.pngsvg|thumb|100px|right|酰卤]]
[[Image:Acetyl chloride.svg|thumb|right|100px|酰氯-常用之酰氯]]
'''酰卤'''是[[酸]]中的[[羟基]]被[[卤素]]原子取代后形成的[[化合物]]，可以分为[[酰氟]]、[[酰氯]]、[[酰溴]]、[[酰碘]]（不稳定）。其中酰氯是最常用的酰卤，也是最常用的[[酰化剂]]。
'''酰卤''' (或'''酸卤''') 是[[含氧酸]]的[[羟基]]被[[卤素]]取代的衍生[[化合物]]。<ref>{{GoldBookRef | title = acyl groups | file = A00123}}</ref><ref name="IUPAC">{{GoldBookRef|title=acyl halides|file = A00124}}</ref>
 
若酸为[[羧酸]]，则酰卤化合物含有一个'''–COX'''[[官能团]]：由[[羰基]]连接一个[[卤素]]原子组成。这类酰卤的通式为：'''RCOX'''（R可以是烷基，CO代表羰基，X代表卤素如氯原子）。酰卤可分为：[[酰氟]]、[[酰氯]]、[[酰溴]]和[[酰碘]]（不稳定）。其中酰氯为最常用之酰卤，也是常用的[[酰化剂]]，而酰碘也曾是工业生产中规模最大的一类酰卤化合物。利用酰卤制备乙酸的方法每年的产量约数十亿公斤。
==合成==
<ref>Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence “Acetic Acid” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a01_045}}</ref>
通常酰卤是由相应的酸与[[亚硫酰氯]]、[[五氯化磷]]、[[三溴化磷]]及[[氟化氰]]反应制备的。
 
[[磺酸]]的羟基可同样被卤素取代而生成相应的磺酰卤。实际应用中，通常是氯原子作为卤素取代形成[[磺酰氯]]。
 
==反应 制备 ==
酰卤的常用实验室制法：
*[[水解]]：与[[水]]反应生成[[羧酸]]。▼
* 相应的[[羧酸]]与[[氯化亚砜]]或[[五氯化磷]]制备酰氯。
[[Image:Hydration of Acyl Halide.PNG]]
* 相应的[[醇解羧酸]]：与[[醇]]反应生成[[酯五溴化磷]]制备酰溴。
* 相应的[[羧酸]]与[[氟化氰]]制备酰氟。
[[Image:Acyl Halide plus Alcohol.PNG]]▼
* [[芳香化合物|芳香]]族酰氯可通过[[氯甲酰化]]（类似于[[傅－克酰基化反应]]，使用[[甲醛]]为酰化试剂）制备。
*[[氨解]]：与[[氨]]或[[胺]]反应生成[[酰胺]]。▼
[[Image:Acyl Halide plus Amine.PNG]]▼
*[[傅-克反应|傅-克酰基化反应]]：[[路易斯酸]][[催化]]下与[[芳香族化合物]]反应生成[[芳酮]]。▼
 
==参见 反应 ==
酰卤是一种非常活泼的化合物，可作为中间体合成其他有机化合物。例如，酰卤可发生下列[[化学反应]]：
*[[酰氯]]▼
*[[酰溴]]▼
 
* [[水解]]：与[[水]]反应生成[[羧酸]]。该反应广泛应用于[[乙酸]]的工业合成。
==参考资料==▼
:<!-- 檔案不存在 [[File:Hydration of Acyl-halide.svg|400px|center]] -->
*''基础有机化学'' 第三版下册，刑其毅等编 p631 ISBN 978-7-04-017755-8▼
 
▲* [[水醇解]]：与[[水醇]]反应生成[[羧酸酯]]。
[[Category:羧酸衍生物]]▼
▲:[[ImageFile:Acyl Halide plus Alcohol.PNG|400px|center]]
 
▲* [[氨解]]：与[[氨]]或[[胺]]反应生成[[酰胺]]。
[[cs:Acylhalogenidy]]
▲:[[ImageFile:Acyl Halide plus Amine.PNG|400px|center]]
[[de:Carbonsäurehalogenide]]
 
[[en:Acyl halide]]
▲* [[傅-克反应|傅-克酰基化反应]]：[[路易斯酸]][[催化]]下与[[芳香族化合物]]反应生成芳[[芳酮]]。（参见[[傅-克酰基化反应]]）
[[es:Haluro de ácido]]
 
[[fr:Halogénure d'acyle]]
[[卤化氢]]会在上述所有反应中生成，如若酰卤为酰氯，则反应会生成[[氯化氢]]。
[[id:Asil halida]]
 
[[it:Alogenuri acilici]]
== 多重官能团 ==
[[mk:Ацил халид]]
[[Image:Adipoyl chloride.png|thumb|己二酰氯|right]]
[[ja:カルボン酸ハロゲン化物]]
 
[[pt:Haleto ácido]]
分子内可允许存在超过一个酰卤官能团，如“[[己二酰氯]]”，它具有两个酰氯[[官能团]]。己二酰氯是[[己二酸]]的两个羟基被氯原子取代的产物。它的重要用途之一是与有机二氨基化合物发生[[聚合反应]]，形成聚酰氨化合物，也称[[尼龙]]；还可和一些其他的有机化合物形成[[聚酯]]。
 
[[光气]] (羰基二酰氯 Cl–CO–Cl)是一种剧毒的气体，属[[碳酸]](HO–CO–OH)的二氯化衍生物。光气中两个氯自由基都可进行类似于酰氯的反应。光气可作为反应物制备[[聚碳酸酯]]，还可用于其他工业应用中。
 
== 毒性 ==
挥发的酰卤都具有[[催泪]]效果，因为酰氯会与眼睛表面的水份产生卤化氢和有机酸，从而刺激眼睛。若吸入酰卤蒸气会导致相似的问题。大多数的酰卤（甚至包括非挥发性酰卤，如[[苯磺酰氯]]）都会对眼睛、皮肤和[[粘膜]]产生有[[刺激性]]。
 
== 参见 ==
▲* [[酰氯]]
▲* [[酰溴]]
 
▲== 参考资料文献 ==
===註釋===
{{reflist}}
===一般參考===
▲*'' 邢其毅等。《基础有机化学'' 》第三版下册，刑其毅。北京：高等编 p631 教育出版社，2005年。页631。ISBN 978-7-04-017755-8
 
▲[[Category:羧酸衍生物官能团]]
[[Category:酰卤| ]]
 
{{酰卤}}
 
{{官能团}}
{{有机化学}}
检索自“https://zh.wikipedia.org/wiki/酰卤”