Триметиламин
Триметиламинът е органично съединение с формулата N(CH3)3. Този безцветен, хигроскопичен и запалим третичен амин има силна миризма на риба в ниски концентрации и мирис на амоняк при по-високи концентрации. Той е газ при стайна температура, но обикновено се продава в бутилки за газ под налягане или с 40% разтвор във вода.
| Триметиламин | |||||
| |||||
| Имена | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| По IUPAC | Триметиламин | ||||
| Свойства | |||||
| Формула | C3H9N | ||||
| Моларна маса | 59.11 g/mol | ||||
| Външен вид | безцветен газ | ||||
| Плътност | 670 mg/mL (при 0 °C) | ||||
| Точка на топене | -117 °C | ||||
| Точка на кипене | -3 °C | ||||
| Парно налягане | 193 900 Pa (21 °C) | ||||
| Разтворимост във вода | малко | ||||
| pKa | 9,76 (неизв.) | ||||
| Диполен момент | 0,612 D | ||||
| Опасности | |||||
| ЕС класификация |  F  Xn | ||||
| ЕС индекс | 612-001-00-9 | ||||
| Фрази за риск | R12, R20, R37/38, R41 | ||||
| Фрази за безопасност | S2, S16, S26, S29 | ||||
| NFPA 704 |  4
2
0
| ||||
| Точка на запалване | −7 °C | ||||
| Точка на самозапалване | 190 °C | ||||
| LD50 | 500 mg kg−1(oral, плъх) | ||||
| Сродни съединения | |||||
| Други | триметиламин N-оксид | ||||
| Идентификатори | |||||
| CAS номер | 75-50-3 | ||||
| PubChem | 1146 | ||||
| ChemSpider | 1114 | ||||
| Номер на ООН | 1083 | ||||
| KEGG | C00565 | ||||
| ChEBI | 8139 | ||||
| ChEMBL | CHEMBL439723 | ||||
| RTECS | PA0350000 | ||||
| SMILES | CN(C)C | ||||
| InChI | InChI=1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3 Key: GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N | ||||
| InChI ключ | GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N | ||||
| Beilstein | 956566 | ||||
| UNII | LHH7G8O305 | ||||
| Gmelin | 1309 | ||||
| 3DMet | B00133 | ||||
| Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго. | |||||
| Триметиламин в Общомедия | |||||
Триметиламинът е продукт на разлагането на растения и животни. Това е вещество, което е основно отговорно за миризмата, която често се свързва с развалена риба, някои инфекции и лош дъх. Тя също е свързана с приемането на големи дози на холин и карнитин.
Триметиламин е азотна база и може лесно да се протонира до триметиламониев катион. Триметиламониевият хлорид е хигроскопично безцветно твърдо вещество, получавано от солна киселина. Тъй като е добър нуклеофил, тази особеност е в основата на повечето от приложенията му.
Получаване
редактиранеТриметиламин се получва от реакцията на амоняк и метанол:[1]
3 CH3OH + NH3 → (CH3)3N + 3 H2O
При тази реакция се отделят и други метиламини: диметиламин (CH3)2NH и метиламин CH3NH2.
Триметиламин също се получава и от амониев хлорид и параформалдехид,[2] съгласно следното уравнение:
9 (CH2=O)N + 2n NH4Cl → 2n (CH3)3N • HCl + 3n H2O + 3n CO2 ↑
Приложения
редактиранеТриметиламинът се използва в синтез на холин, тетраметиламониев хидроксид, растежни регулатори при растенията, силно алкални смоли анионобменна, оцветяващи агенти и редица основни багрила.[1][3] Газовите сензори, тестващи рибата дали е прясна, отчитат количеството триметиламин.
Триметиламинурия
редактиранеТриметиламинурия е генетично заболяване, при което тялото не е в състояние да метаболизира триметиламина от хранителните източници. Пациентите развиват характерен мирис на риба на тялото си, урината и дъха, след консумация на храни, богати на холин. Триметиламинурия е автозомно-рецесивно заболяване, дължащо се на дефицит на триметиламин оксидаза.
Източници
редактиране- ↑ а б A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a16 535
- ↑ Trimethylamine // Org. Synth.; Coll. Vol., 1, 75
- ↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. 3rd. 2011. ISBN 978-0-9522674-3-0. с. 9362.