Anisol
Anisol, o metoxibenzè, és un compost orgànic amb la fórmula química CH₃OC₆H₅. És un líquid incolor amb una olor que recorda la de les llavors de l'anís i molts dels seus derivats es troben en fragàncies naturals o artificials. Aquest compost es fa principalment per la via sintètica i és un precursor d'altres composts sintètics.
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 108,058 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₇H₈O |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 0,994 g/cm³ (a 20 °C, líquid) |
| Viscositat dinàmica | 1,42 mPa s (a 15 °C, valor desconegut, líquid) 1,056 mPa s (a 25 °C, 1 atm, líquid) 0,747 mPa s (a 50 °C, 1 atm, líquid) 0,554 mPa s (a 75 °C, 1 atm, líquid) 0,427 mPa s (a 100 °C, 1 atm, líquid) |
| Índex de refracció | 1,5174 (a 20 °C, 589 nm) |
| Solubilitat | 2,03 g/kg (aigua, 20 °C) 0,14 g/L (aigua, 20 °C) 1,84 g/kg (aigua, 40 °C) 2,95 g/kg (aigua, 81 °C) valor desconegut (dietilèter, valor desconegut) valor desconegut (cloroform, valor desconegut) valor desconegut (acetona, valor desconegut) valor desconegut (benzè, valor desconegut) |
| Moment dipolar elèctric | 1,38 D |
| Punt de fusió | −37,3 °C −37 °C |
| Punt d'ebullició | 153,6 °C (a 101,325 kPa) |
| Moment dipolar elèctric | 1,38 D |
| Pressió de vapor | 3,2 hPa (a 20 °C) 4,72 hPa (a 25 °C) 13,3 hPa (a 42 °C) 53,1 hPa (a 70 °C) |
| Coeficient de repartiment aigua/octanol | 2,11 |
| Tensió superficial | 35,1 mN/m (a 25 °C) 32,09 mN/m (a 50 °C) 29,08 mN/m (a 75 °C) |
| Perill | |
| Límit inferior d'explosivitat | 1,2 vol% |
| Límit superior d'explosivitat | 6,3 vol% |
| Dosi letal mediana | 3,7 g/kg (rata de laboratori, via oral) |
| Temperatura d'autoignició | 475 °C |
| Punt d'inflamabilitat | 52 °C 41 °C |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
Reactivitat
modificaL'anisol experimenta la reacció de substitució aromàtica electrofílica més de pressa que en el cas del benzè.
Preparació
modificaL'anisol es prepara pel procediment de síntesi èter de Williamson reaccionant amb fenòxid de sodi amb bromur de metil i reactius metilants relacionats:[1]
- C₆H₅O−Na+ + CH₃Br → CH₃OC₆H₅ + NaBr
Aplicacions
modificaL'anisol és un precursor de perfums, feromones d'insectes i productes farmacèutics.[2] Per exemple l'anetol sintètic es prepara a partir de l'anisol.
Seguretat
modificaL'anisol és relativament no tòxic amb una LD50 de 3700 mg/kg en rates.[3]
Referències
modifica- ↑ G. S. Hiers; F. D. Hager. Anisole. 1, 1941.
- ↑ Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus “Phenol Derivatives“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_313
- ↑ «Material Safety Data Sheet Anisole, 99%» (en anglès). MSDS, 2003. Arxivat de l'original el 2010-06-10. [Consulta: 18 febrer 2014].
Enllaços externs
modifica- Pherobase pheromone database entry