Isokyanát
Isokyanáty jsou látky, které obsahují isokyanátovou funkční skupinu -N=C=O, která je navázána na řetězec R se vzorcem R−N=C=O. Každá organická sloučenina, která obsahuje isokyanátovou funkční skupinu, může být pojmenována jako isokyanát.
Isokyanáty mohou mít i více isokyanátových skupin. Nejznámější jsou diisokyanáty, které se používají v reakcích s polyoly (vícesytnými alkoholy) k výrobě polyuretanů.
Vzhledem k relativně vysoké reaktivitě jsou isokyanáty nebezpečné pro živé tkáně. Jsou jedovaté a při jejich inhalaci nebo doteku s nimi může dojít k syndromu hypersenzitivity plic nebo k jiným poškozením tkání. Respirační onemocnění způsobená izolyanáty jsou jednou z nemocí z povolání. Pracovníci, kteří jsou pravidelně vystaveni isokyanátům, se musí účastnit pravidelných zdravotních prohlídek.
Vznik isokyanátu
editovatIsokyanáty R-N=C=O vznikají reakcí aminů R-NH2 s fosgenem COCl2. Syntéza probíhá ve dvou krocích přes karbamylchlorid, který se vyskytuje jako meziprodukt. V každém dílčím kroku se molekula chlorovodíku odštěpuje:
Chemické reakce
editovatIzokyanáty R-N=C=O jsou chemicky vysoce reaktivní sloučeniny. Reagují s alkoholy na uretany, s aminy na deriváty močoviny. S vodou reagují na karbamidové kyseliny, ty jsou však chemicky nestabilní a rozpadají se na oxid uhličitý a aminy. S karboxylovými kyselinami reagují ve dvou krocích na sloučeniny s amidovou skupinou -NH-CO-. Nejdůležitějšími reakcemi izokyanátové skupiny jsou reakce adiční a polyadiční.
Reakce s alkoholem za vzniku uretanu:
Reakce s aminem za vzniku derivátu močoviny:
Reakce s vodou za vzniku karbamidové kyseliny, která je nestálá a rozpadá se na aminy a oxid uhličitý:
Reakce s karboxylovými kyselinami na sloučeniny s amidovou skupinou -NH-CO-:
Průmyslové využití
editovatIsokyanáty jsou nejčastěji využívány k výrobě polyuretanů. Využívá se polyadiční reakce diisokyanátů s dioly (vícesytnými alkoholy) za vzniku technicky univerzálních polyuretanů. Ty se vyrábějí pěnové nebo termoplastické a mají široké průmyslové využití. Do roku 2002 vzrostla celosvětová spotřeba polyuretanů na 9 milionů tun a do roku 2007 na 12 milionů tun. Roční tempo růstu spotřeby polyuretanů je 5%.
Hlavními zástupci diisokyanátů pro průmyslové využití jsou:
- Toluen-2,4-diisokyanát (TDI)
- Diisokyanát difenylmethanu nebo methylen difenyl diisokyanát (MDI)
- Hexamethylen diisokyanát (HDI, HMDI)
- Polymerní diisokyanát difenylmethanu (PMDI)
- meta-tetramethylxylylen diisokyanát (TMXDI)
- Isoforon diisokyanát (IPDI)
- 4,4'-Diisocyanatodicyclohexylmethan (H12MDI)
Jedovatost isokyanátů
editovatIsokyanáty poškozují buněčné membrány lidských buněk. Při vdechováním jejich výparů dochází k podráždění sliznice a kůže. Mohou způsobit alergickou reakci typu izokyanátové astma, které se projevuje podobně jako klasické alergické astma. Poškozují oční rohovku, mohou vyvolat kopřivku, kontaktní ekzém nebo toxickou dermatitidu na kůži.
Reference
editovatV tomto článku byly použity překlady textů z článků Isocyanate na německé Wikipedii a Isocyanate na anglické Wikipedii.
Externí odkazy
editovatObrázky, zvuky či videa k tématu Isokyanát na Wikimedia Commons