Benzotrichlorid

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Strukturformel
Struktur von Benzotrichlorid
Allgemeines
Name Benzotrichlorid
Andere Namen
  • (Trichlormethyl)benzol
  • Phenyltrichlormethan
  • Phenylchloroform
  • α,α,α-Benzotrichlorid
  • α,α,α-Trichlortoluol
Summenformel C7H5Cl3
Kurzbeschreibung

farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-07-7
EG-Nummer 202-634-5
ECHA-InfoCard 100.002.395
PubChem 7367
ChemSpider 13882366
Wikidata Q426111
Eigenschaften
Molare Masse 195,48 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,37 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−4,8 °C[1]

Siedepunkt

221 °C[1]

Dampfdruck
  • 0,2 hPa (20 °C)[1]
  • 0,49 hPa (30 °C)[1]
  • 1,33 hPa (40 °C)[1]
  • 1,8 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,5580 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​330​‐​315​‐​317​‐​318​‐​335​‐​350
P: 202​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310[1]
MAK

Schweiz: 0,012 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzotrichlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Chlorkohlenwasserstoffe. Es ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit.

Gewinnung und Darstellung

Benzotrichlorid wird durch Chlorierung von Toluol gewonnen, wobei zum Beispiel Dibenzoylperoxid als Initiator benutzt werden kann.

Eigenschaften

Benzotrichlorid ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, welche sehr schlecht löslich in Wasser ist. Die Dämpfe von Benzotrichlorid sind siebenmal so schwer wie Luft.[1]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Benzotrichlorid bildet erst bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 108 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,1 Volumenprozent als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,5 Volumenprozent als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 420 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Benzotrichlorid wird ausschließlich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Benzoylchlorid, Benzotrifluorid (Ausgangsstoff für Herbizide, Farbstoffe, Pharmazeutika), Farbstoffe und 2,4-Dihydroxybenzophenon verwendet.

Sicherheitshinweise

Benzotrichlorid ist als krebserzeugend, Kategorie 1B eingeordnet.[1]

Nachweis

Benzotrichlorid kann in Luft durch gaschromatographische Bestimmung mit Flammenionisationsdetektor bestimmt werden.

  • National Institute of Environmental Health Sciences, 13th Report on Carcinogens (RoC): Benzotrichloride (PDF; 207 kB)

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p Eintrag zu alpha,alpha,alpha-Trichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-494.
  3. ↑ Eintrag zu α,α,α-trichlorotoluene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 98-07-7 bzw. Benzotrichlorid), abgerufen am 2. November 2015.
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