„Natriumamid“ – Versionsunterschied
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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel
| Suchfunktion
| Andere Namen
| Summenformel
| CAS
|
| ECHA-ID = 100.029.064
| Beschreibung = grauweißer Feststoff mit ammoniakartigem Geruch<ref name="GESTIS"/>▼
| Molare Masse = 39,01 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>▼
▲| Aggregat = fest
| Schmelzpunkt = 210 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>▼
|
▲| Dampfdruck =
|
| Löslichkeit = Zersetzung in Wasser<ref name="GESTIS"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|
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| P = {{P-Sätze|231+232
| Quelle P = <ref name="
|
▲| MAK =
}}
'''Natriumamid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Metallamid]]e.
== Darstellung ==
Natriumamid ist im Labormaßstab aus [[Metalle|metallischem]] [[Natrium]] und flüssigem [[Ammoniak]] in Gegenwart von [[Eisen]](III)-[[Ion]]en unter Freisetzung von [[Wasserstoff]] darstellbar.<ref name="jander">Jander, Blasius, Strähle: ''Einführung in das anorganisch-chemische Praktikum''. 14. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1995, ISBN 978-3-7776-0672-9, S. 204–205.</ref><ref>G. Brauer (Hrsg.)
:<
Ohne Eisenkatalysator wird nicht das [[Amide|Amid]] gebildet (anders als bei der analogen [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von [[Natriumhydroxid]] aus Natrium und Wasser), stattdessen kommt es zur [[Solvatisiertes Elektron|Solvatisierung]] des 3s-[[Valenzelektron]]s des Natrium im Ammoniak. Die freien [[Elektron]]en führen zu einer tiefen Blaufärbung der [[Lösung (Chemie)|Lösung]], die gewissermaßen als ammoniakalische Lösung des hypothetischen „[[Salze]]s“ Na<sup>+</sup>e<sup>−</sup> aufgefasst werden. Dampft man die Lösung ein, wird Na<sup>+</sup> wieder zum [[Chemisches Element|Element]] [[Reduktion (Chemie)|reduziert]], die Ausbeute an NaNH<sub>2</sub> beläuft sich so nur auf weniger als 0,5 %.
== Eigenschaften ==
Natriumamid ist ein farbloser, [[Hygroskopie|hygroskopischer]] Feststoff.<ref name="Roth/Weller"/> Es ist eine sehr starke [[Base (Chemie)|Base]], die sich zur [[Deprotonierung]] nur schwach acider Verbindungen eignet.
== Reaktionsverhalten ==
Mit Wasser reagiert Natriumamid heftig zu [[Natriumhydroxid]] und Ammoniak.<ref name=jander/>
:<
Durch Luftsauerstoff wird Natriumamid langsam [[Oxidation|oxidiert]], wobei sich zum Teil explosive Reaktionsprodukte wie
== Verwendung ==
Natriumamid wird in der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]] als starke Base zur Deprotonierung wenig acider Verbindungen eingesetzt. So können zum Beispiel die stark gespannten [[Arine]] durch Umsetzung von [[Brombenzol]]derivaten mit Natriumamid durch eine [[Eliminierungsreaktion#E1cb|E1<sub>cb</sub>-Reaktion]] erhalten werden. Seltener wird Natriumamid auch zur Deprotonierung von [[Alkohole]]n oder terminalen [[Alkine]]n verwendet.
:<
So kann aus [[Acetylen]] durch Deprotonierung gewonnenes
Da Natriumamid sterisch wenig anspruchsvoll ist, wird es auch zur [[Deprotonierung]] von [[Sterische Hinderung|sterisch]] schlecht zugänglichen [[Proton (Chemie)|Protonen]] eingesetzt.<br />
Des Weiteren kann es zur Herstellung von [[Natriumazid]] verwendet werden.<ref name="Römpp">
:<
Als [[Nukleophil]] fungiert es in der [[Tschitschibabin-Reaktion]], in der es nukleophil an einem [[Pyridin]]
== Literatur ==
* K. Peter C. Vollhardt und Neil E. Schore: ''Organische Chemie'' 3. Auflage. Wiley-VCH, 2000, ISBN 3-527-29819-3.
== Einzelnachweise ==
<references />
[[Kategorie:
[[Kategorie:Natriumverbindung]]
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