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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Natriumamid.png|100px|Struktur von Natriumamid]]
| Suchfunktion = NMH2NNa
| Andere Namen = Natriumazanid
| Summenformel = NaNH<sub>2</sub>
| CAS = {{CASRN|7782-92-5}}
| PubChem EG-Nummer = 24533231-971-0
| ECHA-ID = 100.029.064
| Beschreibung = grauweißer Feststoff mit ammoniakartigem Geruch<ref name="GESTIS"/>
| Aggregat PubChem = fest24533
| Molare Masse = 39,01 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Beschreibung = grauweißer Feststoff mit ammoniakartigem Geruch<ref name="GESTIS"/>
| Aggregat = fest
| Molare Masse = 39,01 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Dichte = 1,39 g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=|ZVG=4350|CAS=7782-92-5|Datum=28.12.2007}}</ref>
| Dampfdruck Aggregat = fest
| Schmelzpunkt = 210 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| SiedepunktDichte = 4001,39 °Cg·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Natriumamid|ZVG=4350|CAS=7782-92-5|Abruf=2021-01-08}}</ref>
| Schmelzpunkt = 210 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit Siedepunkt = Zersetzung in400 Wasser°C<ref name="GESTIS"/>
| MAK Dampfdruck =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|FLUKA|71260|Datum=12. April 2011|Name=Sodium amide}}</ref>
| Löslichkeit = Zersetzung in Wasser<ref name="GESTIS"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|261260|314|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-014|019|029}}
| P = {{P-Sätze|231+232|273|280|301+330+331|303+361+353|305+351+338|310|422}}
| Quelle P = <ref name="SigmaGESTIS" />
| QuelleMAK GefStKz = <ref name="GESTIS"/>
| Gefahrensymbole = {{Gefahrensymbole|C|N}}
| R = {{R-Sätze|14|19|29|34|50}}
| S = {{S-Sätze|6|7/8|26|36/37/39|45|61}}
| MAK =
}}
 
'''Natriumamid''' ist eine farblose, grobkristalline oder pulverige [[Chemische Verbindung|Verbindung]] der Zusammensetzung NaNH<sub>2</sub>.
'''Natriumamid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Metallamid]]e.
 
== Darstellung ==
Natriumamid ist im Labormaßstab aus [[Metalle|metallischem]] [[Natrium]] und flüssigem [[Ammoniak]] in Gegenwart von [[Eisen]](III)-[[Ion]]en unter Freisetzung von [[Wasserstoff]] darstellbar.<ref name="jander">Jander, Blasius, Strähle: ''Einführung in das anorganisch-chemische Praktikum''. 14. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1995, ISBN 978-3-7776-0672-9, S. 204–205.</ref><ref>G. Brauer (Hrsg.),: ''Handbook of Preparative Inorganic Chemistry'' 2nd ed., vol. 1, Academic Press 1963, S. 465-8465–8.</ref>
 
:<mathchem>\mathrm{2 \ Na + 2 \NH3 NH_3 \longrightarrow-> 2 \ NaNH_2NaNH2 + H_2}H2</mathchem>
 
Ohne Eisenkatalysator wird nicht das [[Amide|Amid]] gebildet (anders als bei der analogen [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von [[Natriumhydroxid]] aus Natrium und Wasser), stattdessen kommt es zur [[Solvatisiertes Elektron|Solvatisierung]] des 3s-[[Valenzelektron]]s des Natrium im Ammoniak. Die freien [[Elektron]]en führen zu einer tiefen Blaufärbung der [[Lösung (Chemie)|Lösung]], die gewissermaßen als ammoniakalische Lösung des hypothetischen „[[Salze]]s“ Na<sup>+</sup>e<sup>−</sup> aufgefasst werden. Dampft man die Lösung ein, wird Na<sup>+</sup> wieder zum [[Chemisches Element|Element]] [[Reduktion (Chemie)|reduziert]], die Ausbeute an NaNH<sub>2</sub> beläuft sich so nur auf weniger als 0,5 %.
 
== Eigenschaften ==
Natriumamid ist ein farbloser, [[Hygroskopie|hygroskopischer]] Feststoff.<ref name="Roth/Weller"/> Es ist eine sehr starke [[Base (Chemie)|Base]], die sich zur [[Deprotonierung]] nur schwach acider Verbindungen eignet.
 
== Reaktionsverhalten ==
Mit Wasser reagiert Natriumamid heftig zu [[Natriumhydroxid]] und Ammoniak.<ref name=jander/>. Die Heftigkeit der Reaktion ist vergleichbar mit der von Natrium und Wasser.<ref name="Roth/Weller"/>
 
:<mathchem>\mathrm{NaNH_2NaNH2 + H_2OH2O \longrightarrow-> NaOH + NH_3}NH3</mathchem>
 
Durch Luftsauerstoff wird Natriumamid langsam [[Oxidation|oxidiert]], wobei sich zum Teil explosive Reaktionsprodukte wie [[Natriumhyponitrit]], [[Natriumtrioxodinitrat]], [[Natriumtetraoxodinitrat]] sowie höhere Peroxonitrate bilden.<ref name="Roth/Weller">Roth/Weller: ''Gefährliche Chemische Reaktionen'', Ergänzungslieferung 08/2007, ecomed SICHERHEIT, Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm, Landsberg/Lech</ref> Die Oxidationsprodukte sind hochgradig [[Reibempfindlichkeit|reib-]] und [[Schlagempfindlichkeit|schlagempfindlich]]. Schon einfache Mahlungs-, Zerkleinerungs- und Umfüllarbeiten können zu heftigen Explosionen führen.<ref name="Roth/Weller"/> Die Bildung von instabilen Oxidationsprodukten ist an der Verfärbung derdes Stoffes zu erkennen.<ref name="Roth/Weller"/> Es empfiehlt sich daher die Verbindung in einer Schutzflüssigkeit ([[Petroleum]]) aufzubewahren oder besser sofort zu verbrauchen. Alte, oxidierte Präparate sind nicht mehr brauchbar und müssen unter angemessenen Vorsichtsmaßnahmen entsorgt werden.<ref name="Roth/Weller"/>
 
== Verwendung ==
Natriumamid wird in der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]] als starke Base zur Deprotonierung wenig acider Verbindungen eingesetzt. So können zum Beispiel die stark gespannten [[Arine]] durch Umsetzung von [[Brombenzol]]derivaten mit Natriumamid durch eine [[Eliminierungsreaktion#E1cb|E1<sub>cb</sub>-Reaktion]] erhalten werden. Seltener wird Natriumamid auch zur Deprotonierung von [[Alkohole]]n oder terminalen [[Alkine]]n verwendet.
 
:<mathchem>\mathrm{NaNH_2NaNH2 + R{-}OH \longrightarrow ->R{-}O^{- }Na^+ + NH_3}NH3</mathchem>
 
So kann aus [[Acetylen]] durch Deprotonierung gewonnenes [[Natriumacetylid]] zur [[Alkinylierung]] eingesetzt werden.
Da Natriumamid sterisch wenig anspruchsvoll ist, wird es auch zur [[Deprotonierung]] von [[Sterische Hinderung|sterisch]] schlecht zugänglichen [[Proton (Chemie)|Protonen]] eingesetzt.<br />
Des Weiteren kann es zur Herstellung von [[Natriumazid]] verwendet werden.<ref name="Römpp">Otto{{RömppOnline|ID=RD-Albrecht Neumüller (Herausgeber): ''Römpps Chemie Lexikon'', Frank'sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1983, 8. Auflage, S. 2728, ISBN 314-44000346|Name=Natriumamid|Abruf=2018-0451302-7.03}}</ref>
 
:<mathchem>\mathrm{NaNH_2NaNH2 + N_2ON2O \longrightarrow-> NaN_3NaN3 + H_2O}H2O</mathchem>
 
Als [[Nukleophil]] fungiert es in der [[Tschitschibabin-Reaktion]], in der es nukleophil an einem [[Pyridin]]</b>&shy;ring unter Bildung von [[Amine|Amino]]</b>&shy;pyridinen angreift.
 
== Literatur ==
* K. Peter C. Vollhardt und Neil E. Schore: ''Organische Chemie'' 3. Auflage. Wiley-VCH, 2000, ISBN 3-527-29819-3.
 
== Einzelnachweise ==
<references />
 
[[Kategorie:AmidMetallamid]]
[[Kategorie:Natriumverbindung]]
 
[[ar:أميد الصوديوم]]
[[cs:Amid sodný]]
[[en:Sodium amide]]
[[fa:سدیم آمید]]
[[fi:Natriumamidi]]
[[fr:Amidure de sodium]]
[[it:Ammoniuro di sodio]]
[[ja:ナトリウムアミド]]
[[nl:Natriumamide]]
[[pt:Amida de sódio]]
[[ru:Амид натрия]]
[[simple:Sodium amide]]
[[vi:Natri amit]]
[[zh:氨基钠]]