4-Vinilkatekolo

Vidu ankaŭ: 3-Vinilkatekolo, 3-Metilkatekolo, 4-Metilkatekolo, 3-Etilkatekolo, kaj 4-Etilkatekolo

3,4-Duhidrokso-stireno
Kemia formulo	C8H8O2
Bastona kemia strukturo de la 3,4-Duhidrokso-stireno
Tridimensia kemia strukturo de la 3,4-Duhidrokso-stireno
Alternativa(j) nomo(j)
3,4-Duhidrokso-stireno
CAS-numero-kodo	6053-02-7
ChemSpider kodo	133430
PubChem-kodo	151398
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka aŭ flaveca, lumsensiva solidaĵo
Molmaso	136,15032 g mol−1
Denseco	1,213 g/cm−3
Fandpunkto	69°C
Bolpunkto	275,5°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,6537
Acideco (pKa)	9,62
Ekflama temperaturo	136,5°C
Solvebleco	Akvo:3 g/L Solvebla en DMSO, kloroformo kaj metanolo.
Mortiga dozo (LD50)	572 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H312, H315, H319, H332, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P264+265, P270, P271, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P305+351+338, P317, P319, P321, P330, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

4-Vinilkatekolo aŭ 3,4-duhidrokso-stireno estas organika kombinaĵo rezultanta el interagado de la acetaldehido kaj 3-benzofurano. Ĝi estas blanka aŭ flaveca, lumsensiva solidaĵo, malmulte solvebla en akvo. 4-Vinilkatekolo posedas 8 karbonatomojn, 8 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn.

4-Vinilkatekolo estas natura organika kombinaĵo, kiu estas vaste uzata en scienca esplorado. Ĝi ankaŭ estas konata kiel 3,4-duhidroksovinilbenzeno aŭ 4-Vinilkatekolo. Ĉi tiu kombinaĵo estas derivaĵo de fenilpropanoido kaj troviĝas en diversaj plantoj, inkluzive de fruktoj, legomoj kaj herboj. La kemia strukturo de 4-Vinilkatekolo konsistas el benzena ringo kun du hidroksilaj grupoj kaj vinila grupo ligita al ĝi.

4-Vinilkatekolo estas vaste uzata en scienca esplorado pro siaj unikaj proprecoj. Ĝi pruviĝis posedi antioksidajn, kontraŭinflamajn, kaj kontraŭkancero-proprecojn. La kunmetaĵo ankaŭ estas trovita havi eblajn aplikojn en la kampo de organika elektroniko pro sia kapablo formi stabilajn kaj konduktajn filmojn.

Rilate al la mekanismo de ago de 4-Vinilkatekolo, tamen, oni kredas, ke ĝi funkcias kiel libera radikalo kaj malhelpas la agadon de iuj enzimoj implicitaj en oksida streso kaj inflamo.

Studoj montris, ke 4-Vinilkatekolo havas kelkajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Oni trovis, ke ĝi protektas kontraŭ oksida streso, reduktas inflamon kaj induktas apoptozon en kanceraj ĉeloj. La kombinaĵo ankaŭ pruviĝis havi neŭroprotektajn efikojn kaj plibonigi kognan funkcion.

La avantaĝoj de uzado de 4-Vinilkatekolo en laboratorio-eksperimentoj inkluzivas ĝian malaltan toksecon, altan stabilecon kaj facilecon de sintezo. Tamen, la kunmetaĵo havas limigitan solveblecon en akvo, kiu povas malfaciligi labori en akvaj medioj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la 4-vinilkatekolo per traktado de 4-kloro-katekolo kaj etileno:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de la 4-vinilkatekolo per traktado de 4-Vinilveratrolo kaj klorida acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la 4-vinilkatekolo per traktado de 3,4-dukloro-stireno kaj natria hidroksido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Vidu ankaŭ

• Fenoloj