Triptamina
La triptamina es un alcaloide monoamina que se encuentra en plantas, hongos y animales. Contiene en su estructura un anillo indólico; está relacionada químicamente con el aminoácido triptófano, del cual deriva su nombre. La triptamina se encuentra como traza en el sistema nervioso de mamíferos y se cree que juega algún papel como neuromodulador o neurotransmisor.[2]
Triptamina | ||
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Nombre IUPAC | ||
2-(1H-indol-3-yl)etanoamina | ||
General | ||
Fórmula molecular | C10H12N2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 61-54-1[1] | |
ChEBI | 16765 | |
ChEMBL | CHEMBL6640 | |
ChemSpider | 1118 | |
DrugBank | DB08653 | |
PubChem | 1150 | |
UNII | 422ZU9N5TV | |
KEGG | C00398 | |
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
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Propiedades físicas | ||
Masa molar | 160,216 g/mol | |
Punto de fusión | 386 K (113 °C) | |
Punto de ebullición | 410 K (137 °C) | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La concentración de triptamina en el cerebro de rata es de unos 3,5 pmol/g.[3]
Plantas que contienen triptamina
editarMuchas plantas, si no todas, contienen pequeñas cantidades de triptamina como intermediario de la ruta biosintética de una hormona vegetal, el ácido indolacético (heteroauxina).[4] Concentraciones muy elevadas pueden encontrarse en muchas especies de Acacia.
La triptamina actúa como plaguicida natural.[5]
Derivados de la triptamina
editarLa triptamina es también el esqueleto de un grupo de compuestos conocidos colectivamente como triptaminas, muchos de ellos son biológicamente activos, incluyendo neurotransmisores y drogas psicodélicas.
Los componentes mejor conocidos de esta familia son la serotonina, un neurotransmisor importante, y la melatonina, una hormona implicada en la regulación de las funciones fisiológicas diarias. Las triptaminas alcaloides naturales se usan normalmente por sus propiedades psicotrópicas.
Por ejemplo, la psilocibina (extraída del hongo mágico Psilocybe cubensis) y la DMT (a partir de numerosas plantas, como la chacruna, utilizada en bebidas como la ayahuasca). Hay muchos compuestos sintéticos, como el sumatriptán usado como medicación contra la migraña. Las tablas siguientes contienen una amplia muestra de las triptaminas sustituidas.
El esqueleto de la triptamina también se puede identificar como parte de la estructura de compuestos más complejos, como por ejemplo LSD, ibogaina y yohimbina. Se han investigado en profundidad una docena de compuestos por Ann y Alexander Shulgin bajo el nombre de TiHKAL.
Nombre corto | Origen | Rα | R4 | R5 | RN1 | RN2 | Nombre completo |
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Bufotenina | Natural | H | H | OH | CH3 | CH3 | 5-hidroxi-N,N-dimetiltriptamina |
DMT | Natural | H | H | H | CH3 | CH3 | N,N-dimetiltriptamina |
Melatonina | Natural | H | H | OCH3 | O=C-CH3 | H | 5-metoxi-N-acetiltriptamina |
5-MeO-DMT | Natural | H | H | OCH3 | CH3 | CH3 | 5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina |
NMT | Natural | H | H | H | H | CH3 | N-metiltriptamina |
Psilocibina | Natural | H | PO4 | H | CH3 | CH3 | 4-fosforiloxi-N,N-dimetiltriptamina |
Psilocina | Natural | H | OH | H | CH3 | CH3 | 4-hidroxi-N,N-dimetiltriptamina |
Serotonina | Natural | H | H | OH | H | H | 5-hidroxitriptamine |
Nω-metilserotonina | Natural | H | H | OH | CH3 | H | 5-hidroxi-N-methiltriptamina |
Triptófano | Natural | COOH | H | H | H | H | α-carboxiltriptamina |
AET | artificial | CH2CH3 | H | H | H | H | α-ethiltriptamina |
AMT | artificial | CH3 | H | H | H | H | α-metiltriptamina |
DET | artificial | H | H | H | CH2CH3 | CH2CH3 | N,N-dietiltriptamina |
DiPT | artificial | H | H | H | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | N,N-diisopropiltriptamina |
DPT | artificial | H | H | H | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | N,N-dipropiltriptamina |
5-MeO-AMT | artificial | CH3 | H | OCH3 | H | H | 5-metoxi-α-methiltriptamina |
4-HO-DET | artificial | H | OH | H | CH2CH3 | CH2CH3 | 4-hidroxi-N,N-dietiltriptamina |
4-HO-DIPT | artificial | H | OH | H | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 4-hidroxi-N,N-diisopropiltriptamina |
5-MeO-DIPT | artificial | H | H | OCH3 | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 5-metoxi-N,N-diisopropiltriptamina |
4-HO-MET | artificial | 4-hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamine | |||||
4-HO-MiPT | artificial | H | OH | H | CH(CH3)2 | CH3 | 4-hidroxi-N-isopropil-N-metiltriptamina |
Sumatriptan | artificial | H | H | SO2NHCH3 | CH3 | CH3 | 5-metilaminosulfonil-N,N-dimetiltriptamina |
Nombre corto | Origen | Rα | R4 | R5 | RN1 | RN2 | Nombre completo |
Síntesis
editarLa síntesis de triptamina de Abramovitch-Shapiro es una reacción orgánica para la síntesis de triptaminas a partir de β-Carbolina[6]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Jones R.S. (1982). «Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?». Progress in neurobiology 19 (1–2): 117-139. doi:10.1016/0301-0082(82)90023-5.
- ↑ Effects of tryptamine mediated through 2 states of the 5-HT ...
- ↑ Takahashi, Dean Nobutaka, Chemistry of Plant Hormones, CRC Press
- ↑ MI Accumulation of Tryptamine in Barley Leaves Irradiated with UV light, Hisashi Mayagawa, Hiroshi Toda, Tetsu Tsurushima, Tamio Ueno, Jiko Shishiyama, Pesticide Research Institute, Faculty of Agriculture, Kyoto University, Kyoto 606-01, Japan, Bioscience, Biotechnology, Biochemistry, 58(9), 1723-1724, 1994
- ↑ 880. Triptaminas, carbolines, and related compounds. Part II. A convenient synthesis of triptaminas and -carbolines R. A. Abramovitch and D. Shapiro J. Chem. Soc., 1956, 4589 - 4592, doi 10.1039/JR9560004589
Véase también
editarEnlaces externos
editar- Tryptamine FAQ
- Tryptamine Hallucinogens and Consciousness
- Tryptamind Psychoactives, reference site on tryptamine and other psychoactives.
- Tryptamine (T) entry in TiHKAL • info (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).