[go: nahoru, domu]
پرش به محتوا

ایمیداکلوپراید: تفاوت میان نسخه‌ها

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
نمایش تاریخچه به صورت تعاملی
→ تفاوت قدیمی‌ترتفاوت جدیدتر ←
محتوای حذف‌شده محتوای افزوده‌شده
دیداریویکی‌متن
ابرابزار
بدون خلاصۀ ویرایش
برچسب‌ها: ویرایشگر دیداری ویرایش همراه ویرایش از وبگاه همراه ویرایش پیشرفتهٔ همراه پیوندهای ابهام‌زدایی
خط ۷۵: خط ۷۵:
}}}}
}}}}


'''ایمیداکلوپرید''' یک [[حشره‌کش]] سیستمیک متعلق به دسته‌ای از مواد شیمیایی به نام [[نئونیکوتینوید|نئونیکوتینوئیدها]] است که بر روی [[دستگاه عصبی مرکزی|سیستم عصبی مرکزی]] حشرات اثر می‌گذارد. این مادهٔ شیمیایی با تداخل در انتقال محرک‌ها در سیستم عصبی حشرات عمل می‌کند و به‌طور خاص، باعث انسداد مسیر عصبی [[نیکوتین|نیکوتینرژیک]] می‌شود. ایمیداکلوپرید با مسدود کردن [[گیرنده نیکوتین استیل کولین|گیرنده‌های استیل کولین نیکوتین]] از [[ناقل عصبی|انتقال]] استیل [[استیل‌کولین|کولین]] بین اعصاب جلوگیری کرده و در نتیجه باعث فلج شدن حشره و در نهایت مرگ آن می‌شود. این ماده به‌صورت تماسی و خوراکی بر حشرات تأثیر می‌گذارد. از آنجایی که ایمیداکلوپرید بسیار قوی تر از [[گیرنده (بیوشیمی)|گیرنده‌های]] عصبی پستانداران به گیرنده‌های عصبی حشرات متصل می‌شود، این [[حشره‌کش]] برای حشرات سمی‌تر از پستانداران است. {{Sfn|Gervais|Luukinen|Buhl|Stone|2010}}
'''ایمیداکلوپراید''' یک [[حشره‌کش]] سیستمیک متعلق به دسته‌ای از مواد شیمیایی به نام [[نئونیکوتینوید|نئونیکوتینوئیدها]] است که بر روی [[دستگاه عصبی مرکزی]] [[حشره|حشرات]] اثر می‌گذارد. این مادهٔ شیمیایی با تداخل در انتقال محرک‌ها در دستگاه عصبی حشرات عمل می‌کند و به‌طور خاص، باعث انسداد مسیر عصبی [[نیکوتین|نیکوتینرژیک]] می‌شود. ایمیداکلوپراید با مسدود کردن [[Nicotinic acetylcholine receptor|گیرنده‌های استیل‌کولین نیکوتین]] از [[ناقل عصبی|انتقال]] [[استیل‌کولین]] بین اعصاب جلوگیری کرده و در نتیجه باعث فلج شدن حشره و در نهایت مرگ آن می‌شود. این ماده به‌صورت تماسی و خوراکی بر حشرات تأثیر می‌گذارد. از آنجایی که ایمیداکلوپراید بسیار قوی‌تر از [[گیرنده (بیوشیمی)|گیرنده‌های]] عصبی [[پستانداران]] به گیرنده‌های عصبی حشرات متصل می‌شود، این [[حشره‌کش]] برای حشرات، سمی‌تر از پستانداران است.{{Sfn|Gervais|Luukinen|Buhl|Stone|2010}}


از سال ۱۹۹۹ تا دست‌کم سال ۲۰۱۸،<ref name="Casida-2018">{{Cite journal|last=Casida|first=John E.|date=2018-01-07|title=Neonicotinoids and Other Insect Nicotinic Receptor Competitive Modulators: Progress and Prospects|journal=[[Annual Review of Entomology]]|publisher=[[Annual Reviews (publisher)|Annual Reviews]]|volume=63|issue=1|pages=125–144|doi=10.1146/annurev-ento-020117-043042|issn=0066-4170|pmid=29324040}}</ref><ref name="Ihara-Matsuda-2018">{{Cite journal|last=Ihara|first=Makoto|last2=Matsuda|first2=Kazuhiko|year=2018|title=Neonicotinoids: molecular mechanisms of action, insights into resistance and impact on pollinators|journal=[[Current Opinion in Insect Science]]|publisher=[[Elsevier]]|volume=30|pages=86–92|doi=10.1016/j.cois.2018.09.009|issn=2214-5745|pmid=30553491}}</ref> ایمیداکلوپرید پرمصرف‌ترین حشره کش در جهان بوده است. اگرچه اکنون ثبت اختراع نشده است، اما سازندهٔ اصلی این مادهٔ شیمیایی [[بایر آگ|Bayer CropScience]] (بخشی از [[بایر آگ|Bayer AG]]) است. این ماده با نام‌های بسیاری برای بسیاری از مصارف فروخته می‌شود. می‌توان آن را با تزریق خاک، [[تزریق درخت]]، استفاده بر روی پوست گیاه، محلول‌پاشی، پخش یا استفاده روی زمین به‌صورت مایع یا گرانول یا به‌عنوان [[درمان بذر|تیمار بذر]] اعمال کرد.<ref>{{Cite web|url=http://www.riversedgeofellijay.com/Documents/Adelgid/122805_Imidacloprid.pdf|year=2005|publisher=USDA Forest Service|title=Imidacloprid: Human Health and Ecological Risk Assessment. Final Report.|accessdate=July 23, 2021|archivedate=May 13, 2021|archiveurl=https://web.archive.org/web/20210513061357/http://www.riversedgeofellijay.com/Documents/Adelgid/122805_Imidacloprid.pdf}}</ref> {{Sfn|Gervais|Luukinen|Buhl|Stone|2010}}<ref name="Bayer-SeedGrowth">{{Cite web|title=Bayer seedgrowth|website=[[Bayer]] SeedGrowth|url=http://www.seedgrowth.bayer.com/explore/100%20years%20of%20innovation/imidacloprid|accessdate=April 11, 2021|archivedate=January 17, 2021|archiveurl=https://web.archive.org/web/20210117122502/https://www.seedgrowth.bayer.com/explore/100%20years%20of%20innovation/imidacloprid}}</ref> ایمیداکلوپرید به‌طور گسترده‌ای برای کنترل آفات در کشاورزی استفاده می‌شود. کاربردهای دیگر آن عبارت‌اند از: کاربرد در فونداسیون برای جلوگیری از آسیب موریانه، کنترل آفات برای باغ‌ها و چمن، درمان حیوانات خانگی برای کنترل کک، {{Sfn|Gervais|Luukinen|Buhl|Stone|2010}} محافظت از درختان در برابر حشرات ساقه‌خوار،<ref name="trees">{{Cite web|url=http://www.emeraldashborer.info/files/multistate_eab_insecticide_fact_sheet.pdf|title=Insecticide options for protecting ash trees from emerald ash borer|publisher=North Central IPM Center Bulletin|year=2009|accessdate=April 7, 2012|archivedate=January 26, 2016|archiveurl=https://web.archive.org/web/20160126222133/http://www.emeraldashborer.info/files/multistate_EAB_Insecticide_Fact_Sheet.pdf}}</ref> و در درمان نگهدارنده برخی از انواع محصولات چوبی.<ref>International Code Council Evaluation Service Report [http://treatedwood.com/uploads/ESR-1851.pdf ESR-1851], dated August 2011.</ref>
از سال ۱۹۹۹ تا دست‌کم سال ۲۰۱۸،<ref name=":0">{{Cite journal|last=Casida|first=John E.|date=2018-01-07|title=Neonicotinoids and Other Insect Nicotinic Receptor Competitive Modulators: Progress and Prospects|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29324040/|journal=Annual Review of Entomology|volume=63|pages=125–144|doi=10.1146/annurev-ento-020117-043042|issn=1545-4487|pmid=29324040}}</ref><ref name="Ihara-Matsuda-2018">{{Cite journal|last=Ihara|first=Makoto|last2=Matsuda|first2=Kazuhiko|year=2018|title=Neonicotinoids: molecular mechanisms of action, insights into resistance and impact on pollinators|journal=[[Current Opinion in Insect Science]]|publisher=[[Elsevier]]|volume=30|pages=86–92|doi=10.1016/j.cois.2018.09.009|issn=2214-5745|pmid=30553491}}</ref> ایمیداکلوپراید پرمصرف‌ترین حشره‌کش در جهان بوده است. سازندهٔ اصلی این مادهٔ شیمیایی، [[بایر آگ|بایر کراپ‌ساینس]] (بخشی از [[بایر آگ]]) است. این ماده با نام‌های بسیاری برای بسیاری از کاربردها فروخته می‌شود. می‌توان آن را با تزریق به خاک، [[Tree injection|تزریق به درخت]]، استفاده بر روی پوست گیاه، محلول‌پاشی، پخش یا استفاده روی زمین به‌صورت مایع یا گرانول یا به‌عنوان [[Seed treatment|تیمار بذر]] اعمال کرد.<ref>{{Cite web|url=http://www.riversedgeofellijay.com/Documents/Adelgid/122805_Imidacloprid.pdf|year=2005|publisher=USDA Forest Service|title=Imidacloprid: Human Health and Ecological Risk Assessment. Final Report.|accessdate=July 23, 2021|archivedate=May 13, 2021|archiveurl=https://web.archive.org/web/20210513061357/http://www.riversedgeofellijay.com/Documents/Adelgid/122805_Imidacloprid.pdf}}</ref>{{Sfn|Gervais|Luukinen|Buhl|Stone|2010}}<ref name="Bayer-SeedGrowth">{{Cite web|title=Bayer seedgrowth|website=[[Bayer]] SeedGrowth|url=http://www.seedgrowth.bayer.com/explore/100%20years%20of%20innovation/imidacloprid|accessdate=April 11, 2021|archivedate=January 17, 2021|archiveurl=https://web.archive.org/web/20210117122502/https://www.seedgrowth.bayer.com/explore/100%20years%20of%20innovation/imidacloprid}}</ref> ایمیداکلوپراید به‌طور گسترده‌ای برای کنترل [[آفت (ارگانیسم)|آفات]] در [[کشاورزی]] استفاده می‌شود. کاربردهای دیگر آن عبارت‌اند از: کاربرد در [[پی ساختمان]] برای جلوگیری از آسیب [[موریانه]]، کنترل آفات برای باغ‌ها و [[چمن]]، درمان [[حیوان خانگی|حیوانات خانگی]] برای کنترل [[کک (حشره)|کک]]، {{Sfn|Gervais|Luukinen|Buhl|Stone|2010}} محافظت از درختان در برابر حشرات ساقه‌خوار،<ref name="trees">{{Cite web|url=http://www.emeraldashborer.info/files/multistate_eab_insecticide_fact_sheet.pdf|title=Insecticide options for protecting ash trees from emerald ash borer|publisher=North Central IPM Center Bulletin|year=2009|accessdate=April 7, 2012|archivedate=January 26, 2016|archiveurl=https://web.archive.org/web/20160126222133/http://www.emeraldashborer.info/files/multistate_EAB_Insecticide_Fact_Sheet.pdf}}</ref> و در درمان نگهدارنده ی برخی از محصولات چوبی.<ref>International Code Council Evaluation Service Report [http://treatedwood.com/uploads/ESR-1851.pdf ESR-1851], dated August 2011.</ref>


بررسی سال ۲۰۱۸ توسط [[سازمان ایمنی غذایی اروپا|سازمان ایمنی غذای اروپا]] (EFSA) به این نتیجه رسید که استفاده از آفت‌کش‌های نئونیکوتینوئید مانند ایمیداکلوپرید خطری برای زنبورهای وحشی و زنبورهای عسل است.<ref>{{Cite web|date=2018-02-28|title=Neonicotinoids: risks to bees confirmed {{!}} EFSA|url=https://www.efsa.europa.eu/en/press/news/180228|accessdate=2023-06-23|website=www.efsa.europa.eu|language=en}}</ref><ref name="EFSA2">{{Cite journal|date=2013|title=Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment for bees for the active substance clothianidin|url=https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.2903/j.efsa.2013.3066|journal=EFSA Journal|volume=11|page=3066|doi=10.2903/j.efsa.2013.3066}}</ref> در سال ۲۰۲۲، [[آژانس حفاظت محیط زیست ایالات متحده آمریکا|آژانس حفاظت از محیط زیست ایالات متحده]] (EPA) به این نتیجه رسید که ایمیداکلوپرید احتمالاً ۷۹ درصد از گونه‌های در معرض تهدید یا تهدیدشده و ۸۳ درصد از زیستگاه‌های بحرانی را تحت تأثیر قرار می‌دهد.<ref>{{Cite web|last=US EPA|first=OCSPP|date=2022-06-16|title=EPA Finalizes Biological Evaluations Assessing Potential Effects of Three Neonicotinoid Pesticides on Endangered Species|url=https://www.epa.gov/pesticides/epa-finalizes-biological-evaluations-assessing-potential-effects-three-neonicotinoid|accessdate=2023-06-23|website=www.epa.gov|language=en}}</ref> این آفت‌کش از سال ۲۰۱۸ برای استفاده در فضای باز در سراسر اتحادیهٔ اروپا ممنوع شده است، اما تأئیدی جزئی در ایالات متحده و سایر نقاط جهان دارد و به‌طور گسترده از آن استفاده می‌شود.<ref>{{Cite news|last=Carrington|first=Damian|last2=|first2=|date=2018-04-27|title=EU agrees total ban on bee-harming pesticides|language=en-GB|work=The Guardian|url=https://www.theguardian.com/environment/2018/apr/27/eu-agrees-total-ban-on-bee-harming-pesticides|accessdate=2023-06-23|issn=0261-3077}}</ref><ref>{{Cite news|last=Milman|first=Oliver|date=2022-03-08|title=Fears for bees as US set to extend use of toxic pesticides that paralyse insects|language=en-GB|work=The Guardian|url=https://www.theguardian.com/environment/2022/mar/08/us-epa-toxic-pesticides-paralyse-bees-insects|accessdate=2023-06-23|issn=0261-3077}}</ref>
بررسی سال ۲۰۱۸ توسط [[سازمان ایمنی غذایی اروپا|سازمان ایمنی غذای اروپا]] (EFSA) به این نتیجه رسید که استفاده از آفت‌کش‌های نئونیکوتینوئید مانند ایمیداکلوپراید خطری عمره بر زیست زنبورهای وحشی و [[زنبور عسل|زنبورهای عسل]] است.<ref>{{Cite web|date=2018-02-28|title=Neonicotinoids: risks to bees confirmed {{!}} EFSA|url=https://www.efsa.europa.eu/en/press/news/180228|accessdate=2023-06-23|website=www.efsa.europa.eu|language=en}}</ref><ref name="EFSA2">{{Cite journal|date=2013|title=Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment for bees for the active substance clothianidin|url=https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.2903/j.efsa.2013.3066|journal=EFSA Journal|volume=11|page=3066|doi=10.2903/j.efsa.2013.3066}}</ref> در سال ۲۰۲۲، [[آژانس حفاظت محیط زیست ایالات متحده آمریکا|آژانس حفاظت محیط زیست ایالات متحدهٔ آمریکا]] (EPA) به این نتیجه رسید که ایمیداکلوپراید احتمالاً ۷۹ درصد از گونه‌های در معرض تهدید یا تهدیدشده و ۸۳ درصد از زیستگاه‌های بحرانی را تحت تأثیر قرار می‌دهد.<ref>{{Cite web|last=US EPA|first=OCSPP|date=2022-06-16|title=EPA Finalizes Biological Evaluations Assessing Potential Effects of Three Neonicotinoid Pesticides on Endangered Species|url=https://www.epa.gov/pesticides/epa-finalizes-biological-evaluations-assessing-potential-effects-three-neonicotinoid|accessdate=2023-06-23|website=www.epa.gov|language=en}}</ref> این آفت‌کش از سال ۲۰۱۸ برای استفاده در فضای باز در سراسر [[اتحادیه اروپا|اتحادیهٔ اروپا]] ممنوع شده است، اما تأئیدی جزئی در [[ایالات متحده آمریکا|ایالات متحده]] و سایر نقاط جهان دارد و به‌طور گسترده از آن استفاده می‌شود.<ref>{{Cite news|last=Carrington|first=Damian|last2=|first2=|date=2018-04-27|title=EU agrees total ban on bee-harming pesticides|language=en-GB|work=The Guardian|url=https://www.theguardian.com/environment/2018/apr/27/eu-agrees-total-ban-on-bee-harming-pesticides|accessdate=2023-06-23|issn=0261-3077}}</ref><ref>{{Cite news|last=Milman|first=Oliver|date=2022-03-08|title=Fears for bees as US set to extend use of toxic pesticides that paralyse insects|language=en-GB|work=The Guardian|url=https://www.theguardian.com/environment/2022/mar/08/us-epa-toxic-pesticides-paralyse-bees-insects|accessdate=2023-06-23|issn=0261-3077}}</ref>


== کاربردها ==
== کاربردهای مجاز ==
ایمیداکلوپرید پرمصرف‌ترین حشره‌کش در جهان است. ۱<ref name="Casida-2018">{{Cite journal|last=Casida|first=John E.|date=2018-01-07|title=Neonicotinoids and Other Insect Nicotinic Receptor Competitive Modulators: Progress and Prospects|journal=[[Annual Review of Entomology]]|publisher=[[Annual Reviews (publisher)|Annual Reviews]]|volume=63|issue=1|pages=125–144|doi=10.1146/annurev-ento-020117-043042|issn=0066-4170|pmid=29324040}}</ref><ref name="Ihara-Matsuda-2018">{{Cite journal|last=Ihara|first=Makoto|last2=Matsuda|first2=Kazuhiko|year=2018|title=Neonicotinoids: molecular mechanisms of action, insights into resistance and impact on pollinators|journal=[[Current Opinion in Insect Science]]|publisher=[[Elsevier]]|volume=30|pages=86–92|doi=10.1016/j.cois.2018.09.009|issn=2214-5745|pmid=30553491}}</ref> کاربردهای عمدهٔ آن عبارت‌اند از:
ایمیداکلوپراید پرمصرف‌ترین حشره‌کش در جهان است. <ref name=":0" /> <ref name="Yamamoto1999">{{Cite book|first=Izuru|last=Yamamoto|contribution=Nicotine to Nicotinoids: 1962 to 1997|pages=3–27|editor-first=Izuru|editor-last=Yamamoto|editor2-first=John|editor2-last=Casida|editor2-link=John E. Casida|title=Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor|publisher=Springer-Verlag|location=Tokyo|year=1999}}</ref> کاربردهای عمدهٔ آن عبارت‌اند از:
* تیمار بذر - ایمیداکلوپرید محبوب‌ترین حشره‌کش [[درمان بذر|تیمار بذر]] در جهان است<ref name="Bayer-SeedGrowth">{{Cite web|title=Bayer seedgrowth|website=[[Bayer]] SeedGrowth|url=http://www.seedgrowth.bayer.com/explore/100%20years%20of%20innovation/imidacloprid|accessdate=April 11, 2021|archivedate=January 17, 2021|archiveurl=https://web.archive.org/web/20210117122502/https://www.seedgrowth.bayer.com/explore/100%20years%20of%20innovation/imidacloprid}}</ref>
* تیمار بذر - ایمیداکلوپراید محبوب‌ترین حشره‌کش [[درمان بذر|تیمار بذر]] در جهان است.<ref name="Bayer-SeedGrowth">{{Cite web|title=Bayer seedgrowth|website=[[Bayer]] SeedGrowth|url=http://www.seedgrowth.bayer.com/explore/100%20years%20of%20innovation/imidacloprid|accessdate=April 11, 2021|archivedate=January 17, 2021|archiveurl=https://web.archive.org/web/20210117122502/https://www.seedgrowth.bayer.com/explore/100%20years%20of%20innovation/imidacloprid}}</ref>
* کشاورزی – کنترل [[شته]]‌ها، [[سوسک نیشکر|سوسک‌های نیشکر]]، [[ریشک‌بال|تریپس]]،<ref name="EPAproblem">{{Cite web|first=N.E.|last=Federoff|first2=Allen|last2=Vaughan|first3=M.R.|last3=Barrett|publisher=[[United States Environmental Protection Agency|US EPA]]|date=13 November 2008|title=Environmental Fate and Effects Division Problem Formulation for the Registration Review of Imidacloprid|url=http://www.regulations.gov/#!documentDetail;D=EPA-HQ-OPP-2008-0844-0003|accessdate=18 April 2012}}</ref> [[هالیومورفا هالیس|حشرات بدبو]]، [[ملخ آفت|ملخ]]، و انواع دیگر حشرات که به محصولات آسیب می‌رسانند.
* کشاورزی – کنترل [[شته]]‌ها، [[Dermolepida albohirtum|سوسک‌های نیشکر]]، [[ریشک‌بال|تریپس]]،<ref name="EPAproblem">{{Cite web|first=N.E.|last=Federoff|first2=Allen|last2=Vaughan|first3=M.R.|last3=Barrett|publisher=[[United States Environmental Protection Agency|US EPA]]|date=13 November 2008|title=Environmental Fate and Effects Division Problem Formulation for the Registration Review of Imidacloprid|url=http://www.regulations.gov/#!documentDetail;D=EPA-HQ-OPP-2008-0844-0003|accessdate=18 April 2012}}</ref> [[Brown marmorated stink bug|حشرات بدبو]]، [[ملخ آفت|ملخ]] و انواع دیگر حشرات که به محصولات آسیب می‌رسانند.
* درختکاری - کنترل [[سوسک زبان‌گنجشک|کرم خاکستر زمرد]]، [[شوکران پشمی adelgid|آدلژید پشمی شوکران]]،<ref name="Preston">{{Cite magazine |last=Preston, Richard |year=2007 |title=A Death in the Forest |url=http://www.newyorker.com/magazine/2007/12/10/a-death-in-the-forest |magazine=The New Yorker}}</ref> و سایر حشرات حمله‌کننده به درختان (از جمله [[کاج‌های شوکران|شوکران]]، [[افرا]]، [[بلوط]] و [[توس (درخت)|توس]])<ref name="trees">{{Cite web|url=http://www.emeraldashborer.info/files/multistate_eab_insecticide_fact_sheet.pdf|title=Insecticide options for protecting ash trees from emerald ash borer|publisher=North Central IPM Center Bulletin|year=2009|accessdate=April 7, 2012|archivedate=January 26, 2016|archiveurl=https://web.archive.org/web/20160126222133/http://www.emeraldashborer.info/files/multistate_EAB_Insecticide_Fact_Sheet.pdf}}</ref>
* درختکاری - کنترل [[سوسک زبان‌گنجشک]]،<ref name="Preston">{{Cite magazine |last=Preston, Richard |year=2007 |title=A Death in the Forest |url=http://www.newyorker.com/magazine/2007/12/10/a-death-in-the-forest |magazine=The New Yorker}}</ref> و سایر حشرات حمله‌کننده به درختان (از جمله [[کاج‌های شوکران]]، [[افرا]]، [[بلوط]] و [[توس (درخت)|توس]])<ref name="trees">{{Cite web|url=http://www.emeraldashborer.info/files/multistate_eab_insecticide_fact_sheet.pdf|title=Insecticide options for protecting ash trees from emerald ash borer|publisher=North Central IPM Center Bulletin|year=2009|accessdate=April 7, 2012|archivedate=January 26, 2016|archiveurl=https://web.archive.org/web/20160126222133/http://www.emeraldashborer.info/files/multistate_EAB_Insecticide_Fact_Sheet.pdf}}</ref>
* حفاظت از خانه - کنترل [[موریانه]]‌ها، {{Sfn|Gervais|Luukinen|Buhl|Stone|2010}}<ref name="EPAproblem"/> [[مورچه درودگر|مورچه‌های نجار]]، [[سوسری‌سانان|سوسک‌ها]]، و حشرات رطوبت‌دوست
* حفاظت از خانه - کنترل [[موریانه]]‌ها، {{Sfn|Gervais|Luukinen|Buhl|Stone|2010}}<ref name="EPAproblem"/> [[مورچه درودگر|مورچه‌های درودگر]]، [[سوسری‌سانان]]، و حشرات رطوبت‌دوست
* عحیوانات اهلی - کنترل [[کک (حشره)|کک]] (در پشت گردن اعمال می‌شود) {{Sfn|Gervais|Luukinen|Buhl|Stone|2010}}
* جانوران اهلی - کنترل [[کک (حشره)|کک]] (در پشت گردن اعمال می‌شود.{{Sfn|Gervais|Luukinen|Buhl|Stone|2010}}
* چمن - کنترل لارو [[سوسک ژاپنی]] (exp. Grubs)
* چمن - کنترل لارو [[سوسک ژاپنی]]
* باغبانی - کنترل [[شته]]‌ها و سایر آفات
* باغبانی - کنترل [[شته]]‌ها و سایر آفات


ایمیداکلوپراید به‌طور سیستمیک به آرامی توسط ریشهٔ گیاه جذب می‌شود و به آرامی از طریق بافت [[بافت چوبی|آوند چوبی]] به بالای گیاه [[بافت آبکش|منتقل می‌شود]].
ایمیداکلوپراید به‌طور سیستمیک به آرامی توسط ریشهٔ گیاه جذب می‌شود و به آرامی از طریق بافت [[بافت چوبی|آوند چوبی]] به بالای گیاه منتقل می‌شود.


⚫
== پیشینه ==
⚫
=== ایالات متحده ===
⚫
در ۲۱ ژانویهٔ ۱۹۸۶، حق امتیازی برای ایمیداکلوپراید در ایالات متحده (پتنت شماره ی ۴۷۴۲۰۶۰ ایالات متحده) توسط Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK از توکیو، ژاپن در ۳ مه ۱۹۸۸ ثبت و اعطا شد.<ref>[http://patft.uspto.gov/netacgi/nph-Parser?Sect1=PTO2&Sect2=HITOFF&p=1&u=%2Fnetahtml%2FPTO%2Fsearch-bool.html&r=1&f=G&l=50&co1=AND&d=PTXT&s1=4,742,060.PN.&OS=PN/4,742,060&RS=PN/4,742,060 U.S. Pat.]</ref>
⚫
[[پرونده:Imidacloprid_use_USA.png|بندانگشتی| استفاده از ایمیداکلوپرید در ایالات متحده تا سال 2019<ref name="USGS">{{Cite web|url=https://water.usgs.gov/nawqa/pnsp/usage/maps/show_map.php?year=2019&map=IMIDACLOPRID&hilo=L&disp=Imidacloprid|title=Estimated Annual Agricultural Pesticide Use for imidacloprid, 2019|date=2021-10-12|last=US Geological Survey|accessdate=2022-01-24}}</ref>]]
⚫
برآورد استفادهٔ سالانه از این ماده در کشاورزی ایالات متحده توسط سرویس زمین‌شناسی ایالات متحده ترسیم شده است و روند افزایشی را از زمان معرفی آن در سال ۱۹۹۴ تا ۲۰۱۴ نشان می‌دهد که به {{تبدیل|۲۰۰۰۰۰۰|lb|kg}} رسید. .<ref name="USGS">{{Cite web|url=https://water.usgs.gov/nawqa/pnsp/usage/maps/show_map.php?year=2019&map=IMIDACLOPRID&hilo=L&disp=Imidacloprid|title=Estimated Annual Agricultural Pesticide Use for imidacloprid, 2019|date=2021-10-12|last=US Geological Survey|accessdate=2022-01-24}}</ref> با این حال، استفاده از آن از سال ۲۰۱۵ تا ۲۰۱۹ به دنبال نگرانی در مورد تأثیر مواد شیمیایی نئونیکوتینوئید بر حشرات گرده‌افشان کاهش یافت.<ref>{{Cite web|title=EPA Actions to Protect Pollinators|url=https://www.epa.gov/pollinator-protection/epa-actions-protect-pollinators|website=US EPA|accessdate=24 January 2022|date=3 September 2013}}</ref> در ماه مه ۲۰۱۹، آژانس حفاظت از محیط زیست، تأییدیهٔ تعدادی از محصولات حاوی ایمیداکلوپرید را به‌عنوان بخشی از یک توافق قانونی لغو کرد، اگرچه برخی از فرمول‌ها همچنان در دسترس هستند.<ref>{{Cite news|date=21 May 2019|title=EPA Curbs Use of 12 Bee-Harming Pesticides|url=https://news.bloombergenvironment.com/environment-and-energy/epa-curbs-use-of-12-bee-harming-pesticides|work=[[Bloomberg News|Bloomberg]]|accessdate=24 January 2022}}</ref><ref>{{Cite web|url=https://www.bayer.com/sites/default/files/Report%20Neonicotinoid%20Insecticides%40Bayer.pdf|last=Bayer|title=Neonicotinoid insecticides|date=April 2021|accessdate=2022-01-24}}</ref>


⚫
در ۲۵ مارس ۱۹۹۲، Miles, Inc. (بعداً بایر کراپ‌ساینس) برای ثبت ایمیداکلوپراید برای چمن و گیاهان زینتی در ایالات متحده درخواست داد. در ۱۰ مارس ۱۹۹۴، آژانس حفاظت از محیط زیست ایالات متحده ثبت ایمیداکلوپراید را تأیید کرد.<ref name="epa.gov2">{{Cite web|title=Index for Imidacloprid (Pc Code 129099) – Pesticides|website=US EPA|date=July 27, 2011|url=https://archive.epa.gov/pesticides/chemicalsearch/chemical/foia/web/html/129099.html|accessdate=July 24, 2021}}</ref>
⚫
== کاربرد برای درختان ==
⚫
هنگامی که ایمیداکلوپراید برای درختان استفاده می‌شود، ممکن است ۳۰ تا ۶۰ روز طول بکشد تا به بالای آن برسد (بسته به اندازه و ارتفاع) و به مقدار کافی وارد برگ‌ها شود تا مؤثر باشد. ایمیداکلوپرید را می‌توان در تنه، شاخه‌های بزرگ و کوچک، برگ‌ها، برگچه‌ها و دانه‌ها یافت. بسیاری از درختان گرده‌افشانی با باد دارند. اما درختان دیگر مانند درختان میوه، نمدار، کاتالپا و… گرده‌افشانی با زنبور عسل و باد دارند و ایمیداکلوپرید احتمالاً در گل‌ها در مقادیر کم یافت می‌شود. برای کنترل حشرات چوب‌خوار باید از دوزهای بالاتر نسبت به انواع دیگر استفاده کرد.<ref name="trees">{{Cite web|url=http://www.emeraldashborer.info/files/multistate_eab_insecticide_fact_sheet.pdf|title=Insecticide options for protecting ash trees from emerald ash borer|publisher=North Central IPM Center Bulletin|year=2009|accessdate=April 7, 2012|archivedate=January 26, 2016|archiveurl=https://web.archive.org/web/20160126222133/http://www.emeraldashborer.info/files/multistate_EAB_Insecticide_Fact_Sheet.pdf}}</ref>


⚫
=== ایالات متحده ===
⚫
== پیشینه ==
⚫
[[پرونده:Imidacloprid_use_USA.png|بندانگشتی| استفاده از ایمیداکلوپراید در ایالات متحده تا سال ۲۰۱۹<ref name="USGS">{{Cite web|url=https://water.usgs.gov/nawqa/pnsp/usage/maps/show_map.php?year=2019&map=IMIDACLOPRID&hilo=L&disp=Imidacloprid|title=Estimated Annual Agricultural Pesticide Use for imidacloprid, 2019|date=2021-10-12|last=US Geological Survey|accessdate=2022-01-24}}</ref>]]
⚫
در ۲۱ ژانویهٔ ۱۹۸۶، حق امتیازی برای ایمیداکلوپرید در ایالات متحده (پتنت شماره ۴۷۴۲۰۶۰ ایالات متحده) توسط [[Nihon Tokushu Noyaku Seizo]] KK از توکیو، ژاپن در ۳ مه ۱۹۸۸ ثبت و اعطا شد.<ref>[http://patft.uspto.gov/netacgi/nph-Parser?Sect1=PTO2&Sect2=HITOFF&p=1&u=%2Fnetahtml%2FPTO%2Fsearch-bool.html&r=1&f=G&l=50&co1=AND&d=PTXT&s1=4,742,060.PN.&OS=PN/4,742,060&RS=PN/4,742,060 U.S. Pat.]</ref>
⚫
برآورد استفادهٔ سالانه از این ماده در کشاورزی ایالات متحده توسط سرویس زمین‌شناسی ایالات متحده ترسیم شده است و روند افزایشی را از زمان معرفی آن در سال ۱۹۹۴ تا ۲۰۱۴ نشان می‌دهد که به {{تبدیل|۲۰۰۰۰۰۰|lb|kg}} رسید.<ref name="USGS">{{Cite web|url=https://water.usgs.gov/nawqa/pnsp/usage/maps/show_map.php?year=2019&map=IMIDACLOPRID&hilo=L&disp=Imidacloprid|title=Estimated Annual Agricultural Pesticide Use for imidacloprid, 2019|date=2021-10-12|last=US Geological Survey|accessdate=2022-01-24}}</ref> با این حال، استفاده از آن از سال ۲۰۱۵ تا ۲۰۱۹ به دنبال نگرانی در مورد تأثیر مواد شیمیایی نئونیکوتینوئید بر حشرات [[گرده‌افشان]] کاهش یافت.<ref>{{Cite web|title=EPA Actions to Protect Pollinators|url=https://www.epa.gov/pollinator-protection/epa-actions-protect-pollinators|website=US EPA|accessdate=24 January 2022|date=3 September 2013}}</ref> در ماه مه ۲۰۱۹، آژانس حفاظت از محیط زیست، تأییدیهٔ تعدادی از محصولات حاوی ایمیداکلوپراید را به‌عنوان بخشی از یک توافق قانونی لغو کرد، اگرچه برخی از فرمول‌ها همچنان در دسترس هستند.<ref>{{Cite news|date=21 May 2019|title=EPA Curbs Use of 12 Bee-Harming Pesticides|url=https://news.bloombergenvironment.com/environment-and-energy/epa-curbs-use-of-12-bee-harming-pesticides|work=[[Bloomberg News|Bloomberg]]|accessdate=24 January 2022}}</ref><ref>{{Cite web|url=https://www.bayer.com/sites/default/files/Report%20Neonicotinoid%20Insecticides%40Bayer.pdf|last=Bayer|title=Neonicotinoid insecticides|date=April 2021|accessdate=2022-01-24}}</ref>


⚫
== کاربرد برای درختان ==
⚫
در ۲۵ مارس ۱۹۹۲، Miles, Inc. (بعداً Bayer CropScience) برای ثبت ایمیداکلوپرید برای چمن و گیاهان زینتی در ایالات متحده درخواست داد. در ۱۰ مارس ۱۹۹۴، آژانس حفاظت از محیط زیست ایالات متحده ثبت ایمیداکلوپرید را تأیید کرد.<ref name="epa.gov">{{Cite web|title=Index for Imidacloprid (Pc Code 129099) – Pesticides|website=US EPA|date=July 27, 2011|url=https://archive.epa.gov/pesticides/chemicalsearch/chemical/foia/web/html/129099.html|accessdate=July 24, 2021}}</ref>
⚫
هنگامی که ایمیداکلوپراید برای درختان (از راه [[ریشه]]) استفاده می‌شود، ممکن است ۳۰ تا ۶۰ روز طول بکشد تا به بالای آن برسد (بسته به اندازه و ارتفاع) و به مقدار کافی وارد [[برگ|برگ‌ها]] شود تا مؤثر باشد. ایمیداکلوپرگاید را می‌توان در [[تنه (گیاه‌شناسی)|تنه]]، شاخه‌های بزرگ و کوچک، برگ‌ها، برگچه‌ها و [[دانه|دانه‌ها]] یافت. بسیاری از درختان، [[گرده‌افشانی]] با باد دارند. اما درختان دیگر مانند درختان میوه، [[نمدار]]، [[کاتالپا]] و… گرده‌افشانی با زنبور عسل و باد دارند و ایمیداکلوپراید احتمالاً در [[گل|گل‌ها]] در مقادیر کم یافت می‌شود. برای کنترل حشرات چوب‌خوار باید از دوزهای بالاتر نسبت به انواع دیگر استفاده کرد.<ref name="trees">{{Cite web|url=http://www.emeraldashborer.info/files/multistate_eab_insecticide_fact_sheet.pdf|title=Insecticide options for protecting ash trees from emerald ash borer|publisher=North Central IPM Center Bulletin|year=2009|accessdate=April 7, 2012|archivedate=January 26, 2016|archiveurl=https://web.archive.org/web/20160126222133/http://www.emeraldashborer.info/files/multistate_EAB_Insecticide_Fact_Sheet.pdf}}</ref>


== بیوشیمی ==
== بیوشیمی ==
ایمیداکلوپرید یک حشره‌کش [[عوارض ناخواسته دارویی|سیستمیک]]، متعلق به کلاس حشره‌کش‌های [[نئونیکوتینوید|کلرونیکوتینیل]] نئونیکوتینوئید است. این ماده با تداخل در انتقال تکانه‌های عصبی در حشرات با اتصال غیرقابل برگشت به [[گیرنده‌های نیکوتینی استیل کولین|گیرنده‌های استیل کولین نیکوتین]] برخی حشرات خاص عمل می‌کند.
ایمیداکلوپراید یک حشره‌کش سیستمیک، متعلق به کلاس حشره‌کش‌های [[نئونیکوتینوید|کلرونیکوتینیل]] نئونیکوتینوئید است. این ماده با تداخل در انتقال تکانه‌هقای عصبی در حشرات با اتصال غیرقابل برگشت به گیرنده‌های استیل‌کولین نیکوتین برخی حشرات خاص عمل می‌کند.


به‌عنوان یک آفت‌کش سیستمیک، ایمیداکلوپرید به راحتی در آوند چوبی گیاهان از خاک به برگ، میوه، گرده و شهد گیاه [[بافت آبکش|منتقل می‌شود]] یا حرکت می‌کند. ایمیداکلوپرید همچنین حرکت translaminar عالی را در گیاهان نشان می‌دهد و می‌تواند به کوتیکول برگ نفوذ کند و به راحتی در بافت برگ حرکت کند.<ref>[http://www.cdpr.ca.gov/docs/emon/pubs/fatememo/Imidclprdfate2.pdf Environmental Fate of Imidacloprid] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120316152318/http://www.cdpr.ca.gov/docs/emon/pubs/fatememo/Imidclprdfate2.pdf|date=March 16, 2012}} California Department of Pesticide Regulation 2006</ref>
به‌عنوان یک آفت‌کش سیستمیک، ایمیداکلوپراید به‌راحتی در آوند چوبی گیاهان از خاک به برگ، میوه، گرده و شهد گیاه منتقل می‌شود یا حرکت می‌کند. ایمیداکلوپراید همچنین حرکت ترنس‌لامینار عالی را در گیاهان نشان می‌دهد و می‌تواند به [[کوتیکول گیاهی|کوتیکول]] برگ نفوذ کند و به راحتی در بافت برگ حرکت کند.<ref>[http://www.cdpr.ca.gov/docs/emon/pubs/fatememo/Imidclprdfate2.pdf Environmental Fate of Imidacloprid] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120316152318/http://www.cdpr.ca.gov/docs/emon/pubs/fatememo/Imidclprdfate2.pdf|date=March 16, 2012}} California Department of Pesticide Regulation 2006</ref>


از آنجایی که ایمیداکلوپرید در سطوح بسیار پایین (نانوگرم و پیکوگرام) مؤثر است، می‌توان آن را در غلظت‌های پایین‌تر نسبت به دیگر حشره‌کش‌ها استفاده نمود. در دسترس بودن ایمیداکلوپرید و سمیت مطلوب آن در مقایسه با سایر حشره کش‌های موجود در بازار در دههٔ ۱۹۹۰ به EPA اجازه داد تا این حشره‌کش را جایگزین حشره‌کش‌های دارای سمیت بیشتر از جمله مهار کننده‌های استیل‌کولین استراز، ترکیبات ارگانوفسفره و متیل کاربامات‌ها کند.<ref>{{Cite web|url=http://www.cdpr.ca.gov/docs/risk/rcd/imidacloprid.pdf|title=Imidacloprid: Risk Characterization Document – Dietary and Drinking Water Exposure|publisher=California Environmental Protection Agency|date=February 9, 2006|accessdate=April 7, 2012}}</ref><ref name="EFSA">{{Cite journal|year=2013|title=Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment for bees for the active substance clothianidin|journal=EFSA Journal|volume=11|pages=3066|doi=10.2903/j.efsa.2013.3066|doi-access=}}</ref>
از آنجایی که ایمیداکلوپراید در سطوح بسیار پایین (نانوگرم و پیکوگرام) مؤثر است، می‌توان آن را در غلظت‌های پایین‌تر نسبت به دیگر حشره‌کش‌ها استفاده نمود. در دسترس بودن ایمیداکلوپراید و سمیت مطلوب آن در مقایسه با سایر حشره‌کش‌های موجود در بازار در دههٔ ۱۹۹۰ به EPA اجازه داد تا این حشره‌کش را جایگزین حشره‌کش‌های دارای سمیت بیشتر از جمله مهارکننده‌های استیل‌کولین استراز، ترکیبات [[ارگانوفسفره]] و [[متیل کربامات|متیل‌کاربامات‌ها]] کند.<ref>{{Cite web|url=http://www.cdpr.ca.gov/docs/risk/rcd/imidacloprid.pdf|title=Imidacloprid: Risk Characterization Document – Dietary and Drinking Water Exposure|publisher=California Environmental Protection Agency|date=February 9, 2006|accessdate=April 7, 2012}}</ref><ref name="EFSA">{{Cite journal|year=2013|title=Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment for bees for the active substance clothianidin|journal=EFSA Journal|volume=11|pages=3066|doi=10.2903/j.efsa.2013.3066|doi-access=}}</ref>


== سرنوشت زیست‌محیطی ==
== سرنوشت در محیط زیست ==
اگرچه ایمیداکلوپرید در حضور نور به سرعت در آب تجزیه می‌شود، اما در غیاب نور در آب پایدار می‌ماند. حلالیت آن در آب ۰٫۶۱ گرم در لیتر است که نسبتاً بالاست.<ref>{{Cite journal|last=Flores-Céspedes|first=Francisco|last2=Figueredo-Flores, Cristina Isabel|last3=Daza-Fernández, Isabel|last4=Vidal-Peña, Fernando|last5=Villafranca-Sánchez, Matilde|last6=Fernández-Pérez, Manuel|date=January 18, 2012|title=Preparation and Characterization of Imidacloprid Lignin–Polyethylene Glycol Matrices Coated with Ethylcellulose|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|volume=60|issue=4|pages=1042–1051|doi=10.1021/jf2037483|pmid=22224401}}</ref> در تاریکی در PH بین ۵ تا ۷ بسیار آهسته تجزیه می‌شود و در PH 9 نیمه‌عمر حدود ۱ سال است. در خاک تحت شرایط هوازی، ایمیداکلوپرید با نیمه‌عمر ۱ تا ۳ سال پایدار است. در سطح خاک، نیمه‌عمر ۳۹ روز است.<ref>{{Cite web|url=http://www.cdpr.ca.gov/docs/emon/pubs/fatememo/Imidclprdfate2.pdf|title=Environmental Fate of Imidacloprid|last=Matthew Fossen|accessdate=April 16, 2016|date=2006|archiveurl=https://web.archive.org/web/20120316152318/http://www.cdpr.ca.gov/docs/emon/pubs/fatememo/Imidclprdfate2.pdf|archivedate=March 16, 2012}}</ref> متابولیت‌های اصلی خاک عبارت‌اند از ایمیداکلوپرید نیتروزمین، ایمیداکلوپرید دسنیترو و اوره ایمیداکلوپرید که در نهایت به اسید ۶-کلرونیکوتینیک، CO <sub>2</sub> و بقایای متصل تجزیه می‌شوند.<ref name="EPAproblem">{{Cite web|first=N.E.|last=Federoff|first2=Allen|last2=Vaughan|first3=M.R.|last3=Barrett|publisher=[[United States Environmental Protection Agency|US EPA]]|date=13 November 2008|title=Environmental Fate and Effects Division Problem Formulation for the Registration Review of Imidacloprid|url=http://www.regulations.gov/#!documentDetail;D=EPA-HQ-OPP-2008-0844-0003|accessdate=18 April 2012}}</ref> ۲۶ اخیراً نشان داده شده است که اسید کلرونیکوتینیک از طریق مسیر اسید نیکوتین (ویتامین <sub>B3</sub>) توسط یک باکتری خاک معدنی می‌شود.<ref name="pmid 23226482">{{Cite journal|vauthors=Shettigar M, Pearce S, Pandey R, Khan F, Dorrian SJ, Balotra S, Russell RJ, Oakeshott JG, Pandey G|date=2012|title=Cloning of a novel 6-chloronicotinic acid chlorohydrolase from the newly isolated 6-chloronicotinic acid mineralizing Bradyrhizobiaceae strain SG-6C|journal=PLOS ONE|volume=7|issue=11|pages=e51162|bibcode=2012PLoSO...751162S|doi=10.1371/journal.pone.0051162|pmc=3511419|pmid=23226482|doi-access=free}}</ref>
اگرچه ایمیداکلوپراید در حضور نور به‌سرعت در آب تجزیه می‌شود، اما در غیاب نور در آب پایدار می‌ماند. [[حلالیت]] آن در آب ۰٫۶۱ گرم بر لیتر است که نسبتاً بالاست.<ref>{{Cite journal|last=Flores-Céspedes|first=Francisco|last2=Figueredo-Flores|first2=Cristina Isabel|last3=Daza-Fernández|first3=Isabel|last4=Vidal-Peña|first4=Fernando|last5=Villafranca-Sánchez|first5=Matilde|last6=Fernández-Pérez|first6=Manuel|date=2012-02-01|title=Preparation and characterization of imidacloprid lignin-polyethylene glycol matrices coated with ethylcellulose|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22224401/|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|volume=60|issue=4|pages=1042–1051|doi=10.1021/jf2037483|issn=1520-5118|pmid=22224401}}</ref> در تاریکی در [[پی‌اچ]] بین ۵ تا ۷ بسیار آهسته تجزیه می‌شود و در پی‌اچ 9 نیمه‌عمر آن حدود یک سال است. در خاک تحت شرایط هوازی، ایمیداکلوپراید با نیمه‌عمر ۱ تا ۳ سال پایدار است. در سطح خاک، نیمه‌عمر ۳۹ روز است.<ref>{{Cite web|url=http://www.cdpr.ca.gov/docs/emon/pubs/fatememo/Imidclprdfate2.pdf|title=Environmental Fate of Imidacloprid|last=Matthew Fossen|accessdate=April 16, 2016|date=2006|archiveurl=https://web.archive.org/web/20120316152318/http://www.cdpr.ca.gov/docs/emon/pubs/fatememo/Imidclprdfate2.pdf|archivedate=March 16, 2012}}</ref> متابولیت‌های اصلی خاک عبارت‌اند از ایمیداکلوپراید نیتروزمین، ایمیداکلوپراید دسنیترو و اوره ایمیداکلوپراید که در نهایت به اسید ۶-کلرونیکوتینیک، [[کربن دی‌اکسید]] و بقایای متصل تجزیه می‌شوند.<ref name="EPAproblem">{{Cite web|first=N.E.|last=Federoff|first2=Allen|last2=Vaughan|first3=M.R.|last3=Barrett|publisher=[[United States Environmental Protection Agency|US EPA]]|date=13 November 2008|title=Environmental Fate and Effects Division Problem Formulation for the Registration Review of Imidacloprid|url=http://www.regulations.gov/#!documentDetail;D=EPA-HQ-OPP-2008-0844-0003|accessdate=18 April 2012}}</ref> ۲۶ اخیراً نشان داده شده است که اسید کلرونیکوتینیک از طریق مسیر اسید نیکوتین (ویتامین <sub>B3</sub>) توسط یک باکتری خاک معدنی می‌شود.<ref name="pmid 23226482">{{Cite journal|vauthors=Shettigar M, Pearce S, Pandey R, Khan F, Dorrian SJ, Balotra S, Russell RJ, Oakeshott JG, Pandey G|date=2012|title=Cloning of a novel 6-chloronicotinic acid chlorohydrolase from the newly isolated 6-chloronicotinic acid mineralizing Bradyrhizobiaceae strain SG-6C|journal=PLOS ONE|volume=7|issue=11|pages=e51162|bibcode=2012PLoSO...751162S|doi=10.1371/journal.pone.0051162|pmc=3511419|pmid=23226482|doi-access=free}}</ref>


در خاک، ایمیداکلوپرید به شدت به مواد آلی متصل می‌شود. هنگامی که ایمیداکلوپرید در معرض نور قرار نمی‌گیرد، به آرامی در آب تجزیه می‌شود و بنابراین این پتانسیل را دارد که برای مدت طولانی در آب‌های زیرزمینی باقی بماند. با این حال، در یک بررسی از آب‌های زیرزمینی در مناطقی از ایالات متحده که با ایمیداکلوپرید برای [[سوسک زبان‌گنجشک|کرم خاکستر زمرد]] تیمار شده بودند، ایمیداکلوپرید معمولاً شناسایی نشد. هنگامی که شناسایی شد نیز در سطوح بسیار پایین و عمدتاً در غلظت‌های کمتر از ۱ قسمت در میلیارد (ppb) با حداکثر ppb 7 وجود داشت که کمتر از سطح نگرانی برای سلامت انسان است. ردیابی‌ها عموماً در مناطقی با خاک‌های متخلخل سنگی یا شنی با مواد آلی کم که خطر آبشویی زیاد است - و/یا جایی که سطح ایستابی نزدیک به سطح بود، رخ داده است.<ref name="Hahn et al, 2011">Hahn, Jeffrey; Herms, Daniel A. ; McCullough, Deborah G. (February 2011).</ref>
در خاک، ایمیداکلوپراید به شدت به مواد آلی متصل می‌شود. هنگامی که ایمیداکلوپراید در معرض نور قرار نمی‌گیرد، به آرامی در آب تجزیه می‌شود و بنابراین این پتانسیل را دارد که برای مدت طولانی در آب‌های زیرزمینی باقی بماند. با این حال، در یک بررسی از آب‌های زیرزمینی در مناطقی از ایالات متحده که با ایمیداکلوپراید برای [[سوسک زبان‌گنجشک]] تیمار شده بودند، ایمیداکلوپراید معمولاً شناسایی نشد. هنگامی که شناسایی شد نیز در سطوح بسیار پایین و عمدتاً در غلظت‌های کمتر از ۱ قسمت در میلیارد (ppb) با حداکثر ppb 7 وجود داشت که کمتر از سطح نگرانی برای سلامت انسان است. ردیابی‌ها عموماً در مناطقی با خاک‌های متخلخل سنگی یا شنی با مواد آلی کم که خطر آبشویی زیاد است - و/یا جایی که سطح ایستابی نزدیک به سطح بود، رخ داده است.<ref name="Hahn et al, 2011">Hahn, Jeffrey; Herms, Daniel A. ; McCullough, Deborah G. (February 2011).</ref>


بر اساس حلالیت بالای آن در آب (۰٫۵–۰٫۶ گرم در لیتر) و ماندگاری، هم آژانس حفاظت از محیط زیست ایالات متحده و [[سازمان تنظیم مقررات مدیریت آفات|هم آژانس تنظیم مقررات مدیریت آفات]] در کانادا، ایمیداکلوپرید را دارای پتانسیل بالایی برای ریختن به آب‌های سطحی و شست‌وشو و انتقال به آب‌های زیرزمینی می‌دانند. و بنابراین هشدار می‌دهد که آن را در مناطقی که خاک نفوذپذیر است، به‌ویژه جایی که سطح ایستابی کم‌عمق است، استفاده نشود.<ref name="EPAproblem">{{Cite web|first=N.E.|last=Federoff|first2=Allen|last2=Vaughan|first3=M.R.|last3=Barrett|publisher=[[United States Environmental Protection Agency|US EPA]]|date=13 November 2008|title=Environmental Fate and Effects Division Problem Formulation for the Registration Review of Imidacloprid|url=http://www.regulations.gov/#!documentDetail;D=EPA-HQ-OPP-2008-0844-0003|accessdate=18 April 2012}}</ref>
بر اساس حلالیت بالای آن در آب (۰٫۵–۰٫۶ گرم در لیتر) و ماندگاری، هم آژانس حفاظت از محیط زیست ایالات متحده و [[سازمان تنظیم مقررات مدیریت آفات|هم آژانس تنظیم مقررات مدیریت آفات]] در کانادا، ایمیداکلوپراید را دارای پتانسیل بالایی برای ریختن به آب‌های سطحی و شست‌وشو و انتقال به آب‌های زیرزمینی می‌دانند. و بنابراین هشدار می‌دهد که آن را در مناطقی که خاک نفوذپذیر است، به‌ویژه جایی که سطح ایستابی کم‌عمق است، استفاده نشود.<ref name="EPAproblem">{{Cite web|first=N.E.|last=Federoff|first2=Allen|last2=Vaughan|first3=M.R.|last3=Barrett|publisher=[[United States Environmental Protection Agency|US EPA]]|date=13 November 2008|title=Environmental Fate and Effects Division Problem Formulation for the Registration Review of Imidacloprid|url=http://www.regulations.gov/#!documentDetail;D=EPA-HQ-OPP-2008-0844-0003|accessdate=18 April 2012}}</ref>


برپایهٔ استانداردهای تعیین‌شده توسط وزارت محیط زیست کانادا، در صورت استفادهٔ صحیح (با نرخ‌های توصیه‌شده، بدون آبیاری و زمانی که بارندگی شدید پیش‌بینی نمی‌شود)، ایمیداکلوپرید علی‌رغم حلالیت بالای آن در آب، مشخصاً به لایه‌های عمیق‌تر خاک نفوذ نمی‌کند (Rouchaud et al. 1994؛ تاملین ۲۰۰۰. ۲۶ (
برپایهٔ استانداردهای تعیین‌شده توسط وزارت محیط زیست کانادا، در صورت استفادهٔ صحیح (با نرخ‌های توصیه‌شده، بدون آبیاری و زمانی که بارندگی شدید پیش‌بینی نمی‌شود)، ایمیداکلوپراید علی‌رغم حلالیت بالای آن در آب، مشخصاً به لایه‌های عمیق‌تر خاک نفوذ نمی‌کند (Rouchaud et al. 1994؛ تاملین ۲۰۰۰. ۲۶ (


با این حال، یک مطالعهٔ پایش آب در سال ۲۰۱۲ توسط ایالت کالیفرنیا، که با جمع‌آوری رواناب کشاورزی در طول فصول رشد سال‌های ۲۰۱۰ و ۲۰۱۱ انجام شد، ایمیداکلوپرید را در ۸۹ درصد نمونه‌ها با سطوح بین ۰٫۱ تا ۳٫۲ یافت. μg/L. دو ۱۹٪ از نمونه‌ها از آستانهٔ EPA برای سمیت مزمن برای بی‌مهرگان آبزی ۱٫۰۵ فراتر رفتند. μg/L. نویسندگان به این نتیجه رسیدند که «ایمیداکلوپرید می‌تواند آب‌های سطحی را در غلظت‌هایی که می‌تواند به بی‌مهرگان آبزی آسیب برساند» آلوده می‌کند.<ref>{{Cite journal|last=Starner|first=Keith|last2=Goh|first2=Kean S.|year=2012|title=Detections of Imidacloprid in Surface Waters of Three Agricultural Regions of California, USA, 2010–2011|journal=Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology|volume=88|issue=3|pages=316–321|doi=10.1007/s00128-011-0515-5|pmid=22228315}}</ref>
با این حال، یک مطالعهٔ پایش آب در سال ۲۰۱۲ توسط ایالت کالیفرنیا، که با جمع‌آوری رواناب کشاورزی در طول فصول رشد سال‌های ۲۰۱۰ و ۲۰۱۱ انجام شد، ایمیداکلوپراید را در ۸۹ درصد نمونه‌ها با سطوح بین ۰٫۱ تا ۳٫۲ یافت. μg/L. دو ۱۹٪ از نمونه‌ها از آستانهٔ EPA برای سمیت مزمن برای بی‌مهرگان آبزی ۱٫۰۵ فراتر رفتند. μg/L. نویسندگان به این نتیجه رسیدند که «ایمیداکلوپرلید می‌تواند آب‌های سطحی را در غلظت‌هایی که می‌تواند به بی‌مهرگان آبزی آسیب برساند» آلوده می‌کند.<ref>{{Cite journal|last=Starner|first=Keith|last2=Goh|first2=Kean S.|year=2012|title=Detections of Imidacloprid in Surface Waters of Three Agricultural Regions of California, USA, 2010–2011|journal=Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology|volume=88|issue=3|pages=316–321|doi=10.1007/s00128-011-0515-5|pmid=22228315}}</ref>


== اثرات بر سلامتی ==
== اثرات بر سلامتی ==
اثرات ایمیداکلوپرید بر سلامت انسان به دوز، مدت زمان و دفعات تماس بستگی دارد. این اثرات ممکن است به سلامت فرد و عوامل محیطی نیز بستگی داشته باشد. افرادی که ممکن است به‌صورت خوراکی مقادیر حاد مصرف کنند، [[استفراغ]]، [[عرق‌کردن|اسهال]]، [[خواب‌آلودگی|خواب آلودگی]] و [[موقعیت‌آگاهی|بی‌حسی]] را تجربه خواهند کرد. چنین اتفاقی احتمالاً باید به‌طور عمدی انجام شده باشد زیرا برای تجربهٔ یک واکنش سمی، مقدار زیادی باید بلعیده شود. {{Sfn|Gervais|Luukinen|Buhl|Stone|2010}}
اثرات ایمیداکلوپراید بر سلامت انسان به دوز، مدت زمان و دفعات تماس بستگی دارد. این اثرات ممکن است به سلامت فرد و عوامل محیطی نیز بستگی داشته باشد. افرادی که ممکن است به‌صورت خوراکی مقادیر حاد مصرف کنند، [[استفراغ]]، [[عرق‌کردن|اسهال]]، [[خواب‌آلودگی|خواب آلودگی]] و [[موقعیت‌آگاهی|بی‌حسی]] را تجربه خواهند کرد. چنین اتفاقی احتمالاً باید به‌طور عمدی انجام شده باشد زیرا برای تجربهٔ یک واکنش سمی، مقدار زیادی باید بلعیده شود. {{Sfn|Gervais|Luukinen|Buhl|Stone|2010}}


=== پستانداران ===
=== پستانداران ===
ایمیداکلوپرید و متابولیت نیتروزویمین آن (WAK 3839) به‌خوبی در رت‌ها، موش‌ها و سگ‌ها مورد پژوهش قرار گرفته است.
ایمیداکلوپراید و متابولیت نیتروزویمین آن (WAK 3839) به‌خوبی در رت‌ها، موش‌ها و سگ‌ها مورد پژوهش قرار گرفته است.


در پستانداران، اثرات اولیه پس از مواجههٔ حاد خوراکی با دوز بالا با ایمیداکلوپرید عبارت‌اند از: مرگ و میر، اثرات کولینرژیک گذرا (سرگیجه، بی‌تفاوتی، اثرات حرکتی، تنفس سخت) و تأخیر رشد گذرا. قرار گرفتن در معرض دوزهای بالا ممکن است با تغییرات دژنراتیو در بیضه‌ها، تیموس، مغز استخوان و پانکراس همراه باشد. اثرات قلب-عروقی و خونی نیز در دوزهای بالاتر مشاهده شده است.
در پستانداران، اثرات اولیه پس از مواجههٔ حاد خوراکی با دوز بالا با ایمیداکلوپراید عبارت‌اند از: مرگ و میر، اثرات کولینرژیک گذرا (سرگیجه، بی‌تفاوتی، اثرات حرکتی، تنفس سخت) و تأخیر رشد گذرا. قرار گرفتن در معرض دوزهای بالا ممکن است با تغییرات دژنراتیو در بیضه‌ها، تیموس، مغز استخوان و پانکراس همراه باشد. اثرات قلب-عروقی و خونی نیز در دوزهای بالاتر مشاهده شده است.


اثرات اولیهٔ قرار گرفتن طولانی مدت و با دوز کمتر ایمیداکلوپرید بر روی کبد، تیروئید و وزن بدن (کاهش) است. قرار گرفتن در معرض دوز پایین تا متوسط خوراکی با مشکلات تولید مثل، عقب ماندگی رشد و نقایص عصبی رفتاری در موش‌ها و خرگوش‌ها همراه بوده است. ایمیداکلوپرید نه سرطان زا در حیوانات آزمایشگاهی است و نه در سنجش‌های آزمایشگاهی استاندارد جهش‌زا است.<ref>USDA, Forest Service, Forest Health Protection (December 28, 2005).</ref>
اثرات اولیهٔ قرار گرفتن طولانی مدت و با دوز کمتر ایمیداکلوپراید بر روی کبد، تیروئید و وزن بدن (کاهش) است. قرار گرفتن در معرض دوز پایین تا متوسط خوراکی با مشکلات تولید مثل، عقب ماندگی رشد و نقایص عصبی رفتاری در موش‌ها و خرگوش‌ها همراه بوده است. ایمیداکلوپراید نه سرطان زا در حیوانات آزمایشگاهی است و نه در سنجش‌های آزمایشگاهی استاندارد جهش‌زا است.<ref>USDA, Forest Service, Forest Health Protection (December 28, 2005).</ref>


در [[خرگوش]] و [[خوکچه هندی]] برای چشم یا پوست محرک نیست. ۱
در [[خرگوش]] و [[خوکچه هندی|خوکچهٔ هندی]] برای چشم یا پوست محرک نیست.


=== زنبورها ===
=== زنبورها ===
ایمیداکلوپرید برای زنبورهای عسل سمی است: LD <sub>50</sub> آن بین ۵ تا ۷۰ نانوگرم در هر زنبور عسل است.<ref name="Suchail2001"/> کلنی‌های زنبور عسل در توانایی خود برای متابولیسم سموم، متفاوت هستند که این طیف وسیع را توضیح می‌دهد. ایمیداکلوپرید نسبت به دی متوات [[ارگانوفسفات|ارگانوفسفره]] برای زنبورها سمی تر است (LD <sub>50</sub> 152 خوراکی ng/bee) یا [[سیپرمترین|سایپرمترین پیرتروئید]] (LD <sub>50</sub> 160 خوراکی ng/bee).<ref name="Suchail2001">{{Cite journal|last=Suchail|first=Séverine|last2=Guez|first2=David|last3=Belzunces|first3=Luc P.|date=November 2001|title=Discrepancy between acute and chronic toxicity induced by imidacloprid and its metabolites in ''Apis mellifera''|journal=Environmental Toxicology and Chemistry|volume=20|issue=11|pages=2482–2486|doi=10.1002/etc.5620201113|pmid=11699773}}</ref> سمیت ایمیداکلوپرید برای زنبورها با بیشتر حشره کش‌ها متفاوت است، زیرا سمیت آن به‌صورت خوراکی بیشتر از تماس است.<ref name="Suchail2000">{{Cite journal|last=Suchail|first=Séverine|last2=Guez|first2=David|last3=Belzunces|first3=Luc P.|date=July 2000|title=Characteristics of imidacloprid toxicity in two ''Apis mellifera'' subspecies|url=https://hal-univ-avignon.archives-ouvertes.fr/hal-02047790/file/ARTICL~1.pdf|journal=Environmental Toxicology and Chemistry|volume=19|issue=7|pages=1901–1905|doi=10.1002/etc.5620190726}}</ref>
ایمیداکلوپراید برای زنبورهای عسل سمی است: [[میانه دوز کشنده|میانهٔ دوز کشندهٔ]] آن بین ۵ تا ۷۰ نانوگرم در هر زنبور عسل است.<ref name="Suchail2001"/> کلنی‌های زنبور عسل در توانایی خود برای متابولیسم سموم، متفاوت هستند که این طیف وسیع را توضیح می‌دهد. ایمیداکلوپراید نسبت به دی متوات [[ارگانوفسفات|ارگانوفسفره]] برای زنبورها سمی تر است (LD <sub>50</sub> 152 خوراکی ng/bee) یا [[سیپرمترین|سایپرمترین پیرتروئید]] (LD <sub>50</sub> 160 خوراکی ng/bee).<ref name="Suchail2001">{{Cite journal|last=Suchail|first=Séverine|last2=Guez|first2=David|last3=Belzunces|first3=Luc P.|date=November 2001|title=Discrepancy between acute and chronic toxicity induced by imidacloprid and its metabolites in ''Apis mellifera''|journal=Environmental Toxicology and Chemistry|volume=20|issue=11|pages=2482–2486|doi=10.1002/etc.5620201113|pmid=11699773}}</ref> سمیت ایمیداکلوپراید برای زنبورها با بیشتر حشره کش‌ها متفاوت است، زیرا سمیت آن به‌صورت خوراکی بیشتر از تماس است.<ref name="Suchail2000">{{Cite journal|last=Suchail|first=Séverine|last2=Guez|first2=David|last3=Belzunces|first3=Luc P.|date=July 2000|title=Characteristics of imidacloprid toxicity in two ''Apis mellifera'' subspecies|url=https://hal-univ-avignon.archives-ouvertes.fr/hal-02047790/file/ARTICL~1.pdf|journal=Environmental Toxicology and Chemistry|volume=19|issue=7|pages=1901–1905|doi=10.1002/etc.5620190726}}</ref>


در مطالعات آزمایشگاهی، سطوح کشنده ایمیداکلوپرید به ناوبری، رفتار جستجوی غذا، رفتار تغذیه و عملکرد یادگیری بویایی در زنبورهای عسل (''Apis mellifera'') آسیب می‌رساند.<ref name="Suchail2001">{{Cite journal|last=Suchail|first=Séverine|last2=Guez|first2=David|last3=Belzunces|first3=Luc P.|date=November 2001|title=Discrepancy between acute and chronic toxicity induced by imidacloprid and its metabolites in ''Apis mellifera''|journal=Environmental Toxicology and Chemistry|volume=20|issue=11|pages=2482–2486|doi=10.1002/etc.5620201113|pmid=11699773}}</ref><ref name="Armengaud2002">{{Citation|first=C.|last=Armengaud|first2=M.|last2=Lambin|first3=M.|last3=Gauthier|year=2002|chapter=Effects of imidacloprid on the neural processes of memory|editor-first=J|editor-last=Devillers|editor2-first=M.H.|editor2-last=Pham-Delegue|title=Honey bees: estimating the environmental impact of chemicals|pages=85–100|place=New York|publisher=Taylor & Francis|isbn=978-0-415-27518-7}}</ref><ref name="Decourtye2003">{{Cite journal|last=Decourtye|first=A|last2=Lacassie|first2=E|last3=Pham-Delegue|first3=M-H|year=2003|title=Learning performances of honeybees (''Apis mellifera L'') are differentially affected by imidacloprid according to the season|journal=Pest Manag. Sci.|volume=59|issue=3|pages=269–278|doi=10.1002/ps.631|pmid=12639043}}</ref><ref name="Decourtye2004">{{Cite journal|last=Decourtye|first=A.|last2=Armengaud|first2=C.|last3=Devillers|first3=R.M.|last4=Cluzeau|first4=S.|year=2004|title=Imidacloprid impairs memory and brain metabolism in the honeybee (''Apis mellifera L'')|journal=Pesticide Biochem Phys.|volume=78|issue=2|pages=83–92|doi=10.1016/j.pestbp.2003.10.001}}</ref><ref name="Guez2001">{{Cite journal|last=Guez|first=D.|last2=Suchail|first2=S.|last3=Gauthier|first3=M.|last4=Maleszka|first4=R.|last5=Belzunces|first5=L.|year=2001|title=Contrasting effects of imidacloprid on habituation in 7- and 8-day-old honeybees (''Apis mellifera'')|journal=Neurobiology of Learning and Memory|volume=76|issue=2|pages=183–191|doi=10.1006/nlme.2000.3995|pmid=11502148}}</ref><ref name="Pham-Delegue1999">{{Citation|first=M.H.|last=Pham-Delegue|first2=S.|last2=Cluzeau|year=1999|chapter=Effets des produits phytosanitaires sur l'abeille; incidence du traitement des semences de tournesol par Gaucho sur les disparitions de butineuses|title=Rapport final de synthese au Ministere de l'Agriculture et de la Peche}}</ref><ref name="Lambin2001">{{Cite journal|last=Lambin|first=M.|last2=Armengaud|first2=C.|last3=Ramond|first3=S.|last4=Gauthier|first4=M.|year=2001|title=Imidacloprid-induced facilitation of the proboscis extension reflex habituation in the honeybee|journal=Archives of Insect Biochemistry and Physiology|volume=48|issue=3|pages=129–134|doi=10.1002/arch.1065|pmid=11673842}}</ref><ref name="Williamson2013">{{Cite journal|last=Williamson|first=S.M.|last2=Wright, G.A|year=2013|title=Exposure to multiple cholinergic pesticides impairs olfactory learning and memory in honeybees|url=http://jeb.biologists.org/content/216/10/1799.full?sid=5addb22c-d920-4388-8fc0-94081ea9d1a6|format=PDF|journal=Journal of Experimental Biology|volume=216|issue=10|pages=1799–1807|doi=10.1242/jeb.083931|issn=0022-0949|pmc=3641805|pmid=23393272}}</ref> با این حال، به‌طور کلی، علیرغم این واقعیت که بسیاری از مطالعات آزمایشگاهی پتانسیل سمیت نئونیکوتینوئیدی را نشان داده‌اند، اکثر مطالعات میدانی تنها اثرات محدود یا بدون اثراتی را بر روی زنبورهای عسل نشان داده‌اند.<ref name="Pollinator Network @ Cornell">{{Cite web|title=Neonicotinoids|website=Pollinator Network @ Cornell|url=https://pollinator.cals.cornell.edu/threats-wild-and-managed-bees/pesticides/neonicotinoids/|accessdate=May 10, 2019}}</ref>
در مطالعات آزمایشگاهی، سطوح کشنده ایمیداکلوپراید به ناوبری، رفتار جستجوی غذا، رفتار تغذیه و عملکرد یادگیری بویایی در زنبورهای عسل (''Apis mellifera'') آسیب می‌رساند.<ref name="Suchail2001">{{Cite journal|last=Suchail|first=Séverine|last2=Guez|first2=David|last3=Belzunces|first3=Luc P.|date=November 2001|title=Discrepancy between acute and chronic toxicity induced by imidacloprid and its metabolites in ''Apis mellifera''|journal=Environmental Toxicology and Chemistry|volume=20|issue=11|pages=2482–2486|doi=10.1002/etc.5620201113|pmid=11699773}}</ref><ref name="Armengaud2002">{{Citation|first=C.|last=Armengaud|first2=M.|last2=Lambin|first3=M.|last3=Gauthier|year=2002|chapter=Effects of imidacloprid on the neural processes of memory|editor-first=J|editor-last=Devillers|editor2-first=M.H.|editor2-last=Pham-Delegue|title=Honey bees: estimating the environmental impact of chemicals|pages=85–100|place=New York|publisher=Taylor & Francis|isbn=978-0-415-27518-7}}</ref><ref name="Decourtye2003">{{Cite journal|last=Decourtye|first=A|last2=Lacassie|first2=E|last3=Pham-Delegue|first3=M-H|year=2003|title=Learning performances of honeybees (''Apis mellifera L'') are differentially affected by imidacloprid according to the season|journal=Pest Manag. Sci.|volume=59|issue=3|pages=269–278|doi=10.1002/ps.631|pmid=12639043}}</ref><ref name="Decourtye2004">{{Cite journal|last=Decourtye|first=A.|last2=Armengaud|first2=C.|last3=Devillers|first3=R.M.|last4=Cluzeau|first4=S.|year=2004|title=Imidacloprid impairs memory and brain metabolism in the honeybee (''Apis mellifera L'')|journal=Pesticide Biochem Phys.|volume=78|issue=2|pages=83–92|doi=10.1016/j.pestbp.2003.10.001}}</ref><ref name="Guez2001">{{Cite journal|last=Guez|first=D.|last2=Suchail|first2=S.|last3=Gauthier|first3=M.|last4=Maleszka|first4=R.|last5=Belzunces|first5=L.|year=2001|title=Contrasting effects of imidacloprid on habituation in 7- and 8-day-old honeybees (''Apis mellifera'')|journal=Neurobiology of Learning and Memory|volume=76|issue=2|pages=183–191|doi=10.1006/nlme.2000.3995|pmid=11502148}}</ref><ref name="Pham-Delegue1999">{{Citation|first=M.H.|last=Pham-Delegue|first2=S.|last2=Cluzeau|year=1999|chapter=Effets des produits phytosanitaires sur l'abeille; incidence du traitement des semences de tournesol par Gaucho sur les disparitions de butineuses|title=Rapport final de synthese au Ministere de l'Agriculture et de la Peche}}</ref><ref name="Lambin2001">{{Cite journal|last=Lambin|first=M.|last2=Armengaud|first2=C.|last3=Ramond|first3=S.|last4=Gauthier|first4=M.|year=2001|title=Imidacloprid-induced facilitation of the proboscis extension reflex habituation in the honeybee|journal=Archives of Insect Biochemistry and Physiology|volume=48|issue=3|pages=129–134|doi=10.1002/arch.1065|pmid=11673842}}</ref><ref name="Williamson2013">{{Cite journal|last=Williamson|first=S.M.|last2=Wright, G.A|year=2013|title=Exposure to multiple cholinergic pesticides impairs olfactory learning and memory in honeybees|url=http://jeb.biologists.org/content/216/10/1799.full?sid=5addb22c-d920-4388-8fc0-94081ea9d1a6|format=PDF|journal=Journal of Experimental Biology|volume=216|issue=10|pages=1799–1807|doi=10.1242/jeb.083931|issn=0022-0949|pmc=3641805|pmid=23393272}}</ref> با این حال، به‌طور کلی، علیرغم این واقعیت که بسیاری از مطالعات آزمایشگاهی پتانسیل سمیت نئونیکوتینوئیدی را نشان داده‌اند، اکثر مطالعات میدانی تنها اثرات محدود یا بدون اثراتی را بر روی زنبورهای عسل نشان داده‌اند.<ref name="Pollinator Network @ Cornell">{{Cite web|title=Neonicotinoids|website=Pollinator Network @ Cornell|url=https://pollinator.cals.cornell.edu/threats-wild-and-managed-bees/pesticides/neonicotinoids/|accessdate=May 10, 2019}}</ref>


در زنبورهای بامبل، قرار گرفتن در معرض 10 ppb ایمیداکلوپرید رفتار طبیعی جستجوی علوفه را کاهش می‌دهد، مرگ و میر کارگران را افزایش می‌دهد و منجر به کاهش رشد بچه‌ها می‌شود.<ref>{{Cite journal|last=Gill R.J.|last2=Ramos-Rodriguez O.|last3=Raine N.E.|year=2012|title=Combined pesticide exposure severely affects individual-and colony-level traits in bees|journal=Nature|volume=491|issue=7422|pages=105–108|bibcode=2012Natur.491..105G|doi=10.1038/nature11585|pmc=3495159|pmid=23086150}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Bryden|first=John|last2=Gill|first2=Richard J.|last3=Mitton|first3=Robert A. A.|last4=Raine|first4=Nigel E.|last5=Jansen|first5=Vincent A. A.|year=2013|title=Chronic sublethal stress causes bee colony failure|journal=Ecology Letters|volume=16|issue=12|pages=1463–1469|doi=10.1111/ele.12188|pmc=4299506|pmid=24112478}}</ref> مکانیسم احتمالی این است که مسیر موالونات به‌طور قابل توجهی توسط قرار گرفتن مزمن در معرض ایمیداکلوپرید کاهش می‌یابد، که می‌تواند به توضیح اختلال ایمیداکلوپرید در عملکردهای شناختی کمک کند.<ref>{{Cite journal|last=Erban T.|last2=Sopko B.|last3=Talacko P.|last4=Harant K.|last5=Kadlikova K.|last6=Halesova T.|last7=Riddellova K.|last8=Pekas A.|year=2019|title=Chronic exposure of bumblebees to neonicotinoid imidacloprid suppresses the entire mevalonate pathway and fatty acid synthesis.|journal=J Proteomics|volume=196|pages=69–80|doi=10.1016/j.jprot.2018.12.022|pmid=30583045}}</ref>
در زنبورهای بامبل، قرار گرفتن در معرض 10 ppb ایمیداکلوپراید رفتار طبیعی جستجوی علوفه را کاهش می‌دهد، مرگ و میر کارگران را افزایش می‌دهد و منجر به کاهش رشد بچه‌ها می‌شود.<ref>{{Cite journal|last=Gill R.J.|last2=Ramos-Rodriguez O.|last3=Raine N.E.|year=2012|title=Combined pesticide exposure severely affects individual-and colony-level traits in bees|journal=Nature|volume=491|issue=7422|pages=105–108|bibcode=2012Natur.491..105G|doi=10.1038/nature11585|pmc=3495159|pmid=23086150}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Bryden|first=John|last2=Gill|first2=Richard J.|last3=Mitton|first3=Robert A. A.|last4=Raine|first4=Nigel E.|last5=Jansen|first5=Vincent A. A.|year=2013|title=Chronic sublethal stress causes bee colony failure|journal=Ecology Letters|volume=16|issue=12|pages=1463–1469|doi=10.1111/ele.12188|pmc=4299506|pmid=24112478}}</ref> مکانیسم احتمالی این است که مسیر موالونات به‌طور قابل توجهی توسط قرار گرفتن مزمن در معرض ایمیداکلوپراید کاهش می‌یابد، که می‌تواند به توضیح اختلال ایمیداکلوپراید در عملکردهای شناختی کمک کند.<ref>{{Cite journal|last=Erban T.|last2=Sopko B.|last3=Talacko P.|last4=Harant K.|last5=Kadlikova K.|last6=Halesova T.|last7=Riddellova K.|last8=Pekas A.|year=2019|title=Chronic exposure of bumblebees to neonicotinoid imidacloprid suppresses the entire mevalonate pathway and fatty acid synthesis.|journal=J Proteomics|volume=196|pages=69–80|doi=10.1016/j.jprot.2018.12.022|pmid=30583045}}</ref>


=== پرنده‌ها ===
=== پرنده‌ها ===
ایمیداکلوپرید به‌طور حاد برای پرندگان سمی است و باعث مشکلات تولید مثل پرندگان می‌شود.
ایمیداکلوپراید به‌طور حاد برای پرندگان سمی است و باعث مشکلات تولید مثل پرندگان می‌شود.


ایمیداکلوپرید برای چهار گونه پرنده بسیار سمی است: بلدرچین ژاپنی، گنجشک خانگی، قناری و کبوتر.<ref name="epa.gov">{{Cite web|title=Index for Imidacloprid (Pc Code 129099) – Pesticides|website=US EPA|date=July 27, 2011|url=https://archive.epa.gov/pesticides/chemicalsearch/chemical/foia/web/html/129099.html|accessdate=July 24, 2021}}</ref> ۲۶
ایمیداکلوپراید برای چهار گونه پرنده بسیار سمی است: بلدرچین ژاپنی، گنجشک خانگی، قناری و کبوتر.<ref name="epa.gov">{{Cite web|title=Index for Imidacloprid (Pc Code 129099) – Pesticides|website=US EPA|date=July 27, 2011|url=https://archive.epa.gov/pesticides/chemicalsearch/chemical/foia/web/html/129099.html|accessdate=July 24, 2021}}</ref> ۲۶


به گفته سازمان ایمنی غذای اروپا، ایمیداکلوپرید خطر حاد بالقوه بالایی برای پرندگان [[گیاه‌خواری (جانوران)|گیاهخوار]] و [[حشره‌خواری|حشره خوار]] دارد.<ref name="EFSA">{{Cite journal|year=2013|title=Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment for bees for the active substance clothianidin|journal=EFSA Journal|volume=11|pages=3066|doi=10.2903/j.efsa.2013.3066|doi-access=}}</ref> خطر مزمن به خوبی ثابت نشده است. ۲۶
به گفته سازمان ایمنی غذای اروپا، ایمیداکلوپراید خطر حاد بالقوه بالایی برای پرندگان [[گیاه‌خواری (جانوران)|گیاهخوار]] و [[حشره‌خواری|حشره خوار]] دارد.<ref name="EFSA">{{Cite journal|year=2013|title=Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment for bees for the active substance clothianidin|journal=EFSA Journal|volume=11|pages=3066|doi=10.2903/j.efsa.2013.3066|doi-access=}}</ref> خطر مزمن به خوبی ثابت نشده است. ۲۶


یک پژوهش مشاهده‌ای در سال ۲۰۱۴ که در هلند انجام شد، کاهش در برخی از جمعیت‌های پرندگان را با باقیمانده‌های زیست‌محیطی ایمیداکلوپرید مرتبط کرد.<ref name="naturejul14">{{Cite journal|vauthors=Hallmann CA, Foppen RP, van Turnhout CA, de Kroon H, Jongejans E|date=July 2014|title=Declines in insectivorous birds are associated with high neonicotinoid concentrations|journal=Nature|volume=511|issue=7509|pages=341–3|bibcode=2014Natur.511..341H|doi=10.1038/nature13531|pmid=25030173|hdl-access=free}}</ref>
یک پژوهش مشاهده‌ای در سال ۲۰۱۴ که در هلند انجام شد، کاهش در برخی از جمعیت‌های پرندگان را با باقیمانده‌های زیست‌محیطی ایمیداکلوپراید مرتبط کرد.<ref name="naturejul14">{{Cite journal|vauthors=Hallmann CA, Foppen RP, van Turnhout CA, de Kroon H, Jongejans E|date=July 2014|title=Declines in insectivorous birds are associated with high neonicotinoid concentrations|journal=Nature|volume=511|issue=7509|pages=341–3|bibcode=2014Natur.511..341H|doi=10.1038/nature13531|pmid=25030173|hdl-access=free}}</ref>


=== زندگی آبی، زندگی دریایی ===
=== زندگی آبی، زندگی دریایی ===
ایمیداکلوپرید به صورت [[سمیت حاد|حاد]] برای [[بی‌مهرگان|بی مهرگان]] آبزی بسیار سمی است، با مقادیر EC <nowiki><sub id="mwAXg">50</sub></nowiki> = 0.037 - 0.115 ppm. همچنین برای بی مهرگان آبزی به صورت [[سمیت مزمن|مزمن]] بسیار سمی است (اثرات بر رشد و حرکت): NOAEC / LOAEC = 1.8/3.6 ppm در دافنیدها. NOAEC = ۰٫۰۰۱ در ''Chironomus'' midge، و NOAEC/LOAEC = 0.00006/0.0013 ppm در [[صاریغ‌میگوسانان|میگو mysid]].
ایمیداکلوپراید به صورت [[سمیت حاد|حاد]] برای [[بی‌مهرگان|بی مهرگان]] آبزی بسیار سمی است، با مقادیر EC <nowiki><sub id="mwAXg">50</sub></nowiki> = 0.037 - 0.115 ppm. همچنین برای بی مهرگان آبزی به صورت [[سمیت مزمن|مزمن]] بسیار سمی است (اثرات بر رشد و حرکت): NOAEC / LOAEC = 1.8/3.6 ppm در دافنیدها. NOAEC = ۰٫۰۰۱ در ''Chironomus'' midge، و NOAEC/LOAEC = 0.00006/0.0013 ppm در [[صاریغ‌میگوسانان|میگو mysid]].


سمیت آن برای ماهی نسبتاً کم است. با این حال، EPA درخواست بررسی اثرات ثانویه بر روی ماهی‌های دارای [[زنجیره غذایی]] که شامل بی‌مهرگان آبزی حساس است، کرده است.<ref name="EPAproblem">{{Cite web|first=N.E.|last=Federoff|first2=Allen|last2=Vaughan|first3=M.R.|last3=Barrett|publisher=[[United States Environmental Protection Agency|US EPA]]|date=13 November 2008|title=Environmental Fate and Effects Division Problem Formulation for the Registration Review of Imidacloprid|url=http://www.regulations.gov/#!documentDetail;D=EPA-HQ-OPP-2008-0844-0003|accessdate=18 April 2012}}</ref> تحقیقات منتشر شده در سال ۲۰۱۸ تجمع ایمیداکلوپرید را در خون ماهی قزل آلای رنگین کمان نشان داد که با ادعاهای Bayer مبنی بر این‌که تداوم (تجمع زیستی) با ایمیداکلوپرید اتفاق نمی‌افتد، تناقض دارد.<ref name="pmid 29378254">{{Cite journal|vauthors=Frew JA, Brown JT, Fitzsimmons PN, Hoffman AD, Sadilek M, Grue CE, Nichols, JW|date=February 2018|title=Toxicokinetics of the neonicotinoid insecticide imidacloprid in rainbow trout (Oncorhynchus mykiss)|journal=Comp Biochem Physiol C|volume=205|pages=34–42|doi=10.1016/j.cbpc.2018.01.002|pmc=5847319|pmid=29378254}}</ref><ref name="Imidacloprid-risk-benefit-analysis">{{Cite web|title=Risk-benefit analysis of Bayer's imidacloprid|website=greenstarsproject.org|date=March 21, 2021|url=https://greenstarsproject.org/2021/03/31/risk-benefit-analysis-bayer-imidacloprid-admire-sds-toxicity/|accessdate=December 14, 2021}}</ref>
سمیت آن برای ماهی نسبتاً کم است. با این حال، EPA درخواست بررسی اثرات ثانویه بر روی ماهی‌های دارای [[زنجیره غذایی]] که شامل بی‌مهرگان آبزی حساس است، کرده است.<ref name="EPAproblem">{{Cite web|first=N.E.|last=Federoff|first2=Allen|last2=Vaughan|first3=M.R.|last3=Barrett|publisher=[[United States Environmental Protection Agency|US EPA]]|date=13 November 2008|title=Environmental Fate and Effects Division Problem Formulation for the Registration Review of Imidacloprid|url=http://www.regulations.gov/#!documentDetail;D=EPA-HQ-OPP-2008-0844-0003|accessdate=18 April 2012}}</ref> تحقیقات منتشر شده در سال ۲۰۱۸ تجمع ایمیداکلوپراید را در خون ماهی قزل آلای رنگین کمان نشان داد که با ادعاهای بایر مبنی بر این‌که تداوم (تجمع زیستی) با ایمیداکلوپراید اتفاق نمی‌افتد، تناقض دارد.<ref name="pmid 29378254">{{Cite journal|vauthors=Frew JA, Brown JT, Fitzsimmons PN, Hoffman AD, Sadilek M, Grue CE, Nichols, JW|date=February 2018|title=Toxicokinetics of the neonicotinoid insecticide imidacloprid in rainbow trout (Oncorhynchus mykiss)|journal=Comp Biochem Physiol C|volume=205|pages=34–42|doi=10.1016/j.cbpc.2018.01.002|pmc=5847319|pmid=29378254}}</ref><ref name="Imidacloprid-risk-benefit-analysis">{{Cite web|title=Risk-benefit analysis of Bayer's imidacloprid|website=greenstarsproject.org|date=March 21, 2021|url=https://greenstarsproject.org/2021/03/31/risk-benefit-analysis-bayer-imidacloprid-admire-sds-toxicity/|accessdate=December 14, 2021}}</ref>


=== زندگی گیاهی ===
=== زندگی گیاهی ===
نشان داده شده است که ایمیداکلوپرید برخی از ژن‌هایی را که برخی از انواع برنج برای تولید مواد شیمیایی دفاعی استفاده می‌کنند، خاموش می‌کند. در حالی که ایمیداکلوپرید برای کنترل آفات برنج استفاده می‌شود، شواهدی وجود دارد که نشان می‌دهد ایمیداکلوپرید در واقع حساسیت گیاه برنج را نسبت به آلودگی و حملات آفت planthopper افزایش می‌دهد.<ref name="pmid 22544984">{{Cite journal|vauthors=Cheng Y, Shi ZP, Jiang LB, Ge LQ, Wu JC, Jahn GC|date=March 2012|title=Possible connection between imidacloprid-induced changes in rice gene transcription profiles and susceptibility to the brown plant hopper Nilaparvatalugens Stål (Hemiptera: Delphacidae)|journal=Pestic Biochem Physiol|volume=102-531|issue=3|pages=213–219|doi=10.1016/j.pestbp.2012.01.003|pmc=3334832|pmid=22544984}}</ref> نشان داده شده است که ایمیداکلوپرید سرعت فتوسنتز را در دمای بالای ۳۶ درجهٔ سانتیگراد پنبه افزایش می‌دهد.<ref name="GoniasOosterhuis2007">{{Cite journal|last=Gonias|first=Evangelos D.|last2=Oosterhuis|first2=Derrick M.|last3=Bibi|first3=Androniki C.|year=2007|title=Physiologic Response of Cotton to the Insecticide Imidacloprid under High-Temperature Stress|journal=Journal of Plant Growth Regulation|volume=27|issue=1|pages=77–82|doi=10.1007/s00344-007-9033-4|issn=0721-7595}}</ref>
نشان داده شده است که ایمیداکلوپراید برخی از ژن‌هایی را که برخی از انواع برنج برای تولید مواد شیمیایی دفاعی استفاده می‌کنند، خاموش می‌کند. در حالی که ایمیداکلوپراید برای کنترل آفات برنج استفاده می‌شود، شواهدی وجود دارد که نشان می‌دهد ایمیداکلوپراید در واقع حساسیت گیاه برنج را نسبت به آلودگی و حملات آفت planthopper افزایش می‌دهد.<ref name="pmid 22544984">{{Cite journal|vauthors=Cheng Y, Shi ZP, Jiang LB, Ge LQ, Wu JC, Jahn GC|date=March 2012|title=Possible connection between imidacloprid-induced changes in rice gene transcription profiles and susceptibility to the brown plant hopper Nilaparvatalugens Stål (Hemiptera: Delphacidae)|journal=Pestic Biochem Physiol|volume=102-531|issue=3|pages=213–219|doi=10.1016/j.pestbp.2012.01.003|pmc=3334832|pmid=22544984}}</ref> نشان داده شده است که ایمیداکلوپراید سرعت فتوسنتز را در دمای بالای ۳۶ درجهٔ سانتیگراد پنبه افزایش می‌دهد.<ref name="GoniasOosterhuis2007">{{Cite journal|last=Gonias|first=Evangelos D.|last2=Oosterhuis|first2=Derrick M.|last3=Bibi|first3=Androniki C.|year=2007|title=Physiologic Response of Cotton to the Insecticide Imidacloprid under High-Temperature Stress|journal=Journal of Plant Growth Regulation|volume=27|issue=1|pages=77–82|doi=10.1007/s00344-007-9033-4|issn=0721-7595}}</ref>


⚫
== نام‌های تجاری ==
== مقررات ==
⚫
از جمله، ایمیداکلوپراید با نام‌های تجاری به فروش می‌رسد: Confidor (Bayer CropScience India),<ref name="Bayer-CropScience-India">{{Cite web|title=Insecticide-Confidor|website=[[Bayer CropScience]] India|url=http://www.cropscience.bayer.in/Products-H/Brands/Crop-Protection/Insecticide-Confidor|accessdate=2021-04-11}}</ref> Marathon (OHP، ایالات متحده).<ref name="Marathon-EPA-reg">{{Cite web|url=http://www3.epa.gov/pesticides/chem_search/ppls/059807-00015-20150421.pdf|title=Label Amendment – minor label revisions Product Name: Marathon 1% Granular Greenhouse and Nursery Insecticide EPA Registration Number: 59807-15 Application Date: March 17, 2015 Decision Number: 502678|date=2015-04-21|last=US EPA ([[United States Environmental Protection Agency]])|archiveurl=https://web.archive.org/web/20210411032114/https://www3.epa.gov/pesticides/chem_search/ppls/059807-00015-20150421.pdf|archivedate=2021-04-11}}</ref><ref name="OHP-Marathon-label">{{Cite web|url=http://www.ohp.com/Labels_MSDS/PDF/marathon_1g_label.pdf|title=MARATHON 1% Granular|last=OHP|archiveurl=https://web.archive.org/web/20180516183300/http://www.ohp.com/Labels_MSDS/PDF/marathon_1g_label.pdf|archivedate=2018-05-16}}</ref>
⚫
=== نام‌های تجاری ===
⚫
از جمله، ایمیداکلوپرید با نام‌های تجاری به فروش می‌رسد: Confidor (Bayer CropScience India),<ref name="Bayer-CropScience-India">{{Cite web|title=Insecticide-Confidor|website=[[Bayer CropScience]] India|url=http://www.cropscience.bayer.in/Products-H/Brands/Crop-Protection/Insecticide-Confidor|accessdate=2021-04-11}}</ref> Marathon (OHP، ایالات متحده).<ref name="Marathon-EPA-reg">{{Cite web|url=http://www3.epa.gov/pesticides/chem_search/ppls/059807-00015-20150421.pdf|title=Label Amendment – minor label revisions Product Name: Marathon 1% Granular Greenhouse and Nursery Insecticide EPA Registration Number: 59807-15 Application Date: March 17, 2015 Decision Number: 502678|date=2015-04-21|last=US EPA ([[United States Environmental Protection Agency]])|archiveurl=https://web.archive.org/web/20210411032114/https://www3.epa.gov/pesticides/chem_search/ppls/059807-00015-20150421.pdf|archivedate=2021-04-11}}</ref><ref name="OHP-Marathon-label">{{Cite web|url=http://www.ohp.com/Labels_MSDS/PDF/marathon_1g_label.pdf|title=MARATHON 1% Granular|last=OHP|archiveurl=https://web.archive.org/web/20180516183300/http://www.ohp.com/Labels_MSDS/PDF/marathon_1g_label.pdf|archivedate=2018-05-16}}</ref>


== جستارهای وابسته ==
== جستارهای وابسته ==

نسخهٔ ‏۱۷ ژوئن ۲۰۲۴، ساعت ۰۳:۳۶

ایمیداکلوپراید[۱]
نام‌گذاری آیوپاک

N-{1-[(6-Chloro-3-pyridyl)methyl]-45-dihydroimidazol-2-yl}nitramide

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۱۳۸۲۶۱-۴۱-۳ ✔Y
پاب‌کم ۸۶۴۱۸
کم‌اسپایدر ۷۷۹۳۴ ✔Y
UNII 3BN7M937V8 ✔Y
دراگ‌بانک DB07980
KEGG C11110 ✔Y
ChEBI CHEBI:39169 ✔Y
ChEMBL CHEMBL۴۰۶۸۱۹ ✔Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1

  • [O-][N+](=O)NC/1=N/CCN\1Cc2cnc(Cl)cc2

  • InChI=1S/C9H10ClN5O2/c10-8-2-1-7(5-12-8)6-14-4-3-11-9(14)13-15(16)17/h1-2,5H,3-4,6H2,(H,۱۱٬۱۳) ✔Y
    Key: YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N ✔Y

    InChI=1/C9H10ClN5O2/c10-8-2-1-7(5-12-8)6-14-4-3-11-9(14)13-15(16)17/h1-2,5H,3-4,6H2,(H,۱۱٬۱۳)
    Key: YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYAZ

خصوصیات
فرمول مولکولی C9H10ClN5O2
جرم مولی 255.661
شکل ظاهری Colorless crystals
دمای ذوب ۱۳۶٫۴ تا ۱۴۳٫۸ درجه سلسیوس (۲۷۷٫۵ تا ۲۹۰٫۸ درجه فارنهایت؛ ۴۰۹٫۵ تا ۴۱۶٫۹ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب 0.51 g/L (20 °C)
داروشناسی
کد اِی‌تی‌سی P53AX17
Legal status

?(CA)


به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references


ایمیداکلوپراید یک حشره‌کش سیستمیک متعلق به دسته‌ای از مواد شیمیایی به نام نئونیکوتینوئیدها است که بر روی دستگاه عصبی مرکزی حشرات اثر می‌گذارد. این مادهٔ شیمیایی با تداخل در انتقال محرک‌ها در دستگاه عصبی حشرات عمل می‌کند و به‌طور خاص، باعث انسداد مسیر عصبی نیکوتینرژیک می‌شود. ایمیداکلوپراید با مسدود کردن گیرنده‌های استیل‌کولین نیکوتین از انتقال استیل‌کولین بین اعصاب جلوگیری کرده و در نتیجه باعث فلج شدن حشره و در نهایت مرگ آن می‌شود. این ماده به‌صورت تماسی و خوراکی بر حشرات تأثیر می‌گذارد. از آنجایی که ایمیداکلوپراید بسیار قوی‌تر از گیرنده‌های عصبی پستانداران به گیرنده‌های عصبی حشرات متصل می‌شود، این حشره‌کش برای حشرات، سمی‌تر از پستانداران است.[۲]

از سال ۱۹۹۹ تا دست‌کم سال ۲۰۱۸،[۳][۴] ایمیداکلوپراید پرمصرف‌ترین حشره‌کش در جهان بوده است. سازندهٔ اصلی این مادهٔ شیمیایی، بایر کراپ‌ساینس (بخشی از بایر آگ) است. این ماده با نام‌های بسیاری برای بسیاری از کاربردها فروخته می‌شود. می‌توان آن را با تزریق به خاک، تزریق به درخت، استفاده بر روی پوست گیاه، محلول‌پاشی، پخش یا استفاده روی زمین به‌صورت مایع یا گرانول یا به‌عنوان تیمار بذر اعمال کرد.[۵][۲][۶] ایمیداکلوپراید به‌طور گسترده‌ای برای کنترل آفات در کشاورزی استفاده می‌شود. کاربردهای دیگر آن عبارت‌اند از: کاربرد در پی ساختمان برای جلوگیری از آسیب موریانه، کنترل آفات برای باغ‌ها و چمن، درمان حیوانات خانگی برای کنترل کک، [۲] محافظت از درختان در برابر حشرات ساقه‌خوار،[۷] و در درمان نگهدارنده ی برخی از محصولات چوبی.[۸]

بررسی سال ۲۰۱۸ توسط سازمان ایمنی غذای اروپا (EFSA) به این نتیجه رسید که استفاده از آفت‌کش‌های نئونیکوتینوئید مانند ایمیداکلوپراید خطری عمره بر زیست زنبورهای وحشی و زنبورهای عسل است.[۹][۱۰] در سال ۲۰۲۲، آژانس حفاظت محیط زیست ایالات متحدهٔ آمریکا (EPA) به این نتیجه رسید که ایمیداکلوپراید احتمالاً ۷۹ درصد از گونه‌های در معرض تهدید یا تهدیدشده و ۸۳ درصد از زیستگاه‌های بحرانی را تحت تأثیر قرار می‌دهد.[۱۱] این آفت‌کش از سال ۲۰۱۸ برای استفاده در فضای باز در سراسر اتحادیهٔ اروپا ممنوع شده است، اما تأئیدی جزئی در ایالات متحده و سایر نقاط جهان دارد و به‌طور گسترده از آن استفاده می‌شود.[۱۲][۱۳]

کاربردها

ایمیداکلوپراید پرمصرف‌ترین حشره‌کش در جهان است. [۳] [۱۴] کاربردهای عمدهٔ آن عبارت‌اند از:

ایمیداکلوپراید به‌طور سیستمیک به آرامی توسط ریشهٔ گیاه جذب می‌شود و به آرامی از طریق بافت آوند چوبی به بالای گیاه منتقل می‌شود.

پیشینه

در ۲۱ ژانویهٔ ۱۹۸۶، حق امتیازی برای ایمیداکلوپراید در ایالات متحده (پتنت شماره ی ۴۷۴۲۰۶۰ ایالات متحده) توسط Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK از توکیو، ژاپن در ۳ مه ۱۹۸۸ ثبت و اعطا شد.[۱۷]

در ۲۵ مارس ۱۹۹۲، Miles, Inc. (بعداً بایر کراپ‌ساینس) برای ثبت ایمیداکلوپراید برای چمن و گیاهان زینتی در ایالات متحده درخواست داد. در ۱۰ مارس ۱۹۹۴، آژانس حفاظت از محیط زیست ایالات متحده ثبت ایمیداکلوپراید را تأیید کرد.[۱۸]

ایالات متحده

استفاده از ایمیداکلوپراید در ایالات متحده تا سال ۲۰۱۹[۱۹]

برآورد استفادهٔ سالانه از این ماده در کشاورزی ایالات متحده توسط سرویس زمین‌شناسی ایالات متحده ترسیم شده است و روند افزایشی را از زمان معرفی آن در سال ۱۹۹۴ تا ۲۰۱۴ نشان می‌دهد که به ۲٬۰۰۰٬۰۰۰ پوند (۹۱۰٬۰۰۰ کیلوگرم) رسید.[۱۹] با این حال، استفاده از آن از سال ۲۰۱۵ تا ۲۰۱۹ به دنبال نگرانی در مورد تأثیر مواد شیمیایی نئونیکوتینوئید بر حشرات گرده‌افشان کاهش یافت.[۲۰] در ماه مه ۲۰۱۹، آژانس حفاظت از محیط زیست، تأییدیهٔ تعدادی از محصولات حاوی ایمیداکلوپراید را به‌عنوان بخشی از یک توافق قانونی لغو کرد، اگرچه برخی از فرمول‌ها همچنان در دسترس هستند.[۲۱][۲۲]

کاربرد برای درختان

هنگامی که ایمیداکلوپراید برای درختان (از راه ریشه) استفاده می‌شود، ممکن است ۳۰ تا ۶۰ روز طول بکشد تا به بالای آن برسد (بسته به اندازه و ارتفاع) و به مقدار کافی وارد برگ‌ها شود تا مؤثر باشد. ایمیداکلوپرگاید را می‌توان در تنه، شاخه‌های بزرگ و کوچک، برگ‌ها، برگچه‌ها و دانه‌ها یافت. بسیاری از درختان، گرده‌افشانی با باد دارند. اما درختان دیگر مانند درختان میوه، نمدار، کاتالپا و… گرده‌افشانی با زنبور عسل و باد دارند و ایمیداکلوپراید احتمالاً در گل‌ها در مقادیر کم یافت می‌شود. برای کنترل حشرات چوب‌خوار باید از دوزهای بالاتر نسبت به انواع دیگر استفاده کرد.[۷]

بیوشیمی

ایمیداکلوپراید یک حشره‌کش سیستمیک، متعلق به کلاس حشره‌کش‌های کلرونیکوتینیل نئونیکوتینوئید است. این ماده با تداخل در انتقال تکانه‌هقای عصبی در حشرات با اتصال غیرقابل برگشت به گیرنده‌های استیل‌کولین نیکوتین برخی حشرات خاص عمل می‌کند.

به‌عنوان یک آفت‌کش سیستمیک، ایمیداکلوپراید به‌راحتی در آوند چوبی گیاهان از خاک به برگ، میوه، گرده و شهد گیاه منتقل می‌شود یا حرکت می‌کند. ایمیداکلوپراید همچنین حرکت ترنس‌لامینار عالی را در گیاهان نشان می‌دهد و می‌تواند به کوتیکول برگ نفوذ کند و به راحتی در بافت برگ حرکت کند.[۲۳]

از آنجایی که ایمیداکلوپراید در سطوح بسیار پایین (نانوگرم و پیکوگرام) مؤثر است، می‌توان آن را در غلظت‌های پایین‌تر نسبت به دیگر حشره‌کش‌ها استفاده نمود. در دسترس بودن ایمیداکلوپراید و سمیت مطلوب آن در مقایسه با سایر حشره‌کش‌های موجود در بازار در دههٔ ۱۹۹۰ به EPA اجازه داد تا این حشره‌کش را جایگزین حشره‌کش‌های دارای سمیت بیشتر از جمله مهارکننده‌های استیل‌کولین استراز، ترکیبات ارگانوفسفره و متیل‌کاربامات‌ها کند.[۲۴][۲۵]

سرنوشت در محیط زیست

اگرچه ایمیداکلوپراید در حضور نور به‌سرعت در آب تجزیه می‌شود، اما در غیاب نور در آب پایدار می‌ماند. حلالیت آن در آب ۰٫۶۱ گرم بر لیتر است که نسبتاً بالاست.[۲۶] در تاریکی در پی‌اچ بین ۵ تا ۷ بسیار آهسته تجزیه می‌شود و در پی‌اچ 9 نیمه‌عمر آن حدود یک سال است. در خاک تحت شرایط هوازی، ایمیداکلوپراید با نیمه‌عمر ۱ تا ۳ سال پایدار است. در سطح خاک، نیمه‌عمر ۳۹ روز است.[۲۷] متابولیت‌های اصلی خاک عبارت‌اند از ایمیداکلوپراید نیتروزمین، ایمیداکلوپراید دسنیترو و اوره ایمیداکلوپراید که در نهایت به اسید ۶-کلرونیکوتینیک، کربن دی‌اکسید و بقایای متصل تجزیه می‌شوند.[۱۵] ۲۶ اخیراً نشان داده شده است که اسید کلرونیکوتینیک از طریق مسیر اسید نیکوتین (ویتامین B3) توسط یک باکتری خاک معدنی می‌شود.[۲۸]

در خاک، ایمیداکلوپراید به شدت به مواد آلی متصل می‌شود. هنگامی که ایمیداکلوپراید در معرض نور قرار نمی‌گیرد، به آرامی در آب تجزیه می‌شود و بنابراین این پتانسیل را دارد که برای مدت طولانی در آب‌های زیرزمینی باقی بماند. با این حال، در یک بررسی از آب‌های زیرزمینی در مناطقی از ایالات متحده که با ایمیداکلوپراید برای سوسک زبان‌گنجشک تیمار شده بودند، ایمیداکلوپراید معمولاً شناسایی نشد. هنگامی که شناسایی شد نیز در سطوح بسیار پایین و عمدتاً در غلظت‌های کمتر از ۱ قسمت در میلیارد (ppb) با حداکثر ppb 7 وجود داشت که کمتر از سطح نگرانی برای سلامت انسان است. ردیابی‌ها عموماً در مناطقی با خاک‌های متخلخل سنگی یا شنی با مواد آلی کم که خطر آبشویی زیاد است - و/یا جایی که سطح ایستابی نزدیک به سطح بود، رخ داده است.[۲۹]

بر اساس حلالیت بالای آن در آب (۰٫۵–۰٫۶ گرم در لیتر) و ماندگاری، هم آژانس حفاظت از محیط زیست ایالات متحده و هم آژانس تنظیم مقررات مدیریت آفات در کانادا، ایمیداکلوپراید را دارای پتانسیل بالایی برای ریختن به آب‌های سطحی و شست‌وشو و انتقال به آب‌های زیرزمینی می‌دانند. و بنابراین هشدار می‌دهد که آن را در مناطقی که خاک نفوذپذیر است، به‌ویژه جایی که سطح ایستابی کم‌عمق است، استفاده نشود.[۱۵]

برپایهٔ استانداردهای تعیین‌شده توسط وزارت محیط زیست کانادا، در صورت استفادهٔ صحیح (با نرخ‌های توصیه‌شده، بدون آبیاری و زمانی که بارندگی شدید پیش‌بینی نمی‌شود)، ایمیداکلوپراید علی‌رغم حلالیت بالای آن در آب، مشخصاً به لایه‌های عمیق‌تر خاک نفوذ نمی‌کند (Rouchaud et al. 1994؛ تاملین ۲۰۰۰. ۲۶ (

با این حال، یک مطالعهٔ پایش آب در سال ۲۰۱۲ توسط ایالت کالیفرنیا، که با جمع‌آوری رواناب کشاورزی در طول فصول رشد سال‌های ۲۰۱۰ و ۲۰۱۱ انجام شد، ایمیداکلوپراید را در ۸۹ درصد نمونه‌ها با سطوح بین ۰٫۱ تا ۳٫۲ یافت. μg/L. دو ۱۹٪ از نمونه‌ها از آستانهٔ EPA برای سمیت مزمن برای بی‌مهرگان آبزی ۱٫۰۵ فراتر رفتند. μg/L. نویسندگان به این نتیجه رسیدند که «ایمیداکلوپرلید می‌تواند آب‌های سطحی را در غلظت‌هایی که می‌تواند به بی‌مهرگان آبزی آسیب برساند» آلوده می‌کند.[۳۰]

اثرات بر سلامتی

اثرات ایمیداکلوپراید بر سلامت انسان به دوز، مدت زمان و دفعات تماس بستگی دارد. این اثرات ممکن است به سلامت فرد و عوامل محیطی نیز بستگی داشته باشد. افرادی که ممکن است به‌صورت خوراکی مقادیر حاد مصرف کنند، استفراغ، اسهال، خواب آلودگی و بی‌حسی را تجربه خواهند کرد. چنین اتفاقی احتمالاً باید به‌طور عمدی انجام شده باشد زیرا برای تجربهٔ یک واکنش سمی، مقدار زیادی باید بلعیده شود. [۲]

پستانداران

ایمیداکلوپراید و متابولیت نیتروزویمین آن (WAK 3839) به‌خوبی در رت‌ها، موش‌ها و سگ‌ها مورد پژوهش قرار گرفته است.

در پستانداران، اثرات اولیه پس از مواجههٔ حاد خوراکی با دوز بالا با ایمیداکلوپراید عبارت‌اند از: مرگ و میر، اثرات کولینرژیک گذرا (سرگیجه، بی‌تفاوتی، اثرات حرکتی، تنفس سخت) و تأخیر رشد گذرا. قرار گرفتن در معرض دوزهای بالا ممکن است با تغییرات دژنراتیو در بیضه‌ها، تیموس، مغز استخوان و پانکراس همراه باشد. اثرات قلب-عروقی و خونی نیز در دوزهای بالاتر مشاهده شده است.

اثرات اولیهٔ قرار گرفتن طولانی مدت و با دوز کمتر ایمیداکلوپراید بر روی کبد، تیروئید و وزن بدن (کاهش) است. قرار گرفتن در معرض دوز پایین تا متوسط خوراکی با مشکلات تولید مثل، عقب ماندگی رشد و نقایص عصبی رفتاری در موش‌ها و خرگوش‌ها همراه بوده است. ایمیداکلوپراید نه سرطان زا در حیوانات آزمایشگاهی است و نه در سنجش‌های آزمایشگاهی استاندارد جهش‌زا است.[۳۱]

در خرگوش و خوکچهٔ هندی برای چشم یا پوست محرک نیست.

زنبورها

ایمیداکلوپراید برای زنبورهای عسل سمی است: میانهٔ دوز کشندهٔ آن بین ۵ تا ۷۰ نانوگرم در هر زنبور عسل است.[۳۲] کلنی‌های زنبور عسل در توانایی خود برای متابولیسم سموم، متفاوت هستند که این طیف وسیع را توضیح می‌دهد. ایمیداکلوپراید نسبت به دی متوات ارگانوفسفره برای زنبورها سمی تر است (LD 50 152 خوراکی ng/bee) یا سایپرمترین پیرتروئید (LD 50 160 خوراکی ng/bee).[۳۲] سمیت ایمیداکلوپراید برای زنبورها با بیشتر حشره کش‌ها متفاوت است، زیرا سمیت آن به‌صورت خوراکی بیشتر از تماس است.[۳۳]

در مطالعات آزمایشگاهی، سطوح کشنده ایمیداکلوپراید به ناوبری، رفتار جستجوی غذا، رفتار تغذیه و عملکرد یادگیری بویایی در زنبورهای عسل (Apis mellifera) آسیب می‌رساند.[۳۲][۳۴][۳۵][۳۶][۳۷][۳۸][۳۹][۴۰] با این حال، به‌طور کلی، علیرغم این واقعیت که بسیاری از مطالعات آزمایشگاهی پتانسیل سمیت نئونیکوتینوئیدی را نشان داده‌اند، اکثر مطالعات میدانی تنها اثرات محدود یا بدون اثراتی را بر روی زنبورهای عسل نشان داده‌اند.[۴۱]

در زنبورهای بامبل، قرار گرفتن در معرض 10 ppb ایمیداکلوپراید رفتار طبیعی جستجوی علوفه را کاهش می‌دهد، مرگ و میر کارگران را افزایش می‌دهد و منجر به کاهش رشد بچه‌ها می‌شود.[۴۲][۴۳] مکانیسم احتمالی این است که مسیر موالونات به‌طور قابل توجهی توسط قرار گرفتن مزمن در معرض ایمیداکلوپراید کاهش می‌یابد، که می‌تواند به توضیح اختلال ایمیداکلوپراید در عملکردهای شناختی کمک کند.[۴۴]

پرنده‌ها

ایمیداکلوپراید به‌طور حاد برای پرندگان سمی است و باعث مشکلات تولید مثل پرندگان می‌شود.

ایمیداکلوپراید برای چهار گونه پرنده بسیار سمی است: بلدرچین ژاپنی، گنجشک خانگی، قناری و کبوتر.[۴۵] ۲۶

به گفته سازمان ایمنی غذای اروپا، ایمیداکلوپراید خطر حاد بالقوه بالایی برای پرندگان گیاهخوار و حشره خوار دارد.[۲۵] خطر مزمن به خوبی ثابت نشده است. ۲۶

یک پژوهش مشاهده‌ای در سال ۲۰۱۴ که در هلند انجام شد، کاهش در برخی از جمعیت‌های پرندگان را با باقیمانده‌های زیست‌محیطی ایمیداکلوپراید مرتبط کرد.[۴۶]

زندگی آبی، زندگی دریایی

ایمیداکلوپراید به صورت حاد برای بی مهرگان آبزی بسیار سمی است، با مقادیر EC <sub id="mwAXg">50</sub> = 0.037 - 0.115 ppm. همچنین برای بی مهرگان آبزی به صورت مزمن بسیار سمی است (اثرات بر رشد و حرکت): NOAEC / LOAEC = 1.8/3.6 ppm در دافنیدها. NOAEC = ۰٫۰۰۱ در Chironomus midge، و NOAEC/LOAEC = 0.00006/0.0013 ppm در میگو mysid.

سمیت آن برای ماهی نسبتاً کم است. با این حال، EPA درخواست بررسی اثرات ثانویه بر روی ماهی‌های دارای زنجیره غذایی که شامل بی‌مهرگان آبزی حساس است، کرده است.[۱۵] تحقیقات منتشر شده در سال ۲۰۱۸ تجمع ایمیداکلوپراید را در خون ماهی قزل آلای رنگین کمان نشان داد که با ادعاهای بایر مبنی بر این‌که تداوم (تجمع زیستی) با ایمیداکلوپراید اتفاق نمی‌افتد، تناقض دارد.[۴۷][۴۸]

زندگی گیاهی

نشان داده شده است که ایمیداکلوپراید برخی از ژن‌هایی را که برخی از انواع برنج برای تولید مواد شیمیایی دفاعی استفاده می‌کنند، خاموش می‌کند. در حالی که ایمیداکلوپراید برای کنترل آفات برنج استفاده می‌شود، شواهدی وجود دارد که نشان می‌دهد ایمیداکلوپراید در واقع حساسیت گیاه برنج را نسبت به آلودگی و حملات آفت planthopper افزایش می‌دهد.[۴۹] نشان داده شده است که ایمیداکلوپراید سرعت فتوسنتز را در دمای بالای ۳۶ درجهٔ سانتیگراد پنبه افزایش می‌دهد.[۵۰]

نام‌های تجاری

از جمله، ایمیداکلوپراید با نام‌های تجاری به فروش می‌رسد: Confidor (Bayer CropScience India),[۵۱] Marathon (OHP، ایالات متحده).[۵۲][۵۳]

جستارهای وابسته

منابع

  1. ↑ "Pesticide Information Profiles: Imidacloprid Breaz". Extension Toxicology Network. Retrieved April 7, 2012.
  2. ↑ ۲٫۰ ۲٫۱ ۲٫۲ ۲٫۳ ۲٫۴ ۲٫۵ Gervais et al. 2010.
  3. ↑ ۳٫۰ ۳٫۱ Casida, John E. (2018-01-07). "Neonicotinoids and Other Insect Nicotinic Receptor Competitive Modulators: Progress and Prospects". Annual Review of Entomology. 63: 125–144. doi:10.1146/annurev-ento-020117-043042. ISSN 1545-4487. PMID 29324040.
  4. ↑ Ihara, Makoto; Matsuda, Kazuhiko (2018). "Neonicotinoids: molecular mechanisms of action, insights into resistance and impact on pollinators". Current Opinion in Insect Science. Elsevier. 30: 86–92. doi:10.1016/j.cois.2018.09.009. ISSN 2214-5745. PMID 30553491.
  5. ↑ "Imidacloprid: Human Health and Ecological Risk Assessment. Final Report" (PDF). USDA Forest Service. 2005. Archived from the original (PDF) on May 13, 2021. Retrieved July 23, 2021.
  6. ↑ ۶٫۰ ۶٫۱ "Bayer seedgrowth". Bayer SeedGrowth. Archived from the original on January 17, 2021. Retrieved April 11, 2021.
  7. ↑ ۷٫۰ ۷٫۱ ۷٫۲ "Insecticide options for protecting ash trees from emerald ash borer" (PDF). North Central IPM Center Bulletin. 2009. Archived from the original (PDF) on January 26, 2016. Retrieved April 7, 2012.
  8. ↑ International Code Council Evaluation Service Report ESR-1851, dated August 2011.
  9. ↑ "Neonicotinoids: risks to bees confirmed | EFSA". www.efsa.europa.eu (به انگلیسی). 2018-02-28. Retrieved 2023-06-23.
  10. ↑ "Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment for bees for the active substance clothianidin". EFSA Journal. 11: 3066. 2013. doi:10.2903/j.efsa.2013.3066.
  11. ↑ US EPA, OCSPP (2022-06-16). "EPA Finalizes Biological Evaluations Assessing Potential Effects of Three Neonicotinoid Pesticides on Endangered Species". www.epa.gov (به انگلیسی). Retrieved 2023-06-23.
  12. ↑ Carrington, Damian (2018-04-27). "EU agrees total ban on bee-harming pesticides". The Guardian (به انگلیسی). ISSN 0261-3077. Retrieved 2023-06-23.
  13. ↑ Milman, Oliver (2022-03-08). "Fears for bees as US set to extend use of toxic pesticides that paralyse insects". The Guardian (به انگلیسی). ISSN 0261-3077. Retrieved 2023-06-23.
  14. ↑ Yamamoto, Izuru (1999). "Nicotine to Nicotinoids: 1962 to 1997". In Yamamoto, Izuru; Casida, John (eds.). Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor. Tokyo: Springer-Verlag. pp. 3–27.
  15. ↑ ۱۵٫۰ ۱۵٫۱ ۱۵٫۲ ۱۵٫۳ ۱۵٫۴ Federoff, N.E.; Vaughan, Allen; Barrett, M.R. (13 November 2008). "Environmental Fate and Effects Division Problem Formulation for the Registration Review of Imidacloprid". US EPA. Retrieved 18 April 2012.
  16. ↑ Preston, Richard (2007). "A Death in the Forest". The New Yorker.
  17. ↑ U.S. Pat.
  18. ↑ "Index for Imidacloprid (Pc Code 129099) – Pesticides". US EPA. July 27, 2011. Retrieved July 24, 2021.
  19. ↑ ۱۹٫۰ ۱۹٫۱ US Geological Survey (2021-10-12). "Estimated Annual Agricultural Pesticide Use for imidacloprid, 2019". Retrieved 2022-01-24.
  20. ↑ "EPA Actions to Protect Pollinators". US EPA. 3 September 2013. Retrieved 24 January 2022.
  21. ↑ "EPA Curbs Use of 12 Bee-Harming Pesticides". Bloomberg. 21 May 2019. Retrieved 24 January 2022.
  22. ↑ Bayer (April 2021). "Neonicotinoid insecticides" (PDF). Retrieved 2022-01-24.
  23. ↑ Environmental Fate of Imidacloprid بایگانی‌شده در مارس ۱۶, ۲۰۱۲ توسط Wayback Machine California Department of Pesticide Regulation 2006
  24. ↑ "Imidacloprid: Risk Characterization Document – Dietary and Drinking Water Exposure" (PDF). California Environmental Protection Agency. February 9, 2006. Retrieved April 7, 2012.
  25. ↑ ۲۵٫۰ ۲۵٫۱ "Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment for bees for the active substance clothianidin". EFSA Journal. 11: 3066. 2013. doi:10.2903/j.efsa.2013.3066.
  26. ↑ Flores-Céspedes, Francisco; Figueredo-Flores, Cristina Isabel; Daza-Fernández, Isabel; Vidal-Peña, Fernando; Villafranca-Sánchez, Matilde; Fernández-Pérez, Manuel (2012-02-01). "Preparation and characterization of imidacloprid lignin-polyethylene glycol matrices coated with ethylcellulose". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 60 (4): 1042–1051. doi:10.1021/jf2037483. ISSN 1520-5118. PMID 22224401.
  27. ↑ Matthew Fossen (2006). "Environmental Fate of Imidacloprid" (PDF). Archived from the original (PDF) on March 16, 2012. Retrieved April 16, 2016.
  28. ↑ Shettigar M, Pearce S, Pandey R, Khan F, Dorrian SJ, Balotra S, Russell RJ, Oakeshott JG, Pandey G (2012). "Cloning of a novel 6-chloronicotinic acid chlorohydrolase from the newly isolated 6-chloronicotinic acid mineralizing Bradyrhizobiaceae strain SG-6C". PLOS ONE. 7 (11): e51162. Bibcode:2012PLoSO...751162S. doi:10.1371/journal.pone.0051162. PMC 3511419. PMID 23226482.
  29. ↑ Hahn, Jeffrey; Herms, Daniel A. ; McCullough, Deborah G. (February 2011).
  30. ↑ Starner, Keith; Goh, Kean S. (2012). "Detections of Imidacloprid in Surface Waters of Three Agricultural Regions of California, USA, 2010–2011". Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology. 88 (3): 316–321. doi:10.1007/s00128-011-0515-5. PMID 22228315.
  31. ↑ USDA, Forest Service, Forest Health Protection (December 28, 2005).
  32. ↑ ۳۲٫۰ ۳۲٫۱ ۳۲٫۲ Suchail, Séverine; Guez, David; Belzunces, Luc P. (November 2001). "Discrepancy between acute and chronic toxicity induced by imidacloprid and its metabolites in Apis mellifera". Environmental Toxicology and Chemistry. 20 (11): 2482–2486. doi:10.1002/etc.5620201113. PMID 11699773.
  33. ↑ Suchail, Séverine; Guez, David; Belzunces, Luc P. (July 2000). "Characteristics of imidacloprid toxicity in two Apis mellifera subspecies" (PDF). Environmental Toxicology and Chemistry. 19 (7): 1901–1905. doi:10.1002/etc.5620190726.
  34. ↑ Armengaud, C.; Lambin, M.; Gauthier, M. (2002), "Effects of imidacloprid on the neural processes of memory", in Devillers, J; Pham-Delegue, M.H. (eds.), Honey bees: estimating the environmental impact of chemicals, New York: Taylor & Francis, pp. 85–100, ISBN 978-0-415-27518-7
  35. ↑ Decourtye, A; Lacassie, E; Pham-Delegue, M-H (2003). "Learning performances of honeybees (Apis mellifera L) are differentially affected by imidacloprid according to the season". Pest Manag. Sci. 59 (3): 269–278. doi:10.1002/ps.631. PMID 12639043.
  36. ↑ Decourtye, A.; Armengaud, C.; Devillers, R.M.; Cluzeau, S. (2004). "Imidacloprid impairs memory and brain metabolism in the honeybee (Apis mellifera L)". Pesticide Biochem Phys. 78 (2): 83–92. doi:10.1016/j.pestbp.2003.10.001.
  37. ↑ Guez, D.; Suchail, S.; Gauthier, M.; Maleszka, R.; Belzunces, L. (2001). "Contrasting effects of imidacloprid on habituation in 7- and 8-day-old honeybees (Apis mellifera)". Neurobiology of Learning and Memory. 76 (2): 183–191. doi:10.1006/nlme.2000.3995. PMID 11502148.
  38. ↑ Pham-Delegue, M.H.; Cluzeau, S. (1999), "Effets des produits phytosanitaires sur l'abeille; incidence du traitement des semences de tournesol par Gaucho sur les disparitions de butineuses", Rapport final de synthese au Ministere de l'Agriculture et de la Peche
  39. ↑ Lambin, M.; Armengaud, C.; Ramond, S.; Gauthier, M. (2001). "Imidacloprid-induced facilitation of the proboscis extension reflex habituation in the honeybee". Archives of Insect Biochemistry and Physiology. 48 (3): 129–134. doi:10.1002/arch.1065. PMID 11673842.
  40. ↑ Williamson, S.M.; Wright, G.A (2013). "Exposure to multiple cholinergic pesticides impairs olfactory learning and memory in honeybees" (PDF). Journal of Experimental Biology. 216 (10): 1799–1807. doi:10.1242/jeb.083931. ISSN 0022-0949. PMC 3641805. PMID 23393272.
  41. ↑ "Neonicotinoids". Pollinator Network @ Cornell. Retrieved May 10, 2019.
  42. ↑ Gill R.J.; Ramos-Rodriguez O.; Raine N.E. (2012). "Combined pesticide exposure severely affects individual-and colony-level traits in bees". Nature. 491 (7422): 105–108. Bibcode:2012Natur.491..105G. doi:10.1038/nature11585. PMC 3495159. PMID 23086150.
  43. ↑ Bryden, John; Gill, Richard J.; Mitton, Robert A. A.; Raine, Nigel E.; Jansen, Vincent A. A. (2013). "Chronic sublethal stress causes bee colony failure". Ecology Letters. 16 (12): 1463–1469. doi:10.1111/ele.12188. PMC 4299506. PMID 24112478.
  44. ↑ Erban T.; Sopko B.; Talacko P.; Harant K.; Kadlikova K.; Halesova T.; Riddellova K.; Pekas A. (2019). "Chronic exposure of bumblebees to neonicotinoid imidacloprid suppresses the entire mevalonate pathway and fatty acid synthesis". J Proteomics. 196: 69–80. doi:10.1016/j.jprot.2018.12.022. PMID 30583045.
  45. ↑ "Index for Imidacloprid (Pc Code 129099) – Pesticides". US EPA. July 27, 2011. Retrieved July 24, 2021.
  46. ↑ Hallmann CA, Foppen RP, van Turnhout CA, de Kroon H, Jongejans E (July 2014). "Declines in insectivorous birds are associated with high neonicotinoid concentrations". Nature. 511 (7509): 341–3. Bibcode:2014Natur.511..341H. doi:10.1038/nature13531. PMID 25030173. {{cite journal}}: |hdl-access= requires |hdl= (help)
  47. ↑ Frew JA, Brown JT, Fitzsimmons PN, Hoffman AD, Sadilek M, Grue CE, Nichols, JW (February 2018). "Toxicokinetics of the neonicotinoid insecticide imidacloprid in rainbow trout (Oncorhynchus mykiss)". Comp Biochem Physiol C. 205: 34–42. doi:10.1016/j.cbpc.2018.01.002. PMC 5847319. PMID 29378254.
  48. ↑ "Risk-benefit analysis of Bayer's imidacloprid". greenstarsproject.org. March 21, 2021. Retrieved December 14, 2021.
  49. ↑ Cheng Y, Shi ZP, Jiang LB, Ge LQ, Wu JC, Jahn GC (March 2012). "Possible connection between imidacloprid-induced changes in rice gene transcription profiles and susceptibility to the brown plant hopper Nilaparvatalugens Stål (Hemiptera: Delphacidae)". Pestic Biochem Physiol. 102–531 (3): 213–219. doi:10.1016/j.pestbp.2012.01.003. PMC 3334832. PMID 22544984.
  50. ↑ Gonias, Evangelos D.; Oosterhuis, Derrick M.; Bibi, Androniki C. (2007). "Physiologic Response of Cotton to the Insecticide Imidacloprid under High-Temperature Stress". Journal of Plant Growth Regulation. 27 (1): 77–82. doi:10.1007/s00344-007-9033-4. ISSN 0721-7595.
  51. ↑ "Insecticide-Confidor". Bayer CropScience India. Retrieved 2021-04-11.
  52. ↑ US EPA (United States Environmental Protection Agency) (2015-04-21). "Label Amendment – minor label revisions Product Name: Marathon 1% Granular Greenhouse and Nursery Insecticide EPA Registration Number: 59807-15 Application Date: March 17, 2015 Decision Number: 502678" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2021-04-11.
  53. ↑ OHP. "MARATHON 1% Granular" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2018-05-16.

پیوند به بیرون

برگرفته از «https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=ایمیداکلوپراید&oldid=39741785»