[go: nahoru, domu]

پرش به محتوا

۳-هیدروکسی‌فنازپام: تفاوت میان نسخه‌ها

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
محتوای حذف‌شده محتوای افزوده‌شده
جز انتقال خودکار میان‌ویکی به ویکی‌داده
افزودن ردهٔ «لاکتیم‌ها» به کمک توفاویکی رده
 
(۶ نسخهٔ میانی ویرایش شده توسط ۴ کاربر نشان داده نشد)
خط ۳۱: خط ۳۱:
| routes_of_administration =
| routes_of_administration =
}}
}}
'''۳-هیدروکسی‌فنازپام''' ({{lang-en|3-Hydroxyphenazepam}}) یک [[بنزودیازپین]] با خواص خواب‌آور، آرام‌بخش، ضداضطراب و ضد تشنج است.<ref name="Valʹdman1986">{{cite book|author=Artur Viktorovich Valʹdman|title=Drug dependence and emotional behavior: neurophysiological and neurochemical approaches|url=https://books.google.com/books?id=GiNtAAAAMAAJ|date=31 May 1986|publisher=Consultants Bureau|isbn=978-0-306-10984-3}}</ref> این ماده یک متابولیت فعال [[فنازپام]]<ref name="Valʹdman1986" /><ref name="KomstaWaksmundzka-Hajnos2013">{{cite book|author1=Lukasz Komsta|author2=Monika Waksmundzka-Hajnos|author3=Joseph Sherma|title=Thin Layer Chromatography in Drug Analysis|url=https://books.google.com/books?id=LSEtAgAAQBAJ&pg=PA299|date=20 December 2013|publisher=CRC Press|isbn=978-1-4665-0715-9|pages=299–}}</ref> و همچنین متابولیت فعال پیش داروی بنزودیازپین [[سینازپام]] است.<ref name="pmid22180351">{{cite journal |vauthors=Schukin SI, Zinkovsky VG, Zhuk OV | title = Elimination kinetics of the novel prodrug cinazepam possessing psychotropic activity in mice | journal = Pharmacol Rep | volume = 63 | issue = 5 | pages = 1093–100 | year = 2011 | pmid = 22180351 | doi = 10.1016/s1734-1140(11)70628-4| url = http://www.if-pan.krakow.pl/pjp/pdf/2011/5_1093.pdf}}</ref> ۳-هیدروکسی فنازپام نسبت به فنازپام، خاصیت آرام بخشی کمتری دارد. مانند سایر بنزودیازپین‌ها، ۳-هیدروکسی فنازپام به عنوان یک تعدیل کننده مثبت آلوستریک جایگاه بنزودیازپین گیرنده GABAA عمل می‌کند. این دارو به‌عنوان یک داروی طراح به‌صورت آنلاین فروخته شده است.<ref>{{cite web | url=https://www.who.int/medicines/access/controlled-substances/5.8_Phenazepam_PreRev.pdf | title=Phenazepam Pre-Review Report | publisher=World Health Organization (WHO) | date=November 2015}}</ref><ref name="KopanitsaZbarska2000">{{cite journal|last1=Kopanitsa|first1=M. V.|last2=Zbarska|first2=S. M.|last3=Boychuk|first3=Ya. A.|last4=Krishtal|first4=O. A.|title=Modulation of GABA-activated currents by phenazepam and its metabolites in isolated rat purkinje neurons|journal=Neurophysiology|volume=32|issue=3|year=2000|pages=192|issn=0090-2977|doi=10.1007/BF02506568|s2cid=32313668}}</ref><ref name="GolovenkoLarionov2014">{{cite journal|last1=Golovenko|first1=N. Ya|last2=Larionov|first2=V. B.|title=Pharmacodynamical and Neuroreceptor Analysis of the Permeability of the Blood-Brain Barrier for Derivatives of 1,4-Benzodiazepine|journal=Neurophysiology|volume=46|issue=3|year=2014|pages=199–205|issn=0090-2977|doi=10.1007/s11062-014-9429-2|s2cid=33732669}}</ref> It has been sold online as a [[designer drug]].<ref>{{cite web | url=http://nsddb.eu/substance/589/ | title=3-hydroxyphenazepam | publisher=New Synthetic Drugs Database | access-date=2016-05-30 | archive-url=https://web.archive.org/web/20160928192828/http://nsddb.eu/substance/589/ | archive-date=2016-09-28 | url-status=dead }}</ref><ref>{{cite journal | title=Detectability of designer benzodiazepines in CEDIA, EMIT II Plus, HEIA, and KIMS II immunochemical screening assays | author=Madeleine Pettersson Bergstrand |author2=Anders Helander |author3=Therese Hansson |author4=Olof Beck | journal=Drug Testing and Analysis |volume = 9| issue=4 | pages=640–645 | date=2016 | doi=10.1002/dta.2003 | pmid=27366870}}</ref><ref>{{cite journal|first1=Bjoern|last1=Moosmann|first2=Philippe|last2=Bisel|first3=Florian|last3=Franz|first4=Laura M.|last4=Huppertz|title=Characterization and ''in vitro'' phase I microsomal metabolism of designer benzodiazepines – an update comprising adinazolam, cloniprazepam, fonazepam, 3-hydroxyphenazepam, metizolam, and nitrazolam|journal=Journal of Mass Spectrometry|date=2016|issn=1096-9888|volume=51|issue=11|pages=1080–1089|doi=10.1002/jms.3840|pmid=27535017|first5=Volker|last5=Auwärter|bibcode=2016JMSp...51.1080M}}</ref><ref>{{cite journal|first1=Kieran R.|last1=Manchester|first2=Peter D.|last2=Maskell|first3=Laura|last3=Waters|title=Experimental versus theoretical log D<sub>7.4</sub>, pK<sub>a</sub> and plasma protein binding values for benzodiazepines appearing as new psychoactive substances|journal=Drug Testing and Analysis|volume=10|issue=8|pages=1258–1269|issn=1942-7611|doi=10.1002/dta.2387|pmid=29582576|date=2018|url=https://pure.hud.ac.uk/ws/files/13273614/logDpKaPPB_13thMar2018.pdf}}</ref>
'''۳-هیدروکسی‌فنازپام''' ({{lang-en|3-Hydroxyphenazepam}}) یک [[بنزودیازپین]] با خواص خواب‌آور، آرام‌بخش، ضداضطراب و ضد تشنج است.<ref name="Valʹdman1986">{{cite book|author=Artur Viktorovich Valʹdman|title=Drug dependence and emotional behavior: neurophysiological and neurochemical approaches|url=https://books.google.com/books?id=GiNtAAAAMAAJ|date=31 May 1986|publisher=Consultants Bureau|isbn=978-0-306-10984-3}}</ref> این ماده یک متابولیت فعال [[فنازپام]]<ref name="Valʹdman1986" /><ref name="KomstaWaksmundzka-Hajnos2013">{{cite book|author1=Lukasz Komsta|author2=Monika Waksmundzka-Hajnos|author3=Joseph Sherma|title=Thin Layer Chromatography in Drug Analysis|url=https://books.google.com/books?id=LSEtAgAAQBAJ&pg=PA299|date=20 December 2013|publisher=CRC Press|isbn=978-1-4665-0715-9|pages=299–}}</ref> و همچنین متابولیت فعال پیش داروی بنزودیازپین [[سینازپام]] است.<ref name="pmid22180351">{{cite journal |vauthors=Schukin SI, Zinkovsky VG, Zhuk OV | title = Elimination kinetics of the novel prodrug cinazepam possessing psychotropic activity in mice | journal = Pharmacol Rep | volume = 63 | issue = 5 | pages = 1093–100 | year = 2011 | pmid = 22180351 | doi = 10.1016/s1734-1140(11)70628-4| url = http://www.if-pan.krakow.pl/pjp/pdf/2011/5_1093.pdf}}</ref> ۳-هیدروکسی فنازپام نسبت به فنازپام، خاصیت آرام بخشی کمتری دارد. مانند سایر بنزودیازپین‌ها، ۳-هیدروکسی فنازپام به عنوان یک تعدیل کننده مثبت آلوستریک جایگاه بنزودیازپین گیرنده GABAA عمل می‌کند. این دارو به‌عنوان یک داروی طراح به‌صورت آنلاین فروخته شده است.<ref>{{cite web | url=https://www.who.int/medicines/access/controlled-substances/5.8_Phenazepam_PreRev.pdf | title=Phenazepam Pre-Review Report | publisher=World Health Organization (WHO) | date=November 2015}}</ref><ref name="KopanitsaZbarska2000">{{cite journal|last1=Kopanitsa|first1=M. V.|last2=Zbarska|first2=S. M.|last3=Boychuk|first3=Ya. A.|last4=Krishtal|first4=O. A.|title=Modulation of GABA-activated currents by phenazepam and its metabolites in isolated rat purkinje neurons|journal=Neurophysiology|volume=32|issue=3|year=2000|pages=192|issn=0090-2977|doi=10.1007/BF02506568|s2cid=32313668}}</ref><ref name="GolovenkoLarionov2014">{{cite journal|last1=Golovenko|first1=N. Ya|last2=Larionov|first2=V. B.|title=Pharmacodynamical and Neuroreceptor Analysis of the Permeability of the Blood-Brain Barrier for Derivatives of 1,4-Benzodiazepine|journal=Neurophysiology|volume=46|issue=3|year=2014|pages=199–205|issn=0090-2977|doi=10.1007/s11062-014-9429-2|s2cid=33732669}}</ref><ref>{{cite web | url=http://nsddb.eu/substance/589/ | title=3-hydroxyphenazepam | publisher=New Synthetic Drugs Database | access-date=2016-05-30 | archive-url=https://web.archive.org/web/20160928192828/http://nsddb.eu/substance/589/ | archive-date=2016-09-28 | url-status=dead }}</ref><ref>{{cite journal | title=Detectability of designer benzodiazepines in CEDIA, EMIT II Plus, HEIA, and KIMS II immunochemical screening assays | author=Madeleine Pettersson Bergstrand |author2=Anders Helander |author3=Therese Hansson |author4=Olof Beck | journal=Drug Testing and Analysis |volume = 9| issue=4 | pages=640–645 | date=2016 | doi=10.1002/dta.2003 | pmid=27366870}}</ref><ref>{{cite journal|first1=Bjoern|last1=Moosmann|first2=Philippe|last2=Bisel|first3=Florian|last3=Franz|first4=Laura M.|last4=Huppertz|title=Characterization and ''in vitro'' phase I microsomal metabolism of designer benzodiazepines – an update comprising adinazolam, cloniprazepam, fonazepam, 3-hydroxyphenazepam, metizolam, and nitrazolam|journal=Journal of Mass Spectrometry|date=2016|issn=1096-9888|volume=51|issue=11|pages=1080–1089|doi=10.1002/jms.3840|pmid=27535017|first5=Volker|last5=Auwärter|bibcode=2016JMSp...51.1080M}}</ref><ref>{{cite journal|first1=Kieran R.|last1=Manchester|first2=Peter D.|last2=Maskell|first3=Laura|last3=Waters|title=Experimental versus theoretical log D<sub>7.4</sub>, pK<sub>a</sub> and plasma protein binding values for benzodiazepines appearing as new psychoactive substances|journal=Drug Testing and Analysis|volume=10|issue=8|pages=1258–1269|issn=1942-7611|doi=10.1002/dta.2387|pmid=29582576|date=2018|url=https://pure.hud.ac.uk/ws/files/13273614/logDpKaPPB_13thMar2018.pdf}}</ref>


== جستارهای وابسته ==
== جستارهای وابسته ==
* [[لورازپام]]
* [[لورازپام]]
* [[نیفوکسیپام]]
* [[نیتمازپام]]
* [[نیتمازپام]]


خط ۴۰: خط ۴۱:
{{پانویس|چپ‌چین=بله}}
{{پانویس|چپ‌چین=بله}}
* {{یادکرد-ویکی|پیوند =//en.wikipedia.org/w/index.php?title=3-Hydroxyphenazepam&oldid=1075918363|عنوان = 3-Hydroxyphenazepam|زبان =انگلیسی|بازیابی =۱۳ فوریه ۲۰۲۳}}
* {{یادکرد-ویکی|پیوند =//en.wikipedia.org/w/index.php?title=3-Hydroxyphenazepam&oldid=1075918363|عنوان = 3-Hydroxyphenazepam|زبان =انگلیسی|بازیابی =۱۳ فوریه ۲۰۲۳}}
{{بنزودیازپین‌ها}}

{{دارو-خرد}}
{{دارو-خرد}}


خط ۴۷: خط ۴۸:
[[رده:بنزودیازپین‌ها]]
[[رده:بنزودیازپین‌ها]]
[[رده:خواب‌آورها]]
[[رده:خواب‌آورها]]
[[رده:داروهای ضد اضطراب]]
[[رده:داروهای ضد تشنج]]
[[رده:داروهای ضد تشنج]]
[[رده:داروهای ضداضطراب]]
[[رده:دیزاینر دراگ‌ها]]
[[رده:دیزاینر دراگ‌ها]]
[[رده:کلروآرن‌ها]]
[[رده:کلروآرن‌ها]]
[[رده:لاکتیم‌ها]]
[[رده:متابولیت‌های داروهای انسان]]
[[رده:متابولیت‌های داروهای انسان]]

نسخهٔ کنونی تا ‏۲۱ مهٔ ۲۰۲۴، ساعت ۰۹:۵۸

۳-هیدروکسی‌فنازپام
داده‌های بالینی
کد ATC
  • None
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
شناسه‌ها
  • 7-Bromo-5-(2-chlorophenyl)-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
کم‌اسپایدر
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC15H10BrClN2O2
جرم مولی۳۶۵٫۶۱ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • c1ccc(c(c1)C2=NC(C(=O)Nc3c2cc(cc3)Br)O)Cl
  • InChI=1S/C15H10BrClN2O2/c16-8-5-6-12-10(7-8)13(19-15(21)14(20)18-12)9-3-1-2-4-11(9)17/h1-7,15,21H,(H,18,20)
  • Key:KRJKJUWAZOWXNV-UHFFFAOYSA-N

۳-هیدروکسی‌فنازپام (انگلیسی: 3-Hydroxyphenazepam) یک بنزودیازپین با خواص خواب‌آور، آرام‌بخش، ضداضطراب و ضد تشنج است.[۱] این ماده یک متابولیت فعال فنازپام[۱][۲] و همچنین متابولیت فعال پیش داروی بنزودیازپین سینازپام است.[۳] ۳-هیدروکسی فنازپام نسبت به فنازپام، خاصیت آرام بخشی کمتری دارد. مانند سایر بنزودیازپین‌ها، ۳-هیدروکسی فنازپام به عنوان یک تعدیل کننده مثبت آلوستریک جایگاه بنزودیازپین گیرنده GABAA عمل می‌کند. این دارو به‌عنوان یک داروی طراح به‌صورت آنلاین فروخته شده است.[۴][۵][۶][۷][۸][۹][۱۰]

جستارهای وابسته

[ویرایش]

منابع

[ویرایش]
  1. ۱٫۰ ۱٫۱ Artur Viktorovich Valʹdman (31 May 1986). Drug dependence and emotional behavior: neurophysiological and neurochemical approaches. Consultants Bureau. ISBN 978-0-306-10984-3.
  2. Lukasz Komsta; Monika Waksmundzka-Hajnos; Joseph Sherma (20 December 2013). Thin Layer Chromatography in Drug Analysis. CRC Press. pp. 299–. ISBN 978-1-4665-0715-9.
  3. Schukin SI, Zinkovsky VG, Zhuk OV (2011). "Elimination kinetics of the novel prodrug cinazepam possessing psychotropic activity in mice" (PDF). Pharmacol Rep. 63 (5): 1093–100. doi:10.1016/s1734-1140(11)70628-4. PMID 22180351.
  4. "Phenazepam Pre-Review Report" (PDF). World Health Organization (WHO). November 2015.
  5. Kopanitsa, M. V.; Zbarska, S. M.; Boychuk, Ya. A.; Krishtal, O. A. (2000). "Modulation of GABA-activated currents by phenazepam and its metabolites in isolated rat purkinje neurons". Neurophysiology. 32 (3): 192. doi:10.1007/BF02506568. ISSN 0090-2977. S2CID 32313668.
  6. Golovenko, N. Ya; Larionov, V. B. (2014). "Pharmacodynamical and Neuroreceptor Analysis of the Permeability of the Blood-Brain Barrier for Derivatives of 1,4-Benzodiazepine". Neurophysiology. 46 (3): 199–205. doi:10.1007/s11062-014-9429-2. ISSN 0090-2977. S2CID 33732669.
  7. "3-hydroxyphenazepam". New Synthetic Drugs Database. Archived from the original on 2016-09-28. Retrieved 2016-05-30.
  8. Madeleine Pettersson Bergstrand; Anders Helander; Therese Hansson; Olof Beck (2016). "Detectability of designer benzodiazepines in CEDIA, EMIT II Plus, HEIA, and KIMS II immunochemical screening assays". Drug Testing and Analysis. 9 (4): 640–645. doi:10.1002/dta.2003. PMID 27366870.
  9. Moosmann, Bjoern; Bisel, Philippe; Franz, Florian; Huppertz, Laura M.; Auwärter, Volker (2016). "Characterization and in vitro phase I microsomal metabolism of designer benzodiazepines – an update comprising adinazolam, cloniprazepam, fonazepam, 3-hydroxyphenazepam, metizolam, and nitrazolam". Journal of Mass Spectrometry. 51 (11): 1080–1089. Bibcode:2016JMSp...51.1080M. doi:10.1002/jms.3840. ISSN 1096-9888. PMID 27535017.
  10. Manchester, Kieran R.; Maskell, Peter D.; Waters, Laura (2018). "Experimental versus theoretical log D7.4, pKa and plasma protein binding values for benzodiazepines appearing as new psychoactive substances" (PDF). Drug Testing and Analysis. 10 (8): 1258–1269. doi:10.1002/dta.2387. ISSN 1942-7611. PMID 29582576.