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« Propadiène » : différence entre les versions

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{{Infobox Chimie
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}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
Le '''propadiène''' est le premier représentant des [[allène]]s, à savoir les [[hydrocarbures]] présentant deux doubles liaisons C=C directement enchaînées.
Le '''propadiène''' ou allène est le premier représentant des [[allène]]s, à savoir les [[hydrocarbures]] présentant deux [[Liaison π|doubles liaisons]] [[Liaison carbone-carbone|C=C]] directement enchaînées. Sa [[formule brute]] est : C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>.


== Synthèse et [[tautomérie]] ==
La formule chimique du propadiène est C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>.
La préparation du propadiène démarre à partir de [[bromure d'allyle]]. Ce dernier est converti avec du [[brome]] en {{lien|1,2,3-tribromopropane|trad=1,2,3-Tribromopropane}} qui subit ensuite une [[déshydrohalogénation]] en [[2,3-dibromopropène]]. Finalement, une réduction à l'aide de poudre de [[zinc]] donne le propadiène<ref>Hauptmann/Graefe/Remane, "Lehrbuch der Organischen Chemie", Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig, 1980, p. 230.</ref>:


:[[Image:Propadien synthese 01.PNG|350px|Synthèse du propadiène à partir de bromure d'allyle]]
==Quelques caractéristiques==


Le propadiène est en fait en équilibre [[tautomère|tautomérique]] avec le [[propyne]], le mélange étant appelé MAPD pour MéthylAcétylène ([[nom trivial]] du propyne)-PropaDiène :


: H<sub>3</sub>CC≡CH ⇌ H<sub>2</sub>C=C=CH<sub>2</sub> avec Keq = 0,22 ({{tmp|270|°C}})/ 0,1 ({{tmp|5|°C}})
* Phase liquide

** Masse volumique de la phase liquide ({{unité/2|1.013|bar}} au point d'ébullition) : {{unité/2|657.5|kg||m|-3}}
Le MAPD apparaît comme un produit secondaire, souvent indésirable, dans le [[craquage]] de [[propane]] en [[propène]], un composé de première importance dans l'industrie chimique. Ce MAPD interfère dans la [[polymérisation]] [[catalyse|catalytique]] du propène<ref>Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel, ''Propyne'',Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.m22_m01}}.</ref>.

== Caractéristiques ==
[[Image:Allene symmetry.png|thumb|center|Symétries de l'allène.]]
* Phase liquide :
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** Équivalent gaz/liquide ({{unité/2|1.013|bar}} et {{tmp|15|°C}}) : 386 vol/vol
** Équivalent gaz/liquide ({{unité/2|1.013|bar}} et {{tmp|15|°C}}) : 386 vol/vol
** Point d'ébullition ({{unité/2|1.013|bar}}) : {{tmp|-34.4|°C}}
** Chaleur latente de vaporisation ({{unité/2|1.013|bar}} au point d'ébullition) : 464,73 kJ/kg
** Chaleur latente de vaporisation ({{unité/2|1.013|bar}} au point d'ébullition) : 464,73 kJ/kg


* Phase gazeuse
* Phase gazeuse :
** Masse volumique du gaz ({{unité/2|1.013|bar}} au point d'ébullition) : {{unité/2|2.12|kg||m|-3}}
** Masse volumique du gaz ({{unité/2|1.013|bar}} au point d'ébullition) : {{unité/2|2.12|kg||m|-3}}
** Masse volumique de la phase gazeuse ({{unité/2|1.013|bar}} et {{tmp|15|°C}}) : {{unité/2|1.69|kg||m|-3}}
** Masse volumique de la phase gazeuse ({{unité/2|1.013|bar}} et {{tmp|15|°C}}) : {{unité/2|1.69|kg||m|-3}}
** Facteur de compressibilité (Z) ({{unité/2|1.013|bar}} et {{tmp|15|°C}}) : 0,9839
** [[Facteur de compressibilité]] (Z) ({{unité/2|1.013|bar}} et {{tmp|15|°C}}) : 0,9839
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** Masse volumique (air = 1) ({{unité/2|1.013|bar}} et {{tmp|21|°C}}) : 1,41
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** Chaleur spécifique à pression constante (Cp) ({{unité/2|1.013|bar}} et {{tmp|25|°C}}) : 0,073 kJ/(mole.K)


==Notes et références==
== Notes et références ==
{{Références}}
{{Références}}


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[[Catégorie:Allène]]
[[Catégorie:Allène]]

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Dernière version du 14 août 2023 à 18:52

Propadiène

Identification
Nom UICPA Propan-1,2-diène
Synonymes

allène
propanediène
diméthylèneméthane

No CAS 463-49-0
No ECHA 100.006.670
No CE 207-335-3
PubChem 10037
ChEBI 37601
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H4  [Isomères]
Masse molaire[1] 40,063 9 ± 0,002 7 g/mol
C 89,94 %, H 10,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion −136,3 °C
T° ébullition −34,5 °C [2]
Solubilité insoluble dans l'eau
Limites d’explosivité dans l’air 1,7 % -17  %
Pression de vapeur saturante 7,096 bar (20 °C)
9,1 bar (30 °C)
14,8 bar(50 °C)
Viscosité dynamique 7,72 × 10−6 Pa s (1,013 bar et 0 °C, gaz)
Point critique 120,85 °C [2], 54,7 bar [3]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,692 ± 0,004 eV (gaz)[5]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Extrêmement inflammable
F+
Transport
   2200   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le propadiène ou allène est le premier représentant des allènes, à savoir les hydrocarbures présentant deux doubles liaisons C=C directement enchaînées. Sa formule brute est : C3H4.

Synthèse et tautomérie

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La préparation du propadiène démarre à partir de bromure d'allyle. Ce dernier est converti avec du brome en 1,2,3-tribromopropane (en) qui subit ensuite une déshydrohalogénation en 2,3-dibromopropène. Finalement, une réduction à l'aide de poudre de zinc donne le propadiène[6]:

Synthèse du propadiène à partir de bromure d'allyle

Le propadiène est en fait en équilibre tautomérique avec le propyne, le mélange étant appelé MAPD pour MéthylAcétylène (nom trivial du propyne)-PropaDiène :

H3CC≡CH ⇌ H2C=C=CH2 avec Keq = 0,22 (270 °C)/ 0,1 (5 °C)

Le MAPD apparaît comme un produit secondaire, souvent indésirable, dans le craquage de propane en propène, un composé de première importance dans l'industrie chimique. Ce MAPD interfère dans la polymérisation catalytique du propène[7].

Caractéristiques

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Symétries de l'allène.
  • Phase liquide :
    • Point d'ébullition (1,013 bar) : −34,4 °C
    • Masse volumique de la phase liquide (1,013 bar au point d'ébullition) : 657,5 kg·m-3
    • Équivalent gaz/liquide (1,013 bar et 15 °C) : 386 vol/vol
    • Chaleur latente de vaporisation (1,013 bar au point d'ébullition) : 464,73 kJ/kg
  • Phase gazeuse :
    • Masse volumique du gaz (1,013 bar au point d'ébullition) : 2,12 kg·m-3
    • Masse volumique de la phase gazeuse (1,013 bar et 15 °C) : 1,69 kg·m-3
    • Facteur de compressibilité (Z) (1,013 bar et 15 °C) : 0,9839
    • Masse volumique (air = 1) (1,013 bar et 21 °C) : 1,41
    • Chaleur spécifique à pression constante (Cp) (1,013 bar et 25 °C) : 0,073 kJ/(mole.K)

Notes et références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, no 4,‎ , p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431)
  3. ↑ « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  4. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
  5. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  6. ↑ Hauptmann/Graefe/Remane, "Lehrbuch der Organischen Chemie", Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig, 1980, p. 230.
  7. ↑ Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel, Propyne,Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. DOI 10.1002/14356007.m22_m01.
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