« Propadiène » : différence entre les versions
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{{Infobox Chimie |
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{{Ébauche|composé chimique}} |
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| nom = Propadiène |
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<!-- Général --> |
<!-- Général --> |
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| nomIUPAC = Propan-1,2-diène |
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| synonymes = allène <br /> propanediène <br /> diméthylèneméthane |
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<!-- Propriétés chimiques --> |
<!-- Propriétés chimiques --> |
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<!-- Propriétés physiques --> |
<!-- Propriétés physiques --> |
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<!-- Propriétés biochimiques --> |
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<!-- Cristallographie --> |
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<!-- Propriétés optiques --> |
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<!-- Précautions --> |
<!-- Précautions --> |
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<!-- Considérations thérapeutiques --> |
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<!-- Composés apparentés --> |
<!-- Composés apparentés --> |
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| autres = |
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| supplement = |
| supplement = |
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}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- --> |
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- --> |
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Le '''propadiène''' ou allène est le premier représentant des [[allène]]s, à savoir les [[hydrocarbures]] présentant deux [[Liaison π|doubles liaisons]] [[Liaison carbone-carbone|C=C]] directement enchaînées. Sa [[formule brute]] est C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>. |
Le '''propadiène''' ou allène est le premier représentant des [[allène]]s, à savoir les [[hydrocarbures]] présentant deux [[Liaison π|doubles liaisons]] [[Liaison carbone-carbone|C=C]] directement enchaînées. Sa [[formule brute]] est : C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>. |
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==Synthèse et [[tautomérie]] == |
== Synthèse et [[tautomérie]] == |
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La préparation du propadiène démarre à partir de [[bromure d'allyle]]. Ce dernier est converti avec du [[brome]] en {{lien|1,2,3-tribromopropane|trad=1,2,3-Tribromopropane}} qui subit ensuite une [[déshydrohalogénation]] en [[2,3-dibromopropène]]. Finalement, une réduction à l'aide de poudre de [[zinc]] donne le propadiène<ref>Hauptmann/Graefe/Remane, "Lehrbuch der Organischen Chemie", Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig, 1980, p. 230.</ref>: |
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[[Image:Propadien synthese 01.PNG|thumb|left|Synthèse du propadiène à partir de [[bromure d'allyle]]]] |
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La préparation du propadiène démarre à partir de [[bromure d'allyle]]. Ce dernier est converti avec du [[brome]] en {{lien|1,2,3-tribromopropane|trad=1,2,3-Tribromopropane}} qui subit ensuite une [[déshydrohalogénation]] en [[2,3-dibromopropène]]. Finalement, une réduction à l'aide de poudre de [[zinc]] donne le propadiène<ref>Hauptmann/Graefe/Remane, "Lehrbuch der Organischen Chemie", Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig, 1980, p. 230.</ref>. |
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:[[Image:Propadien synthese 01.PNG|350px|Synthèse du propadiène à partir de bromure d'allyle]] |
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Le propadiène est en fait en équilibre [[tautomère|tautomérique]] avec le [[propyne]], le mélange étant appelé MAPD pour MéthylAcétylène (nom trivial du propyne)-PropaDiène : |
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Le propadiène est en fait en équilibre [[tautomère|tautomérique]] avec le [[propyne]], le mélange étant appelé MAPD pour MéthylAcétylène ([[nom trivial]] du propyne)-PropaDiène : |
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H<sub>3</sub>CC≡CH ⇌ H<sub>2</sub>C=C=CH<sub>2</sub> avec Keq = 0,22 (270°C)/ 0,1 (5°C) |
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: H<sub>3</sub>CC≡CH ⇌ H<sub>2</sub>C=C=CH<sub>2</sub> avec Keq = 0,22 ({{tmp|270|°C}})/ 0,1 ({{tmp|5|°C}}) |
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Le MAPD apparaît comme un produit secondaire, souvent indésirable, dans le [[craquage|cracking]] de [[propane]] en [[propène]], un composé de première importance dans l'industrie chimique. Ce MAPD interfère dans la [[polymérisation]] [[catalyse|catalytique]] du propène<ref>Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel, ''Propyne'',Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.m22_m01}}.</ref> |
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Le MAPD apparaît comme un produit secondaire, souvent indésirable, dans le [[craquage]] de [[propane]] en [[propène]], un composé de première importance dans l'industrie chimique. Ce MAPD interfère dans la [[polymérisation]] [[catalyse|catalytique]] du propène<ref>Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel, ''Propyne'',Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.m22_m01}}.</ref>. |
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==Quelques caractéristiques== |
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[[Image:Allene symmetry.png|thumb|left|Symétries de l'allène]] |
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== Caractéristiques == |
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* Phase liquide |
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[[Image:Allene symmetry.png|thumb|center|Symétries de l'allène.]] |
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** Masse volumique de la phase liquide ({{unité/2|1.013|bar}} au point d'ébullition) : {{unité/2|657.5|kg||m|-3}} |
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* Phase liquide : |
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** [[Point d'ébullition]] ({{unité/2|1.013|bar}}) : {{tmp|-34.4|°C}} |
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** [[Masse volumique]] de la phase liquide ({{unité/2|1.013|bar}} au point d'ébullition) : {{unité/2|657.5|kg||m|-3}} |
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** Équivalent gaz/liquide ({{unité/2|1.013|bar}} et {{tmp|15|°C}}) : 386 vol/vol |
** Équivalent gaz/liquide ({{unité/2|1.013|bar}} et {{tmp|15|°C}}) : 386 vol/vol |
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** Point d'ébullition ({{unité/2|1.013|bar}}) : {{tmp|-34.4|°C}} |
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** Chaleur latente de vaporisation ({{unité/2|1.013|bar}} au point d'ébullition) : 464,73 kJ/kg |
** Chaleur latente de vaporisation ({{unité/2|1.013|bar}} au point d'ébullition) : 464,73 kJ/kg |
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* Phase gazeuse |
* Phase gazeuse : |
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** Masse volumique du gaz ({{unité/2|1.013|bar}} au point d'ébullition) : {{unité/2|2.12|kg||m|-3}} |
** Masse volumique du gaz ({{unité/2|1.013|bar}} au point d'ébullition) : {{unité/2|2.12|kg||m|-3}} |
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** Masse volumique de la phase gazeuse ({{unité/2|1.013|bar}} et {{tmp|15|°C}}) : {{unité/2|1.69|kg||m|-3}} |
** Masse volumique de la phase gazeuse ({{unité/2|1.013|bar}} et {{tmp|15|°C}}) : {{unité/2|1.69|kg||m|-3}} |
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** Facteur de compressibilité (Z) ({{unité/2|1.013|bar}} et {{tmp|15|°C}}) : 0,9839 |
** [[Facteur de compressibilité]] (Z) ({{unité/2|1.013|bar}} et {{tmp|15|°C}}) : 0,9839 |
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** Masse volumique (air = 1) ({{unité/2|1.013|bar}} et {{tmp|21|°C}}) : 1,41 |
** Masse volumique (air = 1) ({{unité/2|1.013|bar}} et {{tmp|21|°C}}) : 1,41 |
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** Chaleur spécifique à pression constante (Cp) ({{unité/2|1.013|bar}} et {{tmp|25|°C}}) : 0,073 kJ/(mole.K) |
** Chaleur spécifique à pression constante (Cp) ({{unité/2|1.013|bar}} et {{tmp|25|°C}}) : 0,073 kJ/(mole.K) |
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==Notes et références== |
== Notes et références == |
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{{Références}} |
{{Références}} |
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[[Catégorie:Allène]] |
[[Catégorie:Allène]] |
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[[de:Propadien]] |
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[[nl:Propadieen]] |
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[[sv:Propadien]] |
Dernière version du 14 août 2023 à 18:52
Propadiène | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | Propan-1,2-diène |
Synonymes |
allène |
No CAS | |
No ECHA | 100.006.670 |
No CE | 207-335-3 |
PubChem | 10037 |
ChEBI | 37601 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C3H4 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 40,063 9 ± 0,002 7 g/mol C 89,94 %, H 10,06 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | −136,3 °C |
T° ébullition | −34,5 °C [2] |
Solubilité | insoluble dans l'eau |
Limites d’explosivité dans l’air | 1,7 % -17 % |
Pression de vapeur saturante | 7,096 bar (20 °C) 9,1 bar (30 °C) 14,8 bar(50 °C) |
Viscosité dynamique | 7,72 × 10−6 Pa s (1,013 bar et 0 °C, gaz) |
Point critique | 120,85 °C [2], 54,7 bar [3] |
Thermochimie | |
Cp | |
Propriétés électroniques | |
1re énergie d'ionisation | 9,692 ± 0,004 eV (gaz)[5] |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Transport | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
Le propadiène ou allène est le premier représentant des allènes, à savoir les hydrocarbures présentant deux doubles liaisons C=C directement enchaînées. Sa formule brute est : C3H4.
Synthèse et tautomérie
[modifier | modifier le code]La préparation du propadiène démarre à partir de bromure d'allyle. Ce dernier est converti avec du brome en 1,2,3-tribromopropane (en) qui subit ensuite une déshydrohalogénation en 2,3-dibromopropène. Finalement, une réduction à l'aide de poudre de zinc donne le propadiène[6]:
Le propadiène est en fait en équilibre tautomérique avec le propyne, le mélange étant appelé MAPD pour MéthylAcétylène (nom trivial du propyne)-PropaDiène :
- H3CC≡CH ⇌ H2C=C=CH2 avec Keq = 0,22 (270 °C)/ 0,1 (5 °C)
Le MAPD apparaît comme un produit secondaire, souvent indésirable, dans le craquage de propane en propène, un composé de première importance dans l'industrie chimique. Ce MAPD interfère dans la polymérisation catalytique du propène[7].
Caractéristiques
[modifier | modifier le code]- Phase liquide :
- Point d'ébullition (1,013 bar) : −34,4 °C
- Masse volumique de la phase liquide (1,013 bar au point d'ébullition) : 657,5 kg·m-3
- Équivalent gaz/liquide (1,013 bar et 15 °C) : 386 vol/vol
- Chaleur latente de vaporisation (1,013 bar au point d'ébullition) : 464,73 kJ/kg
- Phase gazeuse :
- Masse volumique du gaz (1,013 bar au point d'ébullition) : 2,12 kg·m-3
- Masse volumique de la phase gazeuse (1,013 bar et 15 °C) : 1,69 kg·m-3
- Facteur de compressibilité (Z) (1,013 bar et 15 °C) : 0,9839
- Masse volumique (air = 1) (1,013 bar et 21 °C) : 1,41
- Chaleur spécifique à pression constante (Cp) (1,013 bar et 25 °C) : 0,073 kJ/(mole.K)
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, no 4, , p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431)
- « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
- Hauptmann/Graefe/Remane, "Lehrbuch der Organischen Chemie", Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig, 1980, p. 230.
- Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel, Propyne,Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. DOI 10.1002/14356007.m22_m01.