Propadiène

Propadiène
Identification
Nom UICPA	Propan-1,2-diène
Synonymes	allène propanediène diméthylèneméthane
No CAS	463-49-0
No ECHA	100.006.670
No CE	207-335-3
PubChem	10037
ChEBI	37601
SMILES	C=C=C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H4/c1-3-2/h1-2H2
Propriétés chimiques
Formule	C3H4  [Isomères]
Masse molaire	40,063 9 ± 0,002 7 g/mol C 89,94 %, H 10,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−136,3 °C
T° ébullition	−34,5 °C
Solubilité	insoluble dans l'eau
Limites d’explosivité dans l’air	1,7 % -17  %
Pression de vapeur saturante	7,096 bar (20 °C) 9,1 bar (30 °C) 14,8 bar(50 °C)
Viscosité dynamique	7,72.10-6 Pa.s-1 (1,013 bar et 0 °C, gaz)
Point critique	120,85 °C , 54,7 bar
Thermochimie
Cp	Modèle:CapaciteTherm
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,692 ± 0,004 eV (gaz)
Précautions
Transport
239    2200    Code Kemler : 239 : gaz inflammable, pouvant produire spontanément une réaction violente Numéro ONU : 2200 : PROPADIÈNE STABILISÉ Classe : 2.1 Étiquette : 2.1 : Gaz inflammables (correspond aux groupes désignés par un F majuscule);
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le propadiène ou allène est le premier représentant des allènes, à savoir les hydrocarbures présentant deux doubles liaisons C=C directement enchaînées. Sa formule brute est C₃H₄.

Synthèse et tautomérie

La préparation du propadiène démarre à partir de bromure d'allyle. Ce dernier est converti avec du brome en 1,2,3-tribromopropane (en) qui subit ensuite une déshydrohalogénation en 2,3-dibromopropène. Finalement, une réduction à l'aide de poudre de zinc donne le propadiène :

Le propadiène est en fait en équilibre tautomérique avec le propyne, le mélange étant appelé MAPD pour MéthylAcétylène (nom trivial du propyne)-PropaDiène :

H₃CC≡CH ⇌ H₂C=C=CH₂ avec Keq = 0,22 (270°C)/ 0,1 (5°C)

Le MAPD apparaît comme un produit secondaire, souvent indésirable, dans le cracking de propane en propène, un composé de première importance dans l'industrie chimique. Ce MAPD interfère dans la polymérisation catalytique du propène

Caractéristiques

Symétries de l'allène

• Phase liquide
  • Masse volumique de la phase liquide (1,013 bar au point d'ébullition) : 657,5 kg·m^-3
  • Équivalent gaz/liquide (1,013 bar et 15 °C) : 386 vol/vol
  • Point d'ébullition (1,013 bar) : −34,4 °C
  • Chaleur latente de vaporisation (1,013 bar au point d'ébullition) : 464,73 kJ/kg

• Phase gazeuse
  • Masse volumique du gaz (1,013 bar au point d'ébullition) : 2,12 kg·m^-3
  • Masse volumique de la phase gazeuse (1,013 bar et 15 °C) : 1,69 kg·m^-3
  • Facteur de compressibilité (Z) (1,013 bar et 15 °C) : 0,9839
  • Masse volumique (air = 1) (1,013 bar et 21 °C) : 1,41
  • Chaleur spécifique à pression constante (Cp) (1,013 bar et 25 °C) : 0,073 kJ/(mole.K)