1,4-Benzokinon

1,4-benzokinon
IUPAC-név	ciklohexa-2,5-dién-1,4-dion
Más nevek	p-benzokinon; p-kinon
Kémiai azonosítók
CAS-szám	106-51-4
RTECS szám	DK2625000
SMILES C1=CC(=O)C=CC1=O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C6H4O2
Moláris tömeg	108,095 g/mol
Megjelenés	Sárga színű, kristályos
Sűrűség	1,32 g/cm³ 20°C
Olvadáspont	115,7 °C
Forráspont	elbomlik
Oldhatóság (vízben)	Alig oldódik (10 g/l, 20 °C)
Gőznyomás	12 Pa
Veszélyek
Főbb veszélyek	Mérgező (T) Veszélyes a környezetre (N)
R mondatok	R23/25, R36/37/38, R50
S mondatok	(S1/2), S26, S28, S45, S61
Lobbanáspont	38 … 93 °C
LD50	130 mg/kg (patkány, szájon át)
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	1,2-benzokinon hidrokinon
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az 1,4-benzokinon ( vagy p-benzokinon, gyakran röviden benzokinonnak vagy kinonnak nevezik) szerves vegyület, amelynek összegképlete C₆H₄O₂. Az ún. kinonok közé tartozik. A kinonok telítetlen gyűrűs ketonok, amelyek fenolok oxidációjakor keletkeznek. Az 1,4-benzokinon a hidrokinon oxidációjával nyerhető.

Sárga színű, kristályos vegyület; a nem tiszta minták sötét színűek a kinhidron (1:1 komplexe a kinonnak és a hidrokinonnak) jelenléte miatt. Szúrós szaga van. Vízben rosszul oldódik, de alkohol, éter és lúgoldatok jól oldják.

Története

Az 1,4-benzokinon volt az elsőként felfedezett kinon. Először Voszkreszenszkij állította elő 1838-ban, a kínasav oxidációjával.

Kémiai tulajdonságai

A többi kinonhoz hasonlóan reakcióképes vegyület. Oxidáló tulajdonságú. Redukálószerek hatására hidrogén felvételével hidrokinonná alakul. Ez a reakció megfordítható (reverzibilis), ugyanis a hidrokinon oxidációval visszaalakítható benzokinonná.

A molekulája oxocsoportot tartalmaz, mutatja az oxovegyületek reakcióit is (például oximmá alakítható).

Előállítása

A hidrokinon krómsavas oxidációjával állítható elő. Más benzolszármazékok oxidációjakor is keletkezik.

Felhasználása

Az 1,4-benzokinont főként szerves kémiai szintéziseknél alkalmazzák. Legnagyobb mennyiségben festékek gyártására használják fel.

Források

A Wikimédia Commons tartalmaz 1,4-Benzokinon témájú médiaállományokat.

• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
• Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet