Decalina

La decalina (decaidronaftalene, conosciuta anche come biciclo[4.4.0]decano) è un composto organico. A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore aromatico. È l'analogo idrogenato del naftalene, dal quale si ottiene per idrogenazione catalitica. Viene usata come solvente industriale per resine e carburanti.

Decalina
formula di struttura
Nome IUPAC
biciclo[4.4.0]decano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H18
Massa molecolare (u)	138.25 g mol−1
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	91-17-8
Numero EINECS	202-046-9
PubChem	7044
SMILES	C1CCC2CCCCC2C1
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	racemo: −40 °C (233,15 K) trans: −31 (242,15 K) °C cis: −43 °C (230,15 K)
Temperatura di ebollizione	trans: 187 °C (460,15 K) cis: 196 °C(469,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−57 °C (330,15 K)
Limiti di esplosione	1,2 - 8,3% vol.
Temperatura di autoignizione	250 °C (523,15 K)
Simboli di rischio chimico

Isomeri

La decalina può essere trovata in forma cis o in forma trans. La forma trans è energeticamente più stabile a causa delle minori interazioni di carattere sterico. La reazione di isomerizzazione cis-trans può essere considerata irreversibile a causa della grande differenza in ordine di grandezza delle due costanti cinetiche dell'equilibrio. La cis-decalina è una molecola chirale pur non possedendo atomi di carbonio asimmetrici, ma possiede un asse di simmetria passante per il punto di mezzo del legame covalente 9-10 e ortogonale a esso. Ad ogni modo tale chiralità è rimossa dalla presenza di un processo di inversione della sedia che forma l'immagine speculare della molecola stessa.

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  1: isomeri cis (destra) e trans della decalina
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  2:

  Modello ad asta e sfera della cis-decalina
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  3:

  trans-decalina

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