Idrazina
L'idrazina (nome IUPAC sostitutivo: diazano)[3] è un composto binario dell'azoto con l'idrogeno, quindi anche un idruro di azoto e tra questi è il più semplice che contenga un legame singolo N-N. La sua formula bruta è N2H4 e quella di struttura è H2N−NH2. A temperatura ambiente è un liquido incolore volatile, dall'odore pungente che ricorda l'ammoniaca e che fuma all'aria; è inoltre infiammabile, corrosivo, tossico.[4]
Idrazina | |
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Nome IUPAC | |
diazano | |
Nomi alternativi | |
diammina diammide idruro di azoto | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | N2H4 |
Massa molecolare (u) | 32,1 |
Aspetto | liquido incolore |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 206-114-9 |
PubChem | 9321 |
SMILES | NN |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,01 |
Solubilità in acqua | completa |
Temperatura di fusione | 2 °C (275 K) |
Temperatura di ebollizione | 113 °C (386 K) |
Tensione di vapore (Pa) a 293 K | 1400 |
Proprietà termochimiche | |
ΔfH0 (kJ·mol−1) | 50,63 (liq) |
ΔfG0 (kJ·mol−1) | 159,4 |
S0m(J·K−1mol−1) | 121,52 (liq) |
C0p,m(J·K−1mol−1) | 48,4 |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 38 °C (311 K) |
Limiti di esplosione | 1,8 - 100% vol. |
Temperatura di autoignizione | variabile a seconda del supporto: da 24 °C (297 K) a contatto con superfici di ferro arrugginito a 270 °C (435 K) su lastre di vetro. |
Simboli di rischio chimico | |
Frasi H | 226 - 350 - 301 - 310 - 330 - 314 - 317 - 410 |
Consigli P | 301+310 - 303+361+353 - 305+351+338 - 320 - 361 - 405 - 501 [1][2] |
È solubile in acqua in ogni rapporto, come pure negli alcoli metanolo, etanolo, n-propanolo e isobutanolo.[4] L'idrazina, come l'ammoniaca, è una base (sebbene più debole), ma è biprotica e può quindi formare due serie di sali: con l'acido cloridrico, ad esempio, forma N2H5Cl e N2H6Cl2.[5]
Con il termine idrazine ci si riferisce a una classe di composti organici derivati dall'idrazina per sostituzione di uno o più atomi d'idrogeno con uno o più gruppi organici R , alchilici o arilici, aventi formula di struttura R2N−NR2).[6]
Tossicità
modificaÈ una sostanza corrosiva, tossica e cancerogena: la soglia di contaminazione dell'aria è di 1 ppm, mentre la soglia olfattiva (oltre la quale l'odore è avvertibile) è di 3-5 ppm: già a 20 °C i vapori possono raggiungere tali concentrazioni. A temperature superiori ai 38 °C, se i vapori non vengono dispersi, la miscela aria-vapori di idrazina può raggiungere concentrazioni tali da essere esplosiva.
Sintomi
modificaI sintomi immediati del contatto con l'idrazina sono dovuti alla corrosività della sostanza: quindi bruciore, e nel caso di inalazione dei vapori, tosse, capogiro e difficoltà respiratoria: tali sintomi possono presentarsi anche a distanza di 10-12 ore dal contatto.
La tossicità è a carico del fegato, dei reni e del sistema nervoso centrale: i sintomi di un avvelenamento da idrazina sono nausea, vomito, debolezza, confusione, stato di incoscienza. Se l'avvelenamento è avvenuto per inalazione di vapori si può avere edema polmonare acuto. L'ingestione può essere letale.
Proprietà chimiche
modificaChimicamente è una base medio forte e un forte nucleofilo; reagisce violentemente con altri ossidanti, con molti metalli e ossidi.
Ioni dell'idrazina
modificaL'idrazina possiede una certa tendenza a protonarsi; a seconda dei casi può subire una protonazione singola o doppia con la formazione rispettivamente del catione idrazinio e dell'idrazinio dicatione[7].
Idrazinio
modificaL'idrazinio (conosciuto anche come diazanio[8]) è un catione di formula N2H5+ derivato dalla protonazione dell'idrazina
- H2N-NH2 + H+ → H3N+-NH2
L'idrazinio rappresenta la forma ionica principale impiegata nella preparazione dei sali di idrazina, come ad esempio il solfato di idrazina o il HNF.
Idrazinio dicatione
modificaL'idrazinio dicatione è un catione di formula N2H62+. Presenta due cariche positive nette dislocate sugli atomi di azoto, cariche che derivano dalla doppia protonazione dell'idrazina
- H2N-NH2 + 2H+ → H3N+-N+H3
Utilizzi
modificaViene impiegata (dato che è ipergolica, ovvero reagisce violentemente con agenti ossidanti) come combustibile per missili e per razzi di controllo orbitale e d'assetto, nei satelliti artificiali ed è stata utilizzata negli Space Shuttle. Trova uso anche nella fabbricazione di alcuni esplosivi a base liquida chiamati astroliti.
L'idrazina si decompone a temperature elevate in presenza di ossigeno liberando azoto e acqua: viene perciò usata come additivo nell'acqua delle caldaie ad alta pressione per deossigenarla ed evitarne la corrosione delle pareti.
Alcuni aerei militari (ad esempio gli F-16 che sono stati in dotazione all'Aeronautica Militare Italiana) utilizzano piccole turbine a gas, dette EPU (Emergency Power Unit), alimentate a idrazina (H-70: miscela di idrazina/acqua 30%/70%), da utilizzarsi come generatore elettrico e idraulico di emergenza in caso di avaria dei generatori principali.
Viene utilizzata anche come rivelatore in fotografia tradizionale al nitrato d'argento.[9]
Reazioni tipiche
modificaAddizione nucleofila di idrazine a chetoni
modificaL'idrazina è un composto molto nucleofilo perché i due atomi di azoto si influenzano a vicenda (effetto alfa). La reazione avviene solo con composti chetonici o aldeidici ed è perciò selettiva, può essere infatti usata per separare chetoni e/o aldeidi da altri composti. Si usa spesso la 2,4-dinitrofenilidrazina.
Anammox
modificaL'idrazina è un intermedio metabolico del processo Anammox, l'ossidazione anossica dell'ammoniaca portata avanti da alcuni batteri (ex: Brocadia anammoxidans).[10] L'idrazina viene sintetizzata dall'enzima idrazina idrolasi a partire da ossido di azoto e ione ammonio. L'idrazina viene a sua volta ossidata ad azoto diatomico dall'enzima idrazina deidrogenasi.[11]
Derivati dell'idrazina
modifica- fenilidrazina
- monometilidrazina (MMH)
- dimetilidrazina asimmetrica (UDMH o 1,1-dimetilidrazina) e dimetilidrazina simmetrica (1,2-dimetilidrazina)
- 4-nitrofenilidrazina
Note
modifica- ^ smaltire il prodotto secondo quanto previsto dalle leggi vigenti
- ^ scheda dell'idrazina su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
- ^ A volte si trovano attribuiti all'idrazina anche i nomi di "diammina" e "diammide", che però sono in contrasto con le definizioni rispettive di ammina e ammide.
- ^ a b (EN) PubChem, Hydrazine, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 7 agosto 2023.
- ^ Anna Maria Manotti Lanfredi e Antonio Tiripicchio, Fondamenti di Chimica, Casa Editrice Ambrosiana, 2001, pp. 437-438.
- ^ Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq, Hydrazine, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a13_177.
- ^ Hydrazinium, su merriam-webster.com, Encyclopedia Meriam-Webster.
- ^ Hydrazinium, su ebi.ac.uk, The European Bioinformatics Institute.
- ^ US PATENT US H2048 H1 "Non-hydroquinone photographic developer composition with lith quality and its method of usage"
- ^ Mike S.M. Jetten, Marc Strous, Katinka T. van de Pas-Schoonen, Jos Schalk, Udo G.J.M. van Dongen, Astrid A. van de Graaf, Susanne Logemann, Gerard Muyzer, Mark C.M. van Loosdrecht , J. Gijs Kuenen, The anaerobic oxidation of ammonium, in FEMS Microbiology Reviews, n. 22, 1999, pp. 421-437.
- ^ Michael T. Madigan, John M. Martinko, Kelly S. Bender, Daniel H. Buckley, David A. Stahl, Brock. Biologia dei microrganismo, quattordicesima edizione, Pearson, p. 419.
Voci correlate
modificaAltri progetti
modificaWikizionario contiene il lemma di dizionario «idrazina»
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su idrazina
Collegamenti esterni
modifica- Idrazina, sulla Matrice di esposizione a cancerogeni - MATline, su dors.it.
- (EN) hydrazine / nitrogen hydride, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
Controllo di autorità | Thesaurus BNCF 19285 · LCCN (EN) sh85063355 · GND (DE) 4160873-2 · BNF (FR) cb12216776m (data) · J9U (EN, HE) 987007533633005171 · NDL (EN, JA) 00563141 |
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