Asparaginezuur
Asparaginezuur (afgekort tot Asp of D) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren die de bouwstenen zijn van eiwitten. De stof komt voor als kleurloze schilferige of naaldvormige kristallen, die slecht oplosbaar zijn in water.
| Asparaginezuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van L-asparaginezuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | ||||
| IUPAC-naam | (2S)-2-aminobutaandizuur | |||
| Andere namen | 2-aminobutaandizuur, aspartaamzuur | |||
| Molmassa | 133,10268 g/mol | |||
| SMILES | C([C@@H](C(=O)O)N)C(=O)O
| |||
| InChI | 1/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1/f/h6,8H
| |||
| CAS-nummer | 56-84-8 | |||
| EG-nummer | 200-291-6 | |||
| PubChem | 5960 | |||
| Wikidata | Q178450 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H319 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,66 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 270-271 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 4 g/L | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Thermodynamische eigenschappen | ||||
| ΔfH |
−973,3 kJ/mol | |||
| Evenwichtsconstante(n) | pKz1 = 1.99 (α-carboxyl) pKz2 = 3.90 (zijketen) | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
In de biologische omgeving is de stof vooral bekend onder de naam aspartaat, omdat in fysiologische omstandigheden dit de overheersende vorm is. Ook zouten en esters van asparaginezuur worden aspartaten genoemd.
Asparaginezuur wordt gecodeerd door de codons GAU en GAC.
Ontdekking
bewerkenAsparaginezuur werd in 1827 ontdekt door Plisson, doordat hij asparagine (dat een 20-tal jaar daarvoor al werd geïsoleerd uit asperges) behandelde met een base.
Synthese
bewerkenOp industriële schaal wordt asparaginezuur bereid door additie van ammoniak aan de dubbele binding in fumaarzuur.[2] Daarbij worden bepaalde micro-organismen en het enzym L-aspartase ingezet. Het kan ook bereid worden door een transaminering van de ketonfunctie in oxaalazijnzuur.
Structuur
bewerkenHet residu van asparaginezuur is een carboxylgroep die via een methyleengroep verbonden is met het centraal α-koolstofatoom. Daar aanwezigheid van de carboxylgroep bestaat mogelijkheid tot deprotonering, waarbij de carboxylaatgroep ontstaat. Bijgevolg wordt asparaginezuur geclassificeerd als een geladen aminozuur. Desondanks is het slecht oplosbaar in water.
Biochemische rol
bewerkenAsparaginezuur is een van de niet-essentiële aminozuren bij zoogdieren, omdat het door een transaminering kan gevormd worden uit oxaalazijnzuur. Het kan ook gevormd worden in de ureumcyclus uit ornithine en citrulline. In planten en micro-organismen is aspartaat een belangrijke precursor van andere aminozuren, waaronder methionine, threonine, isoleucine en lysine. De omzetting van aspartaat naar deze aminozuren start met de reductie tot diens semi-aldehyde.[3]
Bij natrium-kaliumpompen in de cel zal ATP binden aan een aspartaatresidu op de alfa-subunit van de pomp, vervolgens zal in het proces ATP gehydrolyseerd worden tot ADP en anorganisch fosfaat, het laatste zal tot in een later stadium aan het aspartaatresidu gebonden blijven tot het weer vervangen wordt door een andere ATP-molecuul.
Eigenschappen
bewerkenAsparaginezuur is betrokken bij de vorming van glucose, de gluconeogenese, en het is de precursor van aspartaat. Aspartaat is een excitatoire (stimulerende) neurotransmitter. Er wordt wel vermoed dat het functioneert om vermoeidheid tegen te gaan en dus een rol speelt bij het uithoudingsvermogen, maar daar is geen sterk bewijs voor.
De zuurconstanten van asparaginezuur zijn:[4]
- pKa1 (carboxylgroep) = 1,88
- pKaR (carboxylgroep in het residu) = 3,65
- pKa2 (aminegroep) = 9,60
Het iso-elektrisch punt ligt bij pH 2,77.[4]
Voorkomen
bewerkenAangezien asparaginezuur niet-essentieel is, hoeft het niet uitsluitend via de voeding te worden opgenomen. Asparaginezuur komt voor in: spruitjes, havervlokken, avocado, asperges, suikerriet en melasse van suikerbieten.
Zie ook
bewerkenExterne links
bewerken- (en) MSDS van L-asparaginezuur
- (en) Gegevens van asparaginezuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th. CRC Press (2016), 5–89. ISBN 978-1498754286.
- ↑ (en) Y. Izumi, I. Chibata & T. Itoh (1978) - Production and Utilization of Amino Acids, Angewandte Chemie, 17 (3), pp. 187-194. Gearchiveerd op 19 april 2014.
- ↑ (en) A.L. Lehninger, D.L. Nelson & M.M. Cox (2000) - Principles of Biochemistry (3rd ed.), New York: W.H. Freeman - ISBN 1-57259-153-6
- ↑ a b (en) F.A. Carey (2001) - Organic Chemistry (5th Ed.), The McGraw Companies, p. 1059. Gearchiveerd op 13 oktober 2017.