Pyromellietzuur
Pyromellietzuur is een vierwaardig aromatisch carbonzuur, waarbij de vier carboxygroepen symmetrisch verbonden zijn met de benzeenring.
| Pyromellietzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van pyromellietzuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C10H6O8 | |||
| IUPAC-naam | benzeen-1,2,4,5-tetracarbonzuur | |||
| Molmassa | 254,15 g/mol | |||
| SMILES | C1(=CC(=C(C=C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
| |||
| CAS-nummer | 89-05-4 | |||
| EG-nummer | 201-879-5 | |||
| Wikidata | Q3453375 | |||
| Beschrijving | wit poeder | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Dichtheid | 1,68 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 281-285 °C | |||
| Kookpunt | 380-400 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 15 g/L | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerkenAromatische carbonzuren zoals pyromellietzuur, worden geproduceerd door de katalytische oxidatie van een aromatische koolwaterstof waarop oxideerbare groepen zoals alkylgroepen of een aldehyde gesubstitueerd zijn. Voor pyromellietzuur komen bijvoorbeeld dureen (1,2,4,5-tetramethylbenzeen) en 2,4,5-trimethylbenzaldehyde als grondstof in aanmerking.
De reactie kan zowel in de vloeibare als in de gasfase gebeuren. In de gasfaseoxidatie, met lucht of een zuurstofrijk gas als oxidans, verkrijgt men in hoofdzaak de anhydridevorm, die desublimeert als men het gasmengsel na de reactie afkoelt. Met de vloeibare oxidatie verkrijgt men het vrije zuur. Er kan daarbij ook salpeterzuur als oxidans gebruikt worden.
Toepassingen
bewerkenPyromellietzuur zelf heeft geen commerciële toepassingen, wel in de vorm van esters, zouten en het dianhydride. Pyromellietzuurdianhydride wordt gebruikt voor de productie van polyimiden: dit zijn speciale polymeren die uitstekende hittebestendigheid en elektrisch isolerende eigenschappen bezitten en vooral gebruikt worden als coatingmateriaal. Het wordt ook gebruikt als crosslinker voor alkydharsen.
Zouten van pyromellietzuur met amines zijn voorgesteld als component in epoxy-coatingmaterialen.[1]
Bepaalde esters van pyromellietzuur kunnen gebruikt worden om textielvezels te behandelen teneinde deze waterafstotend en antistatisch te maken.[2] Andere esters worden gebruikt in composiet-tandvulling om de hechting ervan aan tandglazuur en dentine te verbeteren.[3][4]
Externe links
bewerken- (en) MSDS van pyromellietzuur
- (en) Gegevens van pyromellietzuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- ↑ U.S. Patent 5494994, "Salts of pyromellitic acid, a process for their preparation and their use" van 27 februari 1996 aan Hüls A.G.
- ↑ U.S. Patent 4073993, "Hydrophilic finishing process for hydrophobic fibers" van 14 februari 1978 aan Standard Oil Company (Indiana).
- ↑ U.S. Patent 4659751, "Simplified method for obtained strong adhesive bonding of composites to dentin, enamel and other substrates" van 21 april 1987 aan American Dental Association Health Foundation
- ↑ U.S. Patent 5089051, "Adhesion-promoting dental composition" van 18 februari 1992 aan Heraeus Kulzer GmbH