Azoksym
| |||||||||
 dimesylan (dimetanosulfonian) azoksymu | |||||||||
| |||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||
| Wzór sumaryczny |
C14H16N4O32+ | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
C14H16Cl2N4O3 (chlorek) | ||||||||
| Masa molowa |
288,30 g/mol | ||||||||
| Identyfikacja | |||||||||
| Numer CAS |
34433-31-3 (chlorek) | ||||||||
| PubChem | |||||||||
| |||||||||
| |||||||||
Azoksym (symbol HI-6) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny stosowany, razem z atropiną, jako antidotum po kontakcie z insektycydami fosforanoorganicznymi lub bojowymi środkami trującymi o działaniu paralityczno-drgawkowym, między innymi gazami serii V (np. VX) lub serii G (tabun, sarin, soman).
Zawiera resztę izonikotynamidową i resztę oksymu nikotynamidu połączone mostkiem eterowym poprzez alkilopirydyniowe atomy azotu. Najczęściej jest używany jako chlorek azoksymu. W lecznictwie stosowany jest również dimesylan azoksymu. Należy do grupy odtrutek zwanej reaktywatorami acetylocholinoesterazy. Azoksym jest jednym oksymów serii H, znanych także jako „oksymy Hagedorn” – nazywanych tak od nazwiska profesor Ilse Hagedorn, która w latach 60. XX wieku kierowała pracami na tymi związkami.
Innymi lekami o podobnym działaniu są chlorek pralidoksymu i chlorek obidoksymu. Środki te są podawane równocześnie z atropiną, ale nie mogą jej zastępować. Przy uśmierzaniu drgawek w przypadku zatrucia gazami bojowymi lub insektycydami fosforanoorganicznymi azoksym stosowany jest jako lek wspomagający diazepam.
Sposób działania
Związki fosforanoorganiczne hamują działanie acetylocholinoesterazy przez fosforylację enzymu (a dokładniej przez nieodwracalną fosforylację seryny w miejscu aktywnym enzymu). Azoksym przywraca funkcjonowanie esterazy cholinowej poprzez usunięcie grupy fosforylującej, która związana jest z grupą estrową. Jest przy tym skuteczniejszy niż pralidoksym, ze względu na silniej spolaryzowaną grupę oksymową.
Zastosowanie i dawkowanie
Jest stosowany wraz z atropiną jako lek pomocniczy w zatruciu bojowymi środkami trującymi.
Zalecane dawkowanie, w zależności od źródeł:
- dorośli: 15 mg/kg (zwykle 220–700 mg), dożylnie lub domięśnio, z ewentualnym powtórzeniem 15–60 minut później, aż do osiągnięcia maksymalnej dawki dobowej 1500 mg.
- dzieci: 20 mg/kg
Bibliografia
- Jerrold B. Leikin, Robin B. McFee: Handbook of Nuclear, Biological, and Chemical Agent Exposures. CRC Press Inc., 2007. ISBN 978-1-4200-4477-5. (ang.).
- Robert James Flanagan, Alison L. Jones: Antidotes: Principles and Clinical Applications. Informa HealthCare, 2001. ISBN 0-7484-0965-3. (ang.).
- Graham L. Patrick: Chemia medyczna Podstawowe zagadnienia. Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 2003. ISBN 83-204-2833-5. (pol.).
