Glikol etylenowy

Glikol etylenowy, glikol (gr. γλυκύς, glykys – 'słodki') – organiczny związek chemiczny będący najprostszym alkoholem polihydroksylowym (diol), a zarazem i najprostszym alkoholem cukrowym. Jest szeroko stosowany jako składnik samochodowych płynów chłodzących, a także jako prekursor polimerów. W czystej postaci jest bezbarwną, bezzapachową, syropowatą cieczą o słodkawym posmaku. Glikol etylenowy jest toksyczny, a jego połknięcie może spowodować śmierć. Cząsteczki glikolu etylenowego zostały zaobserwowane w przestrzeni kosmicznej.

Glikol etylenowy

Fiolka z glikolem etylenowym
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) etano-1,2-diol Inne nazwy i oznaczenia glikol, etanodiol, glikol monoetylenowy, MEG
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H6O2
Inne wzory	C2H4(OH)2; HO-CH2-CH2-OH; CH2(OH)CH2(OH)
Masa molowa	62,07 g/mol
Wygląd	gęsta, bezbarwna i bezwonna, ciecz o słodkim smaku
Identyfikacja
Numer CAS	107-21-1
PubChem	174
SMILES C(CO)O
InChI InChI=1S/C2H6O2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2 InChIKey LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,113 g/cm³; ciecz 2,14 – gęstość pary względem powietrza Rozpuszczalność w wodzie bez ograniczeń w innych rozpuszczalnikach etanol: bez ograniczneń Temperatura topnienia od −13 do −12 °C Temperatura wrzenia 197,6–198 °C logP -1,36 Kwasowość (pKa) 15,1 Lepkość 20,9 cP, 20 °C (51,37 cP – 0 °C; 9,20 cP – 40 °C) Napięcie powierzchniowe 48,4 mN/m (20 °C) Prężność pary 1 hPa w 51,1 °C
Budowa Moment dipolowy 2,2 D
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Uwaga Zwroty H H302, H373 Zwroty P brak zwrotów P Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S S2 Temperatura zapłonu 115 °C - tygiel otwarty Temperatura samozapłonu 412 °C w 1013 hPa Granice wybuchowości 3,2%(V) - 15,3%(V) Numer RTECS KW2975000 Dawka śmiertelna LD50 1650 mg/kg (kot, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	eter dimetylowy, tlenek etylenu, glikol dietylenowy, glikol propylenowy, alkohol allilowy, dichloroetan, kwas bursztynowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Metody historyczne

Glikol etylenowy pierwszy raz został otrzymany w roku 1859 przez francuskiego chemika Charlesa Wurtza z dioctanu glikolu etylenowego poprzez saponifikację z wodorotlenkiem potasu, a w roku 1860 w reakcji hydratacji tlenku etylenu. Glikol etylenowy nie był produkowany ani wykorzystywany handlowo aż do okresu I wojny światowej. W Niemczech wytwarzano go wtedy z chlorku etylenu i używano jako substytut glicerolu w produkcji materiałów wybuchowych.
W Stanach Zjednoczonych półprzemysłowa produkcja glikolu z 2-chloroetanolu rozpoczęła się w 1917. Pierwsza duża fabryka została wybudowana w 1925 w South Charleston, Wirginia Zachodnia przez spółkę Carbide and Carbon Chemicals Co. (obecnie Union Carbide). Już w roku 1929 glikol był używany przez niemal wszystkich producentów dynamitu. W 1937 Carbide uruchomiło pierwszą fabrykę produkującą glikol według procesu Leforta polegającym na utlenianiu etylenu powietrzem (przy użyciu srebrnego katalizatora) do tlenku etylenu, a następnie jego hydrolizie do glikolu. Do lat 90. XX wieku była to główna metoda otrzymywania glikolu etylenowego. W latach 70. XX wieku stosowano proces z wykorzystaniem węglanu etylenu. W metodzie tej tlenek etylenu jest przekształcany w reakcji z dwutlenkiem węgla w pośredni węglan etylenu, który jest następnie hydrolizowany przez wodę dając glikol etylenowy. Proces został zastąpiony przez łączone procesy typu tlenek etylenu-glikol

Obecne metody

Hydroliza tlenku etylenu

Najczęściej stosowaną metodą produkcji glikolu etylenowego jest hydroliza tlenku etylenu. Zaletami metody jest jej prostota, niezawodność oraz możliwość stosowania jej w zakładach chemicznych łączących ze sobą proces produkcji tlenku etylenu i glikolu etylenowego.
Mechanizm reakcji jest prosty: tlenek etylenu reaguje z wodą tworząc glikol etylenowy, a następnie reaguje z glikolem etylenowym tworząc wyższe homologi glikolu etylowego w serii reakcji:

(CH₂CH₂)O + H₂O → (CH₂OH)₂   glikol monoetylenowy (MEG)

(CH₂CH₂)O + (CH₂OH)₂ → HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH   glikol dietylenowy (DEG)

(CH₂CH₂)O + HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH → HO(CH₂CH₂O)₃H   glikol trietylenowy (TEG)

Tworzenie się wyższych glikoli jest nieuniknione ze względu na szybszą reakcję tlenku etylenu z glikolami etylenu niż z wodą. Najważniejszą zmienną procesu jest stosunek wody do tlenku, co pozwala na zmniejszenie ilości tworzącego się DEG i TEG poprzez stosowanie dużego nadmiaru wody

Powyższe reakcje chemiczne mogą być katalizowane przez kwasy lub zasady lub mogą zachodzić przy pH obojętnym w podwyższonych temperaturach. Największą wydajność otrzymywania glikolu etylenowego, sięgającą 90%, uzyskuje się przy odczynie kwasowym lub obojętnym przy dużym nadmiarze wody. Roczna produkcja glikolu wynosi ok. 67 mln ton.

Zastosowanie

• Glikol etylenowy stosowany jest w płynach niezamarzających do chłodnic silników (40-62% roztwór wodny) oraz w instalacjach chłodniczych jako czynnik pośredni.
• Wykorzystuje się go do produkcji żywic poliestrowych, alkidowych (alkidali) włókien syntetycznych, a także rozpuszczalników, plastyfikatorów oraz materiałów wybuchowych.

Szkodliwość dla zdrowia

Glikol etylenowy w organizmie jest metabolizowany przez dehydrogenazę alkoholową do aldehydu glikolowego, kwasu glikolowego, kwasu glioksalowego i kwasu szczawiowego. W przebiegu zatrucia dochodzi do rozwoju kwasicy metabolicznej, a także uszkodzenia nerek, wątroby i mózgu.