Lactamă
O lactamă (numele este un acronim de la lactonă + amidă) este o amidă ciclică. La denumirea lactamelor, prefixele indică câți atomi de carbon (fără gruparea carbonil) fac parte din ciclu: β-lactama (2 atomi de carboni, fără cel de la carbonil, deci 4 atomi aparținând ciclului), γ-lactama (trei atomi de carbon), δ-lactama (patru atomi de carbon).
Tautomerie
Prin tautomerie de tip ceto-enolic, lactamele trec într-o categorie de compuși numiți lactime. Acești compuși sunt acizi carboximidici ciclici, caracterizați printr-o legătură dublă carbon-azot endociclică (în interiorul ciclului):
Sinteză
Există câteva metode de sinteză pentru lactame:
- Transpoziția în cataliză acidă a oximelor, prin transpoziție Beckmann
- Reacția dintre cetone ciclice și acid hidrazoic prin reacția Schmidt
- Reacția de ciclizare a aminoacizilor
- Reacția de iodolactamizare [1] prin care un ion iminiu reacționează cu un ion haloniu format in situ în urma reacției dintre o alchenă și iod:
- Reacția Diels-Alder dintre ciclopentadienă și izocianat de clorosulfonil (CSI), pentru obținerea β- și γ-lactamelor. La temperaturi scăzute (−78 °C), β-lactama este produsul majoritar. La temperaturi optime, se obține γ-lactama, denumită și lactama „Vince Lactam”:[2][3]
Note
- ^ Spencer Knapp, Frank S. Gibson Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article
- ^ Singh, R.; Vince, R. Chem. Rev. 2012, 112 (8), pp 4642–4686."2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one: Chemical Profile of a Versatile Synthetic Building Block and its Impact on the Development of Therapeutics"
- ^ Pham, P.-T.; Vince, R. Phosphorus, Sulphur and Silicon 2007, 779-791.
