Редактирование: Ксилит

{{О|полезном ископаемом|Лигнит}}
{{Вещество|картинка=Xylitol-2D-structure.svg|молярная масса=152,15|плотность=1,52|темп. кипения=216|растворимость=63 г/100 г (при 20 °C)}}
'''Ксилит''' или '''Ксилитол''', CH<sub>2</sub>OH(CHOH)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH — [[многоатомные спирты|многоатомный спирт]] (пентанпентаол). Натуральный [[Сахарозаменители|сахарозаменитель]].[https://mozgieko.com/naturalnye_podslastiteli/ksilit#:~:text=%D0%9A%D1%81%D0%B8%D0%BB%D0%B8%D1%82%20(%D0%B8%D0%BB%D0%B8%20%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BB%D0%B8%D1%82%D0%BE%D0%BB)%20%E2%80%94%20%D0%BD%D0%B0%D1%82%D1%83%D1%80%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D1%8B%D0%B9,%D0%B8%D0%BD%D1%81%D1%83%D0%BB%D0%B8%D0%BD%D0%B0%20%D0%B8%20%D1%83%D0%BA%D1%80%D0%B5%D0%BF%D0%BB%D1%8F%D0%B5%D1%82%20%D0%BE%D0%B1%D1%89%D0%B5%D0%B5%20%D0%B7%D0%B4%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%B2%D1%8C%D0%B5.]
[[Файл:Xylitol crystals.jpg|thumb|right|Кристаллы ксилита]]

== Свойства ==
Бесцветные [[гигроскопичность|гигроскопические]] кристаллы сладкого вкуса, растворимые в [[Вода|воде]], [[этанол|спирте]], [[гликоли|гликолях]], [[уксусная кислота|уксусной кислоте]] и [[пиридин]]е. Вследствие сильной гигроскопичности ксилита, при его растворении в воде происходит охлаждение раствора. [[Энтальпия]] растворения составляет примерно −146,4 Дж/г. Показатель преломления 10%-ного водного раствора ксилита при 25&nbsp;°C составляет 1,3471, а показатель преломления 50%-ного раствора — 1,4132{{нет АИ|26|10|2020}}. Ксилит не имеет реакционноспособной карбонильной группы, поэтому не карамелизируется.

== Получение ==
Ксилит может быть получен из растительного сырья, богатого полисахаридом [[ксилан]]ом, например, из берёзовой древесины, миндальной шелухи, соломы, кукурузного початка, шелухи овса<ref>{{Cite web|lang=fi|url=https://www.maaseuduntulevaisuus.fi/ruoka/artikkeli-1.388787|title=Fazer ryhtyy valmistamaan ksylitolia kauran kuoresta – investoi 40 miljoonaa euroa Lahteen|website=Maaseudun Tulevaisuus|accessdate=2020-10-26|archive-date=2019-03-06|archive-url=https://web.archive.org/web/20190306141419/https://www.maaseuduntulevaisuus.fi/ruoka/artikkeli-1.388787|deadlink=no}}</ref>, либо из побочных продуктов производства целлюлозы. Сырьё, содержащее ксилан, гидролизуют до [[Ксилоза|ксилозы]] методом кислотного гидролиза. Ксилозу далее разделяют [[Хроматография|хроматографическими методами]] и [[Гидрирование|гидрируют]] с катализатором на основе никеля до ксилита. Также возможно сначала провести гидрирование смеси моносахаридов, а затем отделить образованный ксилит. Полученный ксилит очищают перекристаллизацией.

Теоретически ксилит также можно получить методом микробиологической ферментации.

== Метаболизм у человека ==
Пищевая ценность ксилита составляет около 2,4 ккал/г или 10 кДж/г, но фактическое значение может варьироваться. Гликемический индекс ксилита составляет около 13 (у глюкозы — 100). У человека около 50 % ксилита всасывается из кишечника — остальное переходит в энергию кишечных бактерий, однако остальная часть выводится в неизменном виде с фекалиями. Менее 2 г из 100 г потребленного ксилита выводится с мочой. Ксилит не оказывает значительного влияния на секрецию инсулина в организме человека. Ксилит метаболизируется у людей в основном в печени, где он дегидрируется в слизистой оболочке клеток НАД- зависимой полиолдегидрогеназой ([[шифр КФ]]: 1.1.1.B19) до [[Ксилулоза|D-ксилулозы]]. Далее моносахарид фосфорилируется ксилулокиназой (шифр КФ: 2.7.1.17) до D-ксилулозо-5-фосфата, продукта пентозофосфатного пути.<ref>{{Статья|ссылка=https://www.cambridge.org/core/product/identifier/S0954422403000131/type/journal_article|автор=Geoffrey Livesey|заглавие=Health potential of polyols as sugar replacers, with emphasis on low glycaemic properties|год=2003-12|язык=en|издание=Nutrition Research Reviews|том=16|выпуск=2|страницы=163–191|issn=0954-4224, 1475-2700|doi=10.1079/NRR200371}}</ref> Ксилит также образуется в организме человека в виде метаболита без внешнего потребления ксилита, оцениваемого в 2-15 г в день.

== Применение ==
[[Файл:Xylitol pastilles.jpg|мини|справа|[[Пастилки (троше)|Пастилки]] ксилита]]
В пищевой промышленности ксилит зарегистрирован в качестве [[Пищевые добавки|пищевой добавки]] '''E967''', как [[Подсластители|подсластитель]], влагоудерживающий агент, [[Стабилизатор (пищевой)|стабилизатор]] и [[Эмульгаторы|эмульгатор]].

=== Ксилит как заменитель сахара ===
По калорийности ксилит близок [[сахар]]у (2,43 ккал/г<ref name="a206232">[http://abiturient.ncstu.ru/Science/articles/food/2006_2/32.pdf МЕДИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ ЗАМЕНИТЕЛЕЙ САХАРА В МОЛОЧНЫХ ПРОДУКТАХ]{{Недоступная ссылка|date=2018-10|bot=InternetArchiveBot }} // Сборник научных трудов СевКавГТУ. Серия «Продовольствие». 2006. № 2. «Ксилит — пятиатомный спирт, … Калорийность — 3,67 ккал/г, сладость близка к сахарозе.»</ref> у ксилита и 3,8 ккал/г у сахара), по сладости близок к сахарозе<ref name="a206232"/>, но биологической ценности не имеет. Применяется в пищевой промышленности, например вместо сахара в производстве [[жевательная резинка|жевательных резинок]] и кондитерских изделий для больных [[диабет]]ом.

=== Применение в медицине ===
Ксилит назвали углеводосодержащим неферментируемым спиртом, дружественным зубам.<ref>{{статья |заглавие=Acid production from Lycasin, maltitol, sorbitol and xylitol by oral streptococci and lactobacilli |издание={{Нп3|Acta Odontologica Scandinavica}} |том=35 |номер=5 |страницы=257—263 |pmid=21508 |doi=10.3109/00016357709019801 |язык=en |тип=journal |автор=Edwardsson, Stig; Birkhed, Dowen; Mejàre, Bertil |год=1977}}</ref><ref>{{статья |заглавие=Comparative effects of the substance-sweeteners glucose, sorbitol, sucrose, xylitol and trichlorosucrose on lowering of pH by two oral Streptococcus mutans strains in vitro |издание={{Нп3|Archives of Oral Biology}} |том=24 |номер=12 |страницы=965—970 |doi=10.1016/0003-9969(79)90224-3 |pmid=44996 |язык=en |тип=journal |автор=Drucker, D.B.; Verran, J. |год=1979}}</ref> Представляется, что он обладает большим числом достоинств, чем другие [[многоатомные спирты]]<ref>{{статья |заглавие=Xylitol and caries prevention — is it a magic bullet? |издание={{Нп3|British Dental Journal}} |том=194 |номер=8 |страницы=429—436 |doi=10.1038/sj.bdj.4810022 |ссылка=http://www.nature.com/bdj/journal/v194/n8/abs/4810022a.html |accessdate=2012-03-14 |pmid=12778091 |язык=en |тип=journal |автор=Maguire, A; Rugg-Gunn, A J. |год=2003 |archivedate=2013-01-28 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20130128004220/http://www.nature.com/bdj/journal/v194/n8/abs/4810022a.html }}</ref>.

Ксилит способствует образованию тромбов и увеличивает риски сердечно-сосудистых событий<ref>https://academic.oup.com/eurheartj/advance-article-abstract/doi/10.1093/eurheartj/ehae244/7683453</ref>.

=== Слабительное действие ===
Ксилитол — слабительное средство. Взрослые хорошо переносят ксилит в суточных дозах около 40 г, но употребление взрослым более 100 г вещества в день может вызвать диарею.<ref>{{Статья|ссылка=http://www.dovepress.com/the-effect-of-xylitol-on-dental-caries-and-oral-flora-peer-reviewed-article-CCIDE|автор=Prathibha Anand Nayak, Ullal Anand Nayak, Vishal Khandelwal|заглавие=The effect of xylitol on dental caries and oral flora|год=2014-11|язык=en|издание=Clinical, Cosmetic and Investigational Dentistry|страницы=89|issn=1179-1357|doi=10.2147/CCIDE.S55761|archivedate=2020-10-31|archiveurl=https://web.archive.org/web/20201031211056/https://www.dovepress.com/the-effect-of-xylitol-on-dental-caries-and-oral-flora-peer-reviewed-article-CCIDE}}</ref> У детей суточная доза выше 45 г также может вызвать диарею. Ксилит практически не метаболизируется в человеческом организме, поэтому в кишечник он попадает практически неизменным. Кишечные бактерии потребляют 50-75 % попавшего в организм ксилита, который далее преобразуется ими в [[короткоцепочечные жирные кислоты]] (пропионовая кислота и др.), а также в газы (водород, метан и диоксид углерода). Попадая в кишечник, ксилит также затрудняет всасывание воды стенками кишечника, что и обуславливает слабительный эффект. Данный эффект наблюдается и у некоторых других полиолов, например, у [[сорбит]]а, который примерно в 2 раза сильнее оказывает слабительное действие, чем ксилит.

=== Токсичность для животных ===
Для большинства млекопитающих ксилит нетоксичен, однако у собак ксилит вызывает быстрый дозозависимый выброс в кровь инсулина, дозы выше ~75-100 мг ксилита на килограмм веса приводят к [[Гипогликемия|гипогликемии]], при дозах выше 500 мг/кг ксилит может вызывать у собак острую печеночную недостаточность, механизм такого действия в настоящее время неизвестен<ref>{{Cite web| title = Xylitol - Toxicology| work = Merck Veterinary Manual| accessdate = 2020-10-26| url = https://www.merckvetmanual.com/toxicology/food-hazards/xylitol| archive-date = 2020-10-29| archive-url = https://web.archive.org/web/20201029151259/https://www.merckvetmanual.com/toxicology/food-hazards/xylitol| deadlink = no}}</ref><ref name=":0">{{Статья|ссылка=http://link.springer.com/10.1007/s13181-015-0531-7|автор=Renee D. Schmid, Lynn R. Hovda|заглавие=Acute Hepatic Failure in a Dog after Xylitol Ingestion|год=2016-06|язык=en|издание=Journal of Medical Toxicology|том=12|выпуск=2|страницы=201–205|issn=1556-9039, 1937-6995|doi=10.1007/s13181-015-0531-7}}</ref>.

Ксилит является относительно безопасным веществом для кошек<ref>{{Статья|ссылка=http://doi.wiley.com/10.1111/jvp.12479|автор=Á. Jerzsele, Z. Karancsi, E. Pászti-Gere, Á. Sterczer, A. Bersényi|заглавие=Effects of p.o. administered xylitol in cats|год=2018-06|язык=en|издание=Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics|том=41|выпуск=3|страницы=409–414|doi=10.1111/jvp.12479}}</ref>, лошадей, крыс и макак-резусов<ref name=":0" />.

== Ксилитан ==
Моноангидрид ксилита C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<sub>4</sub> (1,4-ангидроксилит{{sfn|Аникеева и др.|1976|loc=|страницы=122|g=|name=}}) имеет тривиальное название «ксилитан» и применяется как заменитель глицерина в различных областях промышленности<ref>{{публикация|книга
 | часть               = 
 | заглавие            = Химические товары
 | ответственный       = под ред. И. В. Лебедева
 | место               = М.
 | издательство        = Химия
 | год                 = 1969
 | серия               = Справочник
 | серия томов         = 5
 | серия ответственный = 
 | серия год           = 
 | серия том           = 2
 | страницы            = 454—455
}}</ref> (при производстве [[линолеум]]а, бытовой химии и [[Баллиститы|баллиститных порохов]], в бумажной и текстильной промышленности и т. д.).

== Примечания ==
{{примечания}}

== Литература ==
* {{публикация|статья
 | автор      = Аникеева|ref=Аникеева и др.
 | автор имя  = А. Н.
 | автор2     = Зарубинский
 | автор2 имя = Г. М.
 | автор3     = Данилов
 | автор3 имя = С. Н.
 | заглавие   = Ксилит и его производные
 | ссылка     = http://www.uspkhim.ru/php/getFT.phtml?jrnid=rc&paperid=2595&year_id=1976
 | издание    = [[Успехи химии]]
 | год        = 1976
 | номер      = 1|том=45
 | страницы   = 106—137
}}

{{wiktionary|ксилит}}

{{внешние ссылки}}
{{нет сносок|дата=2016-02-18}}
{{перевести|en|Xylitol}}

[[Категория:Альдиты]]
[[Категория:Подсластители и заменители сахара]]
[[Категория:Стоматология]]