Ксилит: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
(Показать все непатрулированные изменения)
[непроверенная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правкаСледующая правка →
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
Строка 28: Строка 28:


=== Токсичность для животных ===
=== Токсичность для животных ===
Для большинства млекопитающих ксилит нетоксичен, однако у собак ксилит быстрый дозозависимый выброс в кровь инсулина, дозы выше ~75-100 мг ксилита на килограмм веса вызывают у собак [[Гипогликемия|гипогликемию]], при дозах выше 500 мг/кг ксилит может вызывать у собак острую печеночную недостаточность, механизм такого действия в настоящее время неизвестен<ref>{{Cite web| title = Xylitol - Toxicology| work = Merck Veterinary Manual| accessdate = 2020-10-26| url = https://www.merckvetmanual.com/toxicology/food-hazards/xylitol}}</ref><ref name=":0">{{Статья|ссылка=http://link.springer.com/10.1007/s13181-015-0531-7|автор=Renee D. Schmid, Lynn R. Hovda|заглавие=Acute Hepatic Failure in a Dog after Xylitol Ingestion|год=2016-06|язык=en|издание=Journal of Medical Toxicology|том=12|выпуск=2|страницы=201–205|issn=1556-9039, 1937-6995|doi=10.1007/s13181-015-0531-7}}</ref>.
Для большинства млекопитающих ксилит нетоксичен, однако у собак ксилит вызывает быстрый дозозависимый выброс в кровь инсулина, дозы выше ~75-100 мг ксилита на килограмм веса приводят к [[Гипогликемия|гипогликемии]], при дозах выше 500 мг/кг ксилит может вызывать у собак острую печеночную недостаточность, механизм такого действия в настоящее время неизвестен<ref>{{Cite web| title = Xylitol - Toxicology| work = Merck Veterinary Manual| accessdate = 2020-10-26| url = https://www.merckvetmanual.com/toxicology/food-hazards/xylitol}}</ref><ref name=":0">{{Статья|ссылка=http://link.springer.com/10.1007/s13181-015-0531-7|автор=Renee D. Schmid, Lynn R. Hovda|заглавие=Acute Hepatic Failure in a Dog after Xylitol Ingestion|год=2016-06|язык=en|издание=Journal of Medical Toxicology|том=12|выпуск=2|страницы=201–205|issn=1556-9039, 1937-6995|doi=10.1007/s13181-015-0531-7}}</ref>.


Ксилит является относительно безопасным веществом для кошек<ref>{{Статья|ссылка=http://doi.wiley.com/10.1111/jvp.12479|автор=Á. Jerzsele, Z. Karancsi, E. Pászti-Gere, Á. Sterczer, A. Bersényi|заглавие=Effects of p.o. administered xylitol in cats|год=2018-06|язык=en|издание=Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics|том=41|выпуск=3|страницы=409–414|doi=10.1111/jvp.12479}}</ref>, лошадей, крыс и макак-резусов<ref name=":0" />.
Ксилит является относительно безопасным веществом для кошек<ref>{{Статья|ссылка=http://doi.wiley.com/10.1111/jvp.12479|автор=Á. Jerzsele, Z. Karancsi, E. Pászti-Gere, Á. Sterczer, A. Bersényi|заглавие=Effects of p.o. administered xylitol in cats|год=2018-06|язык=en|издание=Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics|том=41|выпуск=3|страницы=409–414|doi=10.1111/jvp.12479}}</ref>, лошадей, крыс и макак-резусов<ref name=":0" />.

Версия от 23:05, 5 марта 2021

Ксилит
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C5H12O5
Физические свойства
Молярная масса 152,15 г/моль
Плотность 1,52 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 94 °C[1]
 • кипения 216 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 63 г/100 г (при 20 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 87-99-0
Рег. номер EINECS 201-788-0
SMILES
 
InChI
 
Кодекс Алиментариус E967
ChEBI 17151
ChemSpider 6646
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе
О полезном ископаемом см. Лигнит.

Ксилит или Ксилитол, CH2OH(CHOH)3CH2OH — многоатомный спирт (пентанпентаол).

Кристаллы ксилита

Свойства

Бесцветные гигроскопические кристаллы сладкого вкуса, растворимые в воде, спирте, гликолях, уксусной кислоте и пиридине. Вследствие сильной гигроскопичности ксилита, при его растворении в воде происходит охлаждение раствора. Энтальпия растворения составляет примерно −146,4 Дж/г. Показатель преломления 10%-ного водного раствора ксилита при 25 °C составляет 1,3471, а показатель преломления 50%-ного раствора — 1,4132[источник не указан 1473 дня]. Ксилит не имеет реакционноспособной карбонильной группы, поэтому не карамелизируется.

Получение

Ксилит может быть получен из растений, богатых полисахаридом ксиланом, таких как берёза, миндальная шелуха, солома, кукурузный початок, шелуха овса[2], или из побочных продуктов производства целлюлозы. Сырьё, содержащее ксилан, гидролизуют до ксилозы методом кислотного гидролиза. Ксилозу далее разделяют хроматографическими методами и гидрируют с катализатором на основе никеля до ксилита. Также возможно сначала провести гидрирование смеси моносахаридов, а затем отделить образованный ксилит. Полученный ксилит очищают перекристаллизацией.

Теоретически ксилит также можно получить методом микробиологической ферментации.

Метаболизм у человека

Пищевая ценность ксилита составляет около 2,4 ккал/г или 10 кДж/г, но фактическое значение может варьироваться. Гликемический индекс ксилита составляет около 13 (у глюкозы — 100). У человека около 50 % ксилита всасывается из кишечника — остальное переходит в энергию кишечных бактерий, однако остальная часть выводится в неизменном виде с фекалиями. Менее 2 г из 100 г потребленного ксилита выводится с мочой. Ксилит не оказывает значительного влияния на секрецию инсулина в организме человека. Ксилит метаболизируется у людей в основном в печени, где он дегидрируется в слизистой оболочке клеток НАД- зависимой полиолдегидрогеназой (шифр КФ: 1.1.1.B19) до D-ксилулозы. Далее моносахарид фосфорилируется ксилулокиназой (шифр КФ: 2.7.1.17) до D-ксилулозо-5-фосфата, продукта пентозофосфатного пути.[3] Ксилит также образуется в организме человека в виде метаболита без внешнего потребления ксилита, оцениваемого в 2-15 г в день.

Применение

Пастилки ксилита

В пищевой промышленности ксилит зарегистрирован в качестве пищевой добавки E967, как подсластитель, влагоудерживающий агент, стабилизатор и эмульгатор.

Ксилит как заменитель сахара

По калорийности ксилит близок сахару (2,43 ккал/г[4] у ксилита и 3,8 ккал/г у сахара), по сладости близок к сахарозе[4], но биологической ценности не имеет. Применяется в пищевой промышленности, например вместо сахара в производстве жевательных резинок и кондитерских изделий для больных диабетом.

Применение в медицине

Ксилит назвали углеводосодержащим неферментируемым спиртом, дружественным зубам.[5][6] Представляется, что он обладает большим числом достоинств, чем другие многоатомные спирты[7].

Слабительное действие

Ксилитол — слабительное средство. Взрослые хорошо переносят ксилит в суточных дозах около 40 г, но употребление взрослым более 100 г вещества в день может вызвать диарею.[8] У детей суточная доза выше 45 г также может вызвать диарею. Ксилит практически не метаболизируется в человеческом организме, поэтому в кишечник он попадает практически неизменным. Кишечные бактерии потребляют 50-75 % попавшего в организм ксилита, который далее преобразуется ими в короткоцепочечные жирные кислоты (пропионовая кислота и др.), а также в газы (водород, метан и диоксид углерода). Попадая в кишечник, ксилит также затрудняет всасывание воды стенками кишечника, что и обуславливает слабительный эффект. Данный эффект наблюдается и у некоторых других полиолов, например, у сорбита, который примерно в 2 раза сильнее оказывает слабительное действие, чем ксилит.

Токсичность для животных

Для большинства млекопитающих ксилит нетоксичен, однако у собак ксилит вызывает быстрый дозозависимый выброс в кровь инсулина, дозы выше ~75-100 мг ксилита на килограмм веса приводят к гипогликемии, при дозах выше 500 мг/кг ксилит может вызывать у собак острую печеночную недостаточность, механизм такого действия в настоящее время неизвестен[9][10].

Ксилит является относительно безопасным веществом для кошек[11], лошадей, крыс и макак-резусов[10].

Ксилитан

Моноангидрид ксилита C5H10O4 (1,4-ангидроксилит[12]) имеет тривиальное название «ксилитан» и применяется как заменитель глицерина в различных областях промышленности[13] (при производстве линолеума, бытовой химии и баллиститных порохов, в бумажной и текстильной промышленности и т. д.).

Примечания

  1. ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Fazer ryhtyy valmistamaan ksylitolia kauran kuoresta – investoi 40 miljoonaa euroa Lahteen (фин.). Maaseudun Tulevaisuus. Дата обращения: 26 октября 2020.
  3. ↑ Geoffrey Livesey. Health potential of polyols as sugar replacers, with emphasis on low glycaemic properties (англ.) // Nutrition Research Reviews. — 2003-12. — Vol. 16, iss. 2. — P. 163–191. — ISSN 1475-2700 0954-4224, 1475-2700. — doi:10.1079/NRR200371.
  4. ↑ 1 2 МЕДИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ ЗАМЕНИТЕЛЕЙ САХАРА В МОЛОЧНЫХ ПРОДУКТАХ (недоступная ссылка) // Сборник научных трудов СевКавГТУ. Серия «Продовольствие». 2006. № 2. «Ксилит — пятиатомный спирт, … Калорийность — 3,67 ккал/г, сладость близка к сахарозе.»
  5. ↑ Edwardsson, Stig; Birkhed, Dowen; Mejàre, Bertil. Acid production from Lycasin, maltitol, sorbitol and xylitol by oral streptococci and lactobacilli (англ.) // Acta Odontologica Scandinavica[англ.] : journal. — 1977. — Vol. 35, no. 5. — P. 257—263. — doi:10.3109/00016357709019801. — PMID 21508.
  6. ↑ Drucker, D.B.; Verran, J. Comparative effects of the substance-sweeteners glucose, sorbitol, sucrose, xylitol and trichlorosucrose on lowering of pH by two oral Streptococcus mutans strains in vitro (англ.) // Archives of Oral Biology[англ.] : journal. — 1979. — Vol. 24, no. 12. — P. 965—970. — doi:10.1016/0003-9969(79)90224-3. — PMID 44996.
  7. ↑ Maguire, A; Rugg-Gunn, A J. Xylitol and caries prevention — is it a magic bullet? (англ.) // British Dental Journal[англ.] : journal. — 2003. — Vol. 194, no. 8. — P. 429—436. — doi:10.1038/sj.bdj.4810022. — PMID 12778091.
  8. ↑ Prathibha Anand Nayak, Ullal Anand Nayak, Vishal Khandelwal. The effect of xylitol on dental caries and oral flora (англ.) // Clinical, Cosmetic and Investigational Dentistry. — 2014-11. — P. 89. — ISSN 1179-1357. — doi:10.2147/CCIDE.S55761.
  9. ↑ Xylitol - Toxicology. Merck Veterinary Manual. Дата обращения: 26 октября 2020.
  10. ↑ 1 2 Renee D. Schmid, Lynn R. Hovda. Acute Hepatic Failure in a Dog after Xylitol Ingestion (англ.) // Journal of Medical Toxicology. — 2016-06. — Vol. 12, iss. 2. — P. 201–205. — ISSN 1937-6995 1556-9039, 1937-6995. — doi:10.1007/s13181-015-0531-7.
  11. ↑ Á. Jerzsele, Z. Karancsi, E. Pászti-Gere, Á. Sterczer, A. Bersényi. Effects of p.o. administered xylitol in cats (англ.) // Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics. — 2018-06. — Vol. 41, iss. 3. — P. 409–414. — doi:10.1111/jvp.12479.
  12. ↑ Аникеева и др., 1976, с. 122.
  13. ↑ Химические товары / под ред. И. В. Лебедева. — М. : Химия, 1969. — С. 454—455. — (Справочник : в 5 т. ; т. 2).

Литература

Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Ксилит&oldid=112784048