Ксилит: различия между версиями
[отпатрулированная версия] | [непроверенная версия] |
Nichérix (обсуждение | вклад) →Ксилит как заменитель сахара: больным ожирением он не поможет |
KrBot (обсуждение | вклад) м подстановка даты в шаблон:Нет сносок |
||
(не показаны 32 промежуточные версии 23 участников) | |||
Строка 1: | Строка 1: | ||
{{О|полезном ископаемом|Лигнит}} |
|||
[[Файл:Xylitol'.png|thumb|right|]] |
|||
{{Вещество|картинка=Xylitol-2D-structure.svg|молярная масса=152,15|плотность=1,52|темп. кипения=216|растворимость=63 г/100 г (при 20 °C)}} |
|||
'''Ксилит''', CH<sub>2</sub>OH(CHOH)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH — [[многоатомные спирты|многоатомный спирт]] ( |
'''Ксилит''' или '''Ксилитол''', CH<sub>2</sub>OH(CHOH)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH — [[многоатомные спирты|многоатомный спирт]] (пентанпентаол). |
||
[[Файл:Xylitol crystals.jpg|thumb|right|Кристаллы ксилита]] |
[[Файл:Xylitol crystals.jpg|thumb|right|Кристаллы ксилита]] |
||
== Свойства == |
== Свойства == |
||
Бесцветные [[гигроскопичность|гигроскопические]] кристаллы сладкого вкуса, растворимые в [[Вода|воде]], [[этанол|спирте]], [[гликоли|гликолях]], [[уксусная кислота|уксусной кислоте]] и [[пиридин]]е.{{нет АИ| |
Бесцветные [[гигроскопичность|гигроскопические]] кристаллы сладкого вкуса, растворимые в [[Вода|воде]], [[этанол|спирте]], [[гликоли|гликолях]], [[уксусная кислота|уксусной кислоте]] и [[пиридин]]е. Вследствие сильной гигроскопичности ксилита, при его растворении в воде происходит охлаждение раствора. [[Энтальпия]] растворения составляет примерно −146,4 Дж/г. Показатель преломления 10%-ного водного раствора ксилита при 25 °C составляет 1,3471, а показатель преломления 50%-ного раствора — 1,4132{{нет АИ|26|10|2020}}. Ксилит не имеет реакционноспособной карбонильной группы, поэтому не карамелизируется. |
||
== Получение == |
== Получение == |
||
Ксилит может быть получен из растительного сырья, богатого полисахаридом [[ксилан]]ом, например, из берёзовой древесины, миндальной шелухи, соломы, кукурузного початка, шелухи овса<ref>{{Cite web|lang=fi|url=https://www.maaseuduntulevaisuus.fi/ruoka/artikkeli-1.388787|title=Fazer ryhtyy valmistamaan ksylitolia kauran kuoresta – investoi 40 miljoonaa euroa Lahteen|website=Maaseudun Tulevaisuus|accessdate=2020-10-26|archive-date=2019-03-06|archive-url=https://web.archive.org/web/20190306141419/https://www.maaseuduntulevaisuus.fi/ruoka/artikkeli-1.388787|deadlink=no}}</ref>, либо из побочных продуктов производства целлюлозы. Сырьё, содержащее ксилан, гидролизуют до [[Ксилоза|ксилозы]] методом кислотного гидролиза. Ксилозу далее разделяют [[Хроматография|хроматографическими методами]] и [[Гидрирование|гидрируют]] с катализатором на основе никеля до ксилита. Также возможно сначала провести гидрирование смеси моносахаридов, а затем отделить образованный ксилит. Полученный ксилит очищают перекристаллизацией. |
|||
В промышленности ксилит получают [[восстановление]]м [[ксилоза|ксилозы]] под давлением; сырьём служат растительные отходы сельского хозяйства (например, [[кукуруза|кукурузная]] кочерыжка, [[хлопок|хлопковая]] шелуха, подсолнечная лузга и др), а также древесина лиственных пород<ref>Надиров Н. К., Слуцкин Р. Л. Каталитическое гидрирование и гидрогенолиз углеводов, М., Химия, 1976 г., 192 с. — Глава 5</ref>. |
|||
Теоретически ксилит также можно получить методом микробиологической ферментации. |
|||
⚫ | |||
Ксилит может быть использован также в производстве [[эфиры|эфиров]], [[Поверхностно-активные вещества|поверхностно-активных веществ]] и [[синтетические смолы|синтетических смол]].{{нет АИ|22|02|2013}} |
|||
== Метаболизм у человека == |
|||
⚫ | |||
Пищевая ценность ксилита составляет около 2,4 ккал/г или 10 кДж/г, но фактическое значение может варьироваться. [[Гликемический индекс]] ксилита составляет около 13 (у глюкозы — 100). У человека около 50 % ксилита всасывается из кишечника — остальное переходит в энергию кишечных бактерий, однако остальная часть выводится в неизменном виде с фекалиями. Менее 2 г из 100 г потребленного ксилита выводится с мочой. Ксилит не оказывает значительного влияния на секрецию инсулина в организме человека. Ксилит метаболизируется у людей в основном в печени, где он дегидрируется в слизистой оболочке клеток НАД- зависимой полиолдегидрогеназой ([[шифр КФ]]: 1.1.1.B19) до [[Ксилулоза|D-ксилулозы]]. Далее моносахарид фосфорилируется ксилулокиназой (шифр КФ: 2.7.1.17) до D-ксилулозо-5-фосфата, продукта пентозофосфатного пути.<ref>{{Статья|ссылка=https://www.cambridge.org/core/product/identifier/S0954422403000131/type/journal_article|автор=Geoffrey Livesey|заглавие=Health potential of polyols as sugar replacers, with emphasis on low glycaemic properties|год=2003-12|язык=en|издание=Nutrition Research Reviews|том=16|выпуск=2|страницы=163–191|issn=0954-4224, 1475-2700|doi=10.1079/NRR200371}}</ref> Ксилит также образуется в организме человека в виде метаболита без внешнего потребления ксилита, оцениваемого в 2-15 г в день. |
|||
⚫ | |||
[[Файл:Xylitol pastilles.jpg|мини|справа|[[Пастилки (троше)|Пастилки]] ксилита]] |
|||
⚫ | |||
=== Ксилит как заменитель сахара === |
=== Ксилит как заменитель сахара === |
||
По калорийности ксилит близок [[сахар]]у ( |
По калорийности ксилит близок [[сахар]]у (2,43 ккал/г<ref name="a206232">[http://abiturient.ncstu.ru/Science/articles/food/2006_2/32.pdf МЕДИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ ЗАМЕНИТЕЛЕЙ САХАРА В МОЛОЧНЫХ ПРОДУКТАХ]{{Недоступная ссылка|date=Октябрь 2018 |bot=InternetArchiveBot }} // Сборник научных трудов СевКавГТУ. Серия «Продовольствие». 2006. № 2. «Ксилит — пятиатомный спирт, … Калорийность — 3,67 ккал/г, сладость близка к сахарозе.»</ref> у ксилита и 3,8 ккал/г у сахара), по сладости близок к сахарозе<ref name="a206232"/>, но биологической ценности не имеет. Применяется в пищевой промышленности, например вместо сахара в производстве [[жевательная резинка|жевательных резинок]] и кондитерских изделий для больных [[диабет]]ом. |
||
=== Применение в медицине === |
=== Применение в медицине === |
||
Ксилит назвали углеводосодержащим неферментируемым спиртом, дружественным зубам.<ref>{{ |
Ксилит назвали углеводосодержащим неферментируемым спиртом, дружественным зубам.<ref>{{статья |заглавие=Acid production from Lycasin, maltitol, sorbitol and xylitol by oral streptococci and lactobacilli |издание={{Нп3|Acta Odontologica Scandinavica}} |том=35 |номер=5 |страницы=257—263 |pmid=21508 |doi=10.3109/00016357709019801 |язык=en |тип=journal |автор=Edwardsson, Stig; Birkhed, Dowen; Mejàre, Bertil |год=1977}}</ref><ref>{{статья |заглавие=Comparative effects of the substance-sweeteners glucose, sorbitol, sucrose, xylitol and trichlorosucrose on lowering of pH by two oral Streptococcus mutans strains in vitro |издание={{Нп3|Archives of Oral Biology}} |том=24 |номер=12 |страницы=965—970 |doi=10.1016/0003-9969(79)90224-3 |pmid=44996 |язык=en |тип=journal |автор=Drucker, D.B.; Verran, J. |год=1979}}</ref> Представляется, что он обладает большим числом достоинств, чем другие [[многоатомные спирты]]<ref>{{статья |заглавие=Xylitol and caries prevention — is it a magic bullet? |издание={{Нп3|British Dental Journal}} |том=194 |номер=8 |страницы=429—436 |doi=10.1038/sj.bdj.4810022 |ссылка=http://www.nature.com/bdj/journal/v194/n8/abs/4810022a.html |accessdate=2012-03-14 |pmid=12778091 |язык=en |тип=journal |автор=Maguire, A; Rugg-Gunn, A J. |год=2003 |archivedate=2013-01-28 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20130128004220/http://www.nature.com/bdj/journal/v194/n8/abs/4810022a.html }}</ref>. |
||
Сообщено о его применении при [[диабет]]е и заболеваниях среднего уха. Используется как источник углеводов изолированно и в составе некоторых растворов для [[парентеральное питание|парентерального питания]], а также как стабилизатор в растворах лекарственных препаратов. |
|||
=== Слабительное действие === |
|||
Ксилитол — слабительное средство. Взрослые хорошо переносят ксилит в суточных дозах около 40 г, но употребление взрослым более 100 г вещества в день может вызвать диарею.<ref>{{Статья|ссылка=http://www.dovepress.com/the-effect-of-xylitol-on-dental-caries-and-oral-flora-peer-reviewed-article-CCIDE|автор=Prathibha Anand Nayak, Ullal Anand Nayak, Vishal Khandelwal|заглавие=The effect of xylitol on dental caries and oral flora|год=2014-11|язык=en|издание=Clinical, Cosmetic and Investigational Dentistry|страницы=89|issn=1179-1357|doi=10.2147/CCIDE.S55761|archivedate=2020-10-31|archiveurl=https://web.archive.org/web/20201031211056/https://www.dovepress.com/the-effect-of-xylitol-on-dental-caries-and-oral-flora-peer-reviewed-article-CCIDE}}</ref> У детей суточная доза выше 45 г также может вызвать диарею. Ксилит практически не метаболизируется в человеческом организме, поэтому в кишечник он попадает практически неизменным. Кишечные бактерии потребляют 50-75 % попавшего в организм ксилита, который далее преобразуется ими в [[короткоцепочечные жирные кислоты]] (пропионовая кислота и др.), а также в газы (водород, метан и диоксид углерода). Попадая в кишечник, ксилит также затрудняет всасывание воды стенками кишечника, что и обуславливает слабительный эффект. Данный эффект наблюдается и у некоторых других полиолов, например, у [[сорбит]]а, который примерно в 2 раза сильнее оказывает слабительное действие, чем ксилит. |
|||
=== Токсичность для животных === |
|||
Для большинства млекопитающих ксилит нетоксичен, однако у собак ксилит вызывает быстрый дозозависимый выброс в кровь инсулина, дозы выше ~75-100 мг ксилита на килограмм веса приводят к [[Гипогликемия|гипогликемии]], при дозах выше 500 мг/кг ксилит может вызывать у собак острую печеночную недостаточность, механизм такого действия в настоящее время неизвестен<ref>{{Cite web| title = Xylitol - Toxicology| work = Merck Veterinary Manual| accessdate = 2020-10-26| url = https://www.merckvetmanual.com/toxicology/food-hazards/xylitol| archive-date = 2020-10-29| archive-url = https://web.archive.org/web/20201029151259/https://www.merckvetmanual.com/toxicology/food-hazards/xylitol| deadlink = no}}</ref><ref name=":0">{{Статья|ссылка=http://link.springer.com/10.1007/s13181-015-0531-7|автор=Renee D. Schmid, Lynn R. Hovda|заглавие=Acute Hepatic Failure in a Dog after Xylitol Ingestion|год=2016-06|язык=en|издание=Journal of Medical Toxicology|том=12|выпуск=2|страницы=201–205|issn=1556-9039, 1937-6995|doi=10.1007/s13181-015-0531-7}}</ref>. |
|||
Ксилит является относительно безопасным веществом для кошек<ref>{{Статья|ссылка=http://doi.wiley.com/10.1111/jvp.12479|автор=Á. Jerzsele, Z. Karancsi, E. Pászti-Gere, Á. Sterczer, A. Bersényi|заглавие=Effects of p.o. administered xylitol in cats|год=2018-06|язык=en|издание=Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics|том=41|выпуск=3|страницы=409–414|doi=10.1111/jvp.12479}}</ref>, лошадей, крыс и макак-резусов<ref name=":0" />. |
|||
== Ксилитан == |
== Ксилитан == |
||
Строка 34: | Строка 46: | ||
| серия год = |
| серия год = |
||
| серия том = 2 |
| серия том = 2 |
||
| страницы = |
| страницы = 454—455 |
||
}}</ref> (при производстве [[линолеум]]а, бытовой химии и [[Баллиститы|баллиститных порохов]], в бумажной и текстильной промышленности и |
}}</ref> (при производстве [[линолеум]]а, бытовой химии и [[Баллиститы|баллиститных порохов]], в бумажной и текстильной промышленности и т. д.). |
||
⚫ | |||
⚫ | |||
== Литература == |
== Литература == |
||
{{публикация|статья |
* {{публикация|статья |
||
| автор = Аникеева|ref=Аникеева и др. |
| автор = Аникеева|ref=Аникеева и др. |
||
| автор имя = А. Н. |
| автор имя = А. Н. |
||
Строка 50: | Строка 65: | ||
| год = 1976 |
| год = 1976 |
||
| номер = 1|том=45 |
| номер = 1|том=45 |
||
| страницы = |
| страницы = 106—137 |
||
}} |
}} |
||
⚫ | |||
{{wiktionary|ксилит}} |
{{wiktionary|ксилит}} |
||
⚫ | |||
{{внешние ссылки}} |
|||
{{нет сносок}} |
{{нет сносок|дата=2016-02-18}} |
||
{{перевести|en|Xylitol}} |
{{перевести|en|Xylitol}} |
||
[[Категория:Альдиты]] |
[[Категория:Альдиты]] |
||
[[Категория:Подсластители и заменители сахара]] |
[[Категория:Подсластители и заменители сахара]] |
||
[[Категория:Пищевые добавки]] |
Версия от 06:26, 18 апреля 2023
Ксилит | |
---|---|
Общие | |
Хим. формула | C5H12O5 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 152,15 г/моль |
Плотность | 1,52 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 94 °C[1] |
• кипения | 216 °C |
Химические свойства | |
Растворимость | |
• в воде | 63 г/100 г (при 20 °C) |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 87-99-0 |
Рег. номер EINECS | 201-788-0 |
SMILES | |
InChI | |
Кодекс Алиментариус | E967 |
ChEBI | 17151 |
ChemSpider | 6646 |
Безопасность | |
NFPA 704 | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Ксилит или Ксилитол, CH2OH(CHOH)3CH2OH — многоатомный спирт (пентанпентаол).
Свойства
Бесцветные гигроскопические кристаллы сладкого вкуса, растворимые в воде, спирте, гликолях, уксусной кислоте и пиридине. Вследствие сильной гигроскопичности ксилита, при его растворении в воде происходит охлаждение раствора. Энтальпия растворения составляет примерно −146,4 Дж/г. Показатель преломления 10%-ного водного раствора ксилита при 25 °C составляет 1,3471, а показатель преломления 50%-ного раствора — 1,4132[источник не указан 1473 дня]. Ксилит не имеет реакционноспособной карбонильной группы, поэтому не карамелизируется.
Получение
Ксилит может быть получен из растительного сырья, богатого полисахаридом ксиланом, например, из берёзовой древесины, миндальной шелухи, соломы, кукурузного початка, шелухи овса[2], либо из побочных продуктов производства целлюлозы. Сырьё, содержащее ксилан, гидролизуют до ксилозы методом кислотного гидролиза. Ксилозу далее разделяют хроматографическими методами и гидрируют с катализатором на основе никеля до ксилита. Также возможно сначала провести гидрирование смеси моносахаридов, а затем отделить образованный ксилит. Полученный ксилит очищают перекристаллизацией.
Теоретически ксилит также можно получить методом микробиологической ферментации.
Метаболизм у человека
Пищевая ценность ксилита составляет около 2,4 ккал/г или 10 кДж/г, но фактическое значение может варьироваться. Гликемический индекс ксилита составляет около 13 (у глюкозы — 100). У человека около 50 % ксилита всасывается из кишечника — остальное переходит в энергию кишечных бактерий, однако остальная часть выводится в неизменном виде с фекалиями. Менее 2 г из 100 г потребленного ксилита выводится с мочой. Ксилит не оказывает значительного влияния на секрецию инсулина в организме человека. Ксилит метаболизируется у людей в основном в печени, где он дегидрируется в слизистой оболочке клеток НАД- зависимой полиолдегидрогеназой (шифр КФ: 1.1.1.B19) до D-ксилулозы. Далее моносахарид фосфорилируется ксилулокиназой (шифр КФ: 2.7.1.17) до D-ксилулозо-5-фосфата, продукта пентозофосфатного пути.[3] Ксилит также образуется в организме человека в виде метаболита без внешнего потребления ксилита, оцениваемого в 2-15 г в день.
Применение
В пищевой промышленности ксилит зарегистрирован в качестве пищевой добавки E967, как подсластитель, влагоудерживающий агент, стабилизатор и эмульгатор.
Ксилит как заменитель сахара
По калорийности ксилит близок сахару (2,43 ккал/г[4] у ксилита и 3,8 ккал/г у сахара), по сладости близок к сахарозе[4], но биологической ценности не имеет. Применяется в пищевой промышленности, например вместо сахара в производстве жевательных резинок и кондитерских изделий для больных диабетом.
Применение в медицине
Ксилит назвали углеводосодержащим неферментируемым спиртом, дружественным зубам.[5][6] Представляется, что он обладает большим числом достоинств, чем другие многоатомные спирты[7].
Слабительное действие
Ксилитол — слабительное средство. Взрослые хорошо переносят ксилит в суточных дозах около 40 г, но употребление взрослым более 100 г вещества в день может вызвать диарею.[8] У детей суточная доза выше 45 г также может вызвать диарею. Ксилит практически не метаболизируется в человеческом организме, поэтому в кишечник он попадает практически неизменным. Кишечные бактерии потребляют 50-75 % попавшего в организм ксилита, который далее преобразуется ими в короткоцепочечные жирные кислоты (пропионовая кислота и др.), а также в газы (водород, метан и диоксид углерода). Попадая в кишечник, ксилит также затрудняет всасывание воды стенками кишечника, что и обуславливает слабительный эффект. Данный эффект наблюдается и у некоторых других полиолов, например, у сорбита, который примерно в 2 раза сильнее оказывает слабительное действие, чем ксилит.
Токсичность для животных
Для большинства млекопитающих ксилит нетоксичен, однако у собак ксилит вызывает быстрый дозозависимый выброс в кровь инсулина, дозы выше ~75-100 мг ксилита на килограмм веса приводят к гипогликемии, при дозах выше 500 мг/кг ксилит может вызывать у собак острую печеночную недостаточность, механизм такого действия в настоящее время неизвестен[9][10].
Ксилит является относительно безопасным веществом для кошек[11], лошадей, крыс и макак-резусов[10].
Ксилитан
Моноангидрид ксилита C5H10O4 (1,4-ангидроксилит[12]) имеет тривиальное название «ксилитан» и применяется как заменитель глицерина в различных областях промышленности[13] (при производстве линолеума, бытовой химии и баллиститных порохов, в бумажной и текстильной промышленности и т. д.).
Примечания
- ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ Fazer ryhtyy valmistamaan ksylitolia kauran kuoresta – investoi 40 miljoonaa euroa Lahteen (фин.). Maaseudun Tulevaisuus. Дата обращения: 26 октября 2020. Архивировано 6 марта 2019 года.
- ↑ Geoffrey Livesey. Health potential of polyols as sugar replacers, with emphasis on low glycaemic properties (англ.) // Nutrition Research Reviews. — 2003-12. — Vol. 16, iss. 2. — P. 163–191. — ISSN 1475-2700 0954-4224, 1475-2700. — doi:10.1079/NRR200371.
- ↑ 1 2 МЕДИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ ЗАМЕНИТЕЛЕЙ САХАРА В МОЛОЧНЫХ ПРОДУКТАХ (недоступная ссылка) // Сборник научных трудов СевКавГТУ. Серия «Продовольствие». 2006. № 2. «Ксилит — пятиатомный спирт, … Калорийность — 3,67 ккал/г, сладость близка к сахарозе.»
- ↑ Edwardsson, Stig; Birkhed, Dowen; Mejàre, Bertil. Acid production from Lycasin, maltitol, sorbitol and xylitol by oral streptococci and lactobacilli (англ.) // Acta Odontologica Scandinavica[англ.] : journal. — 1977. — Vol. 35, no. 5. — P. 257—263. — doi:10.3109/00016357709019801. — PMID 21508.
- ↑ Drucker, D.B.; Verran, J. Comparative effects of the substance-sweeteners glucose, sorbitol, sucrose, xylitol and trichlorosucrose on lowering of pH by two oral Streptococcus mutans strains in vitro (англ.) // Archives of Oral Biology[англ.] : journal. — 1979. — Vol. 24, no. 12. — P. 965—970. — doi:10.1016/0003-9969(79)90224-3. — PMID 44996.
- ↑ Maguire, A; Rugg-Gunn, A J. Xylitol and caries prevention — is it a magic bullet? (англ.) // British Dental Journal[англ.] : journal. — 2003. — Vol. 194, no. 8. — P. 429—436. — doi:10.1038/sj.bdj.4810022. — PMID 12778091. Архивировано 28 января 2013 года.
- ↑ Prathibha Anand Nayak, Ullal Anand Nayak, Vishal Khandelwal. The effect of xylitol on dental caries and oral flora (англ.) // Clinical, Cosmetic and Investigational Dentistry. — 2014-11. — P. 89. — ISSN 1179-1357. — doi:10.2147/CCIDE.S55761. Архивировано 31 октября 2020 года.
- ↑ Xylitol - Toxicology . Merck Veterinary Manual. Дата обращения: 26 октября 2020. Архивировано 29 октября 2020 года.
- ↑ 1 2 Renee D. Schmid, Lynn R. Hovda. Acute Hepatic Failure in a Dog after Xylitol Ingestion (англ.) // Journal of Medical Toxicology. — 2016-06. — Vol. 12, iss. 2. — P. 201–205. — ISSN 1937-6995 1556-9039, 1937-6995. — doi:10.1007/s13181-015-0531-7.
- ↑ Á. Jerzsele, Z. Karancsi, E. Pászti-Gere, Á. Sterczer, A. Bersényi. Effects of p.o. administered xylitol in cats (англ.) // Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics. — 2018-06. — Vol. 41, iss. 3. — P. 409–414. — doi:10.1111/jvp.12479.
- ↑ Аникеева и др., 1976, с. 122.
- ↑ Химические товары / под ред. И. В. Лебедева. — М. : Химия, 1969. — С. 454—455. — (Справочник : в 5 т. ; т. 2).
Литература
- Аникеева, А. Н. Ксилит и его производные / А. Н. Аникеева, Г. М. Зарубинский, С. Н. Данилов // Успехи химии. — 1976. — Т. 45, № 1. — С. 106—137.
В статье есть список источников, но не хватает сносок. |
В другом языковом разделе есть более полная статья Xylitol (англ.). |