Линолевая кислота: различия между версиями

Линолевая кислота
Линолевая кислота
	;
Общие
Систематическое; наименование	линолевая кислота
Хим. формула	C18H32O2
Рац. формула	С17H31COOH
Физические свойства
Молярная масса	280.4472 г/моль
Плотность	0,9 (20 °C)
Термические свойства
	Температура
• плавления	-5 °C
• кипения	229 (при 16 мм. рт. ст.) °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты	3,22 (в метаноле)
	Растворимость
• в воде	0.139 мг/л
Классификация
Рег. номер CAS	60-33-3
PubChem	5280450
Рег. номер EINECS	200-470-9
SMILES	CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N
ChEBI	17351
ChemSpider	4444105
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Интерактивная навигация по истории

[отпатрулированная версия]

[непроверенная версия]

← Предыдущая правка

Содержимое удалено Содержимое добавлено

ВизуальныйВики-текст

Линейный

Текущая версия от 01:42, 1 марта 2023

Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями CH₃(CH₂)₃-(CH₂CH=CH)₂(CH₂)₇COOH. Относится к омега-6-ненасыщенным жирным кислотам.

История

Формула линолевой кислоты С₁₇Н₃₁COOH была установлена в 1889 г. профессором А. Н. Реформатским.

Свойства

Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. T_пл −11 °C, t_kип 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,903 г/см³ (20 °C). В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цис-изомера. Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные (не сопряжённые) двойные связи, одна из которых расположена между 9-м и 10-м, а вторая между 12-м и 13-м углеродными атомами (9,12-уноктадиеновая кислота). По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот ω-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая.^[1]

Биохимическое значение

Линолевая кислота относится к так называемым незаменимым жирным кислотам, необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — триглицеридов и фосфатидов.

Линолевая кислота относится к классу омега-6-ненасыщенных жирных кислот, поэтому организм человека способен синтезировать из неё относящуюся к этому же классу четырежды ненасыщенную арахидоновую жирную кислоту^[2].

В клеточных мембранах человека линолевой кислоты содержится в среднем в 10 раз больше, чем омега-3-ненасыщенной α-линоленовой жирной кислоты^{[источник не указан 4421 день]}, что доказывает критическую важность линолевой кислоты и всего класса омега-6-ненасыщенных жирных кислот для нормального функционирования клеточных и субклеточных мембран.

В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40—60 %) входит в состав многих растительных масел и животных жиров, например, соевого, хлопкового, подсолнечного, кукурузного, конопляного масел, китового жира.

Нахождение в природе

Содержание в животных жирах (%):

Широко распространена в растительных маслах (%):

сафлоровое масло (Cárthamus tinctórius) 73-79
масло виноградных косточек (Vítis) 58-78
кедровое жирное масло (Cedrus) 72
масло энотеры (Oenothera) 65-75
маковое масло (Papáver) 60-65
подсолнечное масло (Helianthus) 46-60
масло расторопши (Sílybum mariánum) 61-62
масло бойзеновой ягоды (Rubus ×loganobaccus) 59
масло чёрного тмина (Nigella sativa) 56
масло пассифлоры (Passíflora) 55-80
конопляное масло (Cánnabis) 55
масло зародышей пшеницы (Tríticum) 54-58
масло ежевики (Rubus) 54
масло малиновых косточек (Rúbus idáeus) 50-62
соевое масло (Glycine max) 50-62
кукурузное масло (Zéa máys) 34-62
масло морошки (Rubus chamaemorus) 46
масло семян смородины (Ríbes) 45-50
масло чёрного кофе (Coffea) 45
масло семян шиповника (Rósa) 44-48
хлопковое масло (Gossypium) 40-55
масло орехов кукуй (Aleurites moluccana) 40-43
масло орехов пекан (Carya illinoinensis) 37-45
масло черники (Vaccínium myrtíllus) 37
масло клюквы (Oxycóccus) 35-40
масло инка инчи (''Plukenetia volubilis''^[англ.]) 35
овсяное масло (Avéna) 35
брусничное масло (Vaccínium vítis-idaéa) 35
рисовое масло (Orýza) 32-47
масло баобаба (Adansonia digitata) 32
рыжиковое масло (Саmеlinа sativa) 32
фисташковое масло (Pistácia) 31-35
кунжутное масло (Sésamum) 30-47
тыквенное масло (Cucurbita) 30-45
масло бораго^[англ.] (Borágo) 30-42
масло калодендрума капского (''Calodendrum capense''^[англ.]) 29
абрикосовое масло (Prúnus armeniáca) 25-30
масло орехов кешью (Anacardium occidentale) 20^[3]
горчичное масло (Sinápis) 14,5-20
кориандровое масло (Coriándrum sátivum) 7,0-7,5
касторовое масло (Rícinus commúnis) 2-3
кокосовое масло (Cócos nuciféra) 1,5-2,6.

См. также

Примечания

↑ Дмитриченко М., Пилипенко Т. Товароведение и экспертиза пищевых жиров, молока и молочных продуктов. — СПб: Питер, 2003. — С. 352. — ISBN 5-94723-680-X
↑ Биохимия: Учебник для ВУЗов / Под ред. Е. С. Северина. — ГЭОТАР-Медиа, 2003. — С. 371-374. — ISBN 5-9231-0254-4.
↑ Растительные масла, в которых содержится линолевая кислота [1] Архивная копия от 27 июля 2013 на Wayback Machine ^{[неавторитетный источник]}

[1] Дмитриченко М., Пилипенко Т. Товароведение и экспертиза пищевых жиров, молока и молочных продуктов. — СПб: Питер, 2003. — С. 352. — ISBN 5-94723-680-X

[2] Биохимия: Учебник для ВУЗов / Под ред. Е. С. Северина. — ГЭОТАР-Медиа, 2003. — С. 371-374. — ISBN 5-9231-0254-4.

[3] Растительные масла, в которых содержится линолевая кислота [1] Архивная копия от 27 июля 2013 на Wayback Machine ^{[неавторитетный источник]}

[1]

[2]

[3]

@@ Строка 1: / Строка 1: @@
+{{Не путать|Линоленовая кислота|линоленовой кислотой}}
 {{Вещество
  | картинка = LAnumbering.png
@@ Строка 24: / Строка 25: @@
  | теплота парообразования =
 }}
-{{Не путать|Линоленовая кислота|линоленовой кислотой}}
 '''Линолевая кислота''' — одноосновная [[карбоновые кислоты|карбоновая кислота]] с двумя изолированными [[двойная связь (химия)|двойными связями]] CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>-(CH<sub>2</sub>CH=CH)<sub>2</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH. Относится к [[Омега-6-ненасыщенные жирные кислоты|омега-6-ненасыщенным жирным кислотам]].
@@ Строка 33: / Строка 33: @@
 Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. T<sub>пл</sub> −11 °C, t<sub>kип</sub> 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,903 г/см³ (20 °C). В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического [[цис-изомер]]а. Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные (не сопряжённые) двойные связи, одна из которых расположена между 9-м и 10-м, а вторая между 12-м и 13-м углеродными атомами (9,12-уноктадиеновая кислота). По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот ω-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая.<ref>''Дмитриченко М., Пилипенко Т.'' Товароведение и экспертиза пищевых жиров, молока и молочных продуктов. — СПб: Питер, 2003. — С. 352. — ISBN 5-94723-680-X</ref>
+== Биохимическое значение ==
-== Нахождение в природе==
+Линолевая кислота относится к так называемым [[Незаменимые жирные кислоты|незаменимым жирным кислотам]], необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — [[триглицериды|триглицеридов]] и [[фосфатиды|фосфатидов]].
-Содержание в животных жирах (%):
+Линолевая кислота относится к классу омега-6-ненасыщенных жирных кислот, поэтому организм человека способен синтезировать из неё относящуюся к этому же классу четырежды ненасыщенную [[арахидоновая кислота|арахидоновую]] жирную кислоту<ref>{{книга |ответственный= Под ред. Е. С. Северина |заглавие=Биохимия: Учебник для ВУЗов |издательство=ГЭОТАР-Медиа |год=2003 |страницы=371-374 |isbn=5-9231-0254-4}}</ref>.
-[[говяжий жир]] ([[Корова]]) 2,0—5,0;
+В клеточных мембранах человека линолевой кислоты содержится в среднем в 10 раз больше, чем омега-3-ненасыщенной α-линоленовой жирной кислоты{{Нет АИ|4|6|2012}}, что доказывает критическую важность линолевой кислоты и всего класса омега-6-ненасыщенных жирных кислот для нормального функционирования клеточных и субклеточных мембран.
-[[бараний жир]] ([[Бара́ны]]) 3,0—4,0;
+В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40—60 %) входит в состав многих [[Растительные масла|растительных масел]] и животных жиров, например, [[Соевое масло|соевого]], [[Хлопчатниковое масло|хлопкового]], [[Подсолнечное масло|подсолнечного]], [[Кукурузное масло|кукурузного]], [[Конопляное масло|конопляного]] масел, [[Ворвань|китового жира]].
-[[свиной жир]] ([[Свиньи]]) 3,0—8,0.
+== Нахождение в природе==
+Содержание в животных жирах (%):
+* {{iw|говяжий жир|||Cow fat}} ([[Корова|Корóва]]) 2,0—5,0
+* {{iw|бараний жир|||Mutton fat}} ([[Бараны|Бара́ны]]) 3,0—4,0
+* [[свиной жир]] ([[Свиньи]]) 3,0—8,0.
 Широко распространена в растительных маслах (%):
+* [[сафлоровое масло]] ([[Сафлор красильный|''Cárthamus tinctórius'']]) 73-79
+* [[масло виноградных косточек]] ([[Виноград (ягода)|''Vítis'']]) 58-78
-[[сафлоровое масло]] ([[Сафлор красильный|Cárthamus tinctórius]]-) 73-79,
+* [[Масло кедрового ореха|кедровое жирное масло]] ([[Кедр|''Cedrus'']]) 72
-[[масло виноградных косточек]] 58-78 ([[виноград|Vítis]]),
+* [[масло энотеры]] ([[Ослинник|''Oenothera'']]) 65-75
+* [[маковое масло]] ([[Мак|''Papáver'']]) 60-65
-[[кедровое масло]] ([[кедр|Cedrus]]) 72 ,
+* [[подсолнечное масло]] ([[Подсолнечник|''Helianthus'']]) 46-60
+* [[масло расторопши]] ([[Расторопша пятнистая|''Sílybum mariánum'']]) 61-62
+* [[масло бойзеновой ягоды]] ([[Бойзенова ягода|''Rubus ×loganobaccus'']]) 59
-[[масло энотеры]] ([[Oenothera]]) 65-75,
+* [[масло чёрного тмина]] ([[Калинджи|''Nigella sativa'']]) 56
+* [[масло пассифлоры]] ([[Страстоцвет|''Passíflora'']]) 55-80
-[[подсолнечное масло]] ([[Подсолнечник|Helianthus]]) 46,0—60 ,
+* [[конопляное масло]] ([[Конопля|''Cánnabis'']]) 55
-[[маковое масло]] ([[мак|Papáver]]) 60-65 ,
+* [[масло зародышей пшеницы]] ([[Пшеница|''Tríticum'']]) 54-58
+* [[масло ежевики]] ([[Ежевика|''Rubus'']]) 54
-[[масло расторопши]] ([[Расторопша пятнистая|Sílybum mariánum]]) 61-62 ,
+* [[масло малиновых косточек]] ([[Малина|''Rúbus idáeus'']]) 50-62
+* [[соевое масло]] ([[Соя|''Glycine max'']]) 50-62
+* [[кукурузное масло]] ([[Кукуруза сахарная|''Zéa máys'']]) 34-62
-[[масло  бойзеновой ягоды ]] ([[Бойзенова ягода|Rubus ×loganobaccus]]) 59,
+* [[масло морошки]] ([[Морошка|''Rubus chamaemorus'']]) 46
-[[масло черного тмина]] ([[Калинджи|Nigella sativa]]) 56,
+* [[масло семян смородины]] ([[Смородина|''Ríbes'']]) 45-50
+* [[масло чёрного кофе]] ([[Кофе (род)|''Coffea'']]) 45
-[[масло  пассифлоры]] ([[Страстоцвет|Passíflora]]) 55-80,
+* [[масло семян шиповника]] ([[Шиповник|''Rósa'']]) 44-48
+* [[Хлопчатниковое масло|хлопковое масло]] ([[Хлопчатник|''Gossypium'']]) 40-55
-[[конопляное масло]] ([[конопля|Cánnabis]]) 55,
+* [[масло орехов кукуй]] ([[Лумбанг|''Aleurites moluccana'']]) 40-43
+* [[масло орехов пекан]] ([[Пекан обыкновенный|''Carya illinoinensis'']]) 37-45
-[[масло зародышей пшеницы]] ([[пшеница|Tríticum]]) 54-58,
+* [[масло черники]] ([[Черника|''Vaccínium myrtíllus'']]) 37
+* [[масло клюквы]] ([[Клюква|''Oxycóccus'']]) 35-40
-[[масло ежевики]] ([[ежевика|Rubus]]) 54,
+* [[масло инка инчи]] ({{iw|''Plukenetia volubilis''}}) 35
+* [[овсяное масло]] ([[Овёс|''Avéna'']]) 35
+* [[брусничное масло]] ([[Брусника|''Vaccínium vítis-idaéa'']]) 35
-[[масло малиновых косточек]] ([[малина|Rúbus idáeus]]) 50-62,
+* [[рисовое масло]] ([[Рис|''Orýza'']]) 32-47
-[[соевое масло]] ([[соя|Glycine max]]) 50-62,
+* [[масло баобаба]] ([[Баобаб|''Adansonia digitata'']]) 32
+* [[рыжиковое масло]] ([[Рыжик посевной|''Саmеlinа sativa'']]) 32
-[[кукурузное масло]] ([[Кукуруза сахарная|Zéa máys]]) 34-62,
+* [[фисташковое масло]] ([[Фисташка|''Pistácia'']]) 31-35
+* [[кунжутное масло]] ([[Кунжут|''Sésamum'']]) 30-47
+* [[тыквенное масло]] ([[Тыква|''Cucurbita'']]) 30-45
-[[масло морошки]] ([[Морошка|Rubus chamaemorus]]) 46,
+* {{iw|масло бораго|||Borage seed oil}} ([[Огуречная трава|''Borágo'']]) 30-42
+* [[масло калодендрума капского]] ({{iw|''Calodendrum capense''}}) 29
-[[масло семян смородины]] ([[смородина|Ríbes]]) 45-50,
+* [[абрикосовое масло]] ([[Абрикос|''Prúnus armeniáca'']]) 25-30
+* [[масло орехов кешью]] ([[Кешью|''Anacardium occidentale'']]) 20<ref>Растительные масла, в которых содержится линолевая кислота [http://forum.aromarti.ru/showthread.php?t=3370] {{Wayback|url=http://forum.aromarti.ru/showthread.php?t=3370 |date=20130727170824 }} {{не АИ|20|12|2015}}</ref>
-[[масло черного кофе]] ([[Кофе (род)|Coffea]]) 45,
+* [[горчичное масло]] ([[Горчица (растение)|''Sinápis'']]) 14,5-20
+* [[кориандровое масло]] ([[Кориандр|''Coriándrum sátivum'']]) 7,0-7,5
-[[масло семян шиповника]] ([[шиповник|Rōsa]]) 43,6-48,
+* [[касторовое масло]] ([[Клещевина|''Rícinus commúnis'']]) 2-3
-[[хлопковое масло ]] ([[Хлопчатник|Gossypium]]) 40-55,
+* [[кокосовое масло]] ([[Кокосовая пальма|''Cócos nuciféra'']]) 1,5-2,6.
-[[масло орехов кукуй]] ([[Лумбанг|Aleurites moluccana]]) 40-43,
-[[масло орехов пекан]] ([[Пекан обыкновенный|Carya illinoinensis]]) 37-45,
-[[масло черники]] ([[черника|Vaccínium myrtíllus]]) 37,
-[[масло клюквы]] ([[клюква|Oxycóccus]]) 35-40,
-[[масло инка инчи]] ([[Plukenetia volubilis]]) 35,
-[[овсяное масло]] ([[Овёс|Avéna]]) 35,
-[[брусничное масло]] ([[брусника|Vaccínium vítis-idaéa]]) 35,
-[[рисовое масло]] ([[рис|Orýza]]) 32-47,
-[[масло баобаба]] ([[баобаб|Adansonia digitata]]) 32,
-[[фисташковое масло]] ([[фисташка|Pistácia]]) 31-35,
-[[кунжутное масло]] ([[кунжут|Sésamum]]) 30-47,
-[[тыквенное масло]] ([[тыква|Cucurbita]]) 30-45,
-[[масло бораго]] ([[Огуречная трава|Borágo]]) 30-42,
-[[масло калодендрума капского]] ([[Calodendrum capense]]) 29,
-[[абрикосовое масло]] ([[абрикос|Prúnus armeniáca]]) 25-30,
-[[масло орехов кешью]] ([[кешью|Anacardium occidentale]]) 20<ref>Растительные масла, в которых содержится ленолевая кислота [http://forum.aromarti.ru/showthread.php?t=3370] {{не АИ|20|12|2015}}</ref>,
-[[кокосовое масло]] ([[Коко́совая па́льма|Cōcos nucifēra]]) 1,5—2,6,
-[[касторовое масло]] ([[Клещевина|Rícinus commúnis)]]) 2—3,
-[[кориандровое масло]] ([[кориандр|Coriándrum sátivum]]) 7,0—7,5,
-[[горчичное масло]] ([[Горчица (растение)|Sinápis]]) 14,5—20.
-== Биохимическое значение ==
-Линолевая кислота вместе с [[линоленовая кислота|линоленовой кислотой]] относится к так называемым [[Незаменимые жирные кислоты|незаменимым жирным кислотам]], необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — [[триглицериды|триглицеридов]] и [[фосфатиды|фосфатидов]].
-Линолевая кислота относится к классу омега-6-ненасыщенных жирных кислот, поэтому организм человека способен синтезировать из неё относящуюся к этому же классу четырежды ненасыщенную [[арахидоновая кислота|арахидоновую]] жирную кислоту<ref>{{книга |ответственный= Под ред. Е. С. Северина |заглавие=Биохимия: Учебник для ВУЗов |издательство=ГЭОТАР-Медиа |год=2003 |страницы=371-374 |isbn=5-9231-0254-4}}</ref>.
-В клеточных мембранах человека линолевой кислоты содержится в среднем в 10 раз раз больше, чем омега-3-ненасыщенной α-линоленовой жирной кислоты{{Нет АИ|4|6|2012}}, что доказывает критическую важность линолевой кислоты и всего класса омега-6-ненасыщенных жирных кислот для нормального функционирования клеточных и субклеточных мембран.
-В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40—60 %) входит в состав многих [[растительные масла|растительных масел]] и животных жиров, например [[соевое масло|соевого]], [[хлопковое масло|хлопкового]], [[подсолнечное масло|подсолнечного]], [[льняное масло|льняного]], [[конопляное масло|конопляного]] масел, [[китовый жир|китового жира]].
 == См. также ==
@@ Строка 140: / Строка 96: @@
 * [[Жировой обмен]]
 *[[Олеиновая кислота]]
-*[[Линоленовая кислота]]
+*[[Альфа-линоленовая_кислота|Линоленовая кислота]]
 == Примечания ==

Линолевая кислота

Общие
Систематическое наименование	линолевая кислота
Хим. формула	C₁₈H₃₂O₂
Рац. формула	С₁₇H₃₁COOH
Физические свойства
Молярная масса	280.4472 г/моль
Плотность	0,9 (20 °C)
Термические свойства
Температура
• плавления	-5 °C
• кипения	229 (при 16 мм. рт. ст.) °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	3,22 (в метаноле)
Растворимость
• в воде	0.139 мг/л
Классификация
Рег. номер CAS	60-33-3
PubChem	5280450
Рег. номер EINECS	200-470-9
SMILES	CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N
ChEBI	17351
ChemSpider	4444105
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе