Редактирование: Сорбоза

'''Сорбóза''' (от {{lang-la|sorbum}} — рябина) — [[моносахариды|моносахарид]] с формулой С₆H₁₂O₆ из группы [[гексозы|кетогексоз]].

{{Вещество

| заголовок =

| картинка = DL-Sorbose.svg

| картинка3D =

| картинка малая =

| наименование = (3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (D-сорбоза),<br>(3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (L-сорбоза)

| традиционные названия = Сорбоза, <br />ксило-гексулоза

| хим. формула = C₆H₁₂O₆

| рац. формула = <!-- рациональная формула (отображает структуру) -->

| состояние = твёрдое, кристаллическое

| молярная масса = 180,1559 ± 0,0074

| плотность = 1,649

| темп. плавления = 160—165

| растворимость = <!-- число, по умолчанию в г/100 мл -->

| гибридизация = <!-- ? -->

| координационная геометрия = <!-- ? -->

| кристаллическая структура = <!-- описание решётки -->

| дипольный момент = <!-- число, в дебаях -->

| CAS = 87-79-6

| PubChem = 1101

| EINECS = 201-771-8 L-(–)

| SMILES = C([C@@H]([C@H]([C@@H](C(=O)CO)O)O)O)O

| ЕС = <!-- Регистрационный № EC -->

| RTECS = <!-- № по RTECS -->

| ChEBI = <!-- № по ChEBI -->

| ООН = <!-- № по ООН (UN) -->

| ChemSpiderID = <!-- № по ChemSpider (UN) -->

}}

== Свойства ==

Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкая на вкус (по сладости близка к [[ксилит]]у). Существует в виде [[оптическая изомерия|оптически-активных]] D- и L-форм (t_nл 159 — 161&nbsp;°C).

Является невосстанавливающим сахаром, из-за наличия кето-группы.

D-форма сорбозы существует в двух структурных формах: линейной и циклической. Циклическая форма представлена 4 [[Энантиомеры|энантиомерными]] формами.

При 27 °С в водном растворе сорбоза образует равновесную смесь, состоящую из различных изомеров (в основном в циклической форме). Преобладающей формой является α-Сорбопираноза (98 %)

{| class="wikitable"

|- style="background-color:#FFDEAD;"

! colspan="3" | Изомеры D-сорбозы

|-

! Линейная форма

! colspan="2" | [[Проекция Хеуорса]]

|-

| align="center" rowspan="2" | [[Image:D-Sorbose Keilstrich.svg|100px]] <br /> 0,2 %

| align="center" | [[Image:Alpha-D-Sorbofuranose.svg|100px]]<br />a-<small>D</small>-Сорбофураноза <br /> 2 %

| align="center" | [[Image:Beta-D-Sorbofuranose.svg|100px]]<br />ß-<small>D</small>-Сорбофураноза <br />

|-

| align="center" | [[Image:Alpha-D-Sorbopyranose.svg|100px]]<br />a-<small>D</small>-Сорбопираноза <br /> 98 %

| align="center" | [[Image:Beta-D-Sorbopyranose.svg|100px]]<br />ß-<small>D</small>-Сорбопираноза <br />

|}

α-D-сорбофураноза - (2R,3R,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол<br>

α-L-сорбофураноза - (2S,3S,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол<br>

β-D-сорбофураноза - (2S,3R,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол<br>

β-L-сорбофураноза - (2R,3S,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол<br>

α-D-сорбопираноза - (2R,3R,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол<br>

α-L-сорбопираноза - (2S,3S,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол<br>

β-D-сорбопираноза - (2S,3R,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол<br>

β-L-сорбопираноза - (2R,3S,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол<br><br>

== Нахождение в природе ==

В природе (например, в сброженном [[бактерии|бактериями]] соке [[рябина|рябины]]) встречается L-форма. Её и обнаружил первооткрыватель сорбозы [[Пелуз, Теофиль-Жюль|Теофиль-Жюль Пелуз]]<ref>{{Cite web |url=https://books.google.ru/books?id=lxZJDwAAQBAJ&pg=PA445&lpg=PA445 |title=Толковый словарь по молекулярной и клеточной биотехнологии: сорбоза |access-date=2019-01-13 |archive-date=2019-01-14 |archive-url=https://web.archive.org/web/20190114044416/https://books.google.ru/books?id=lxZJDwAAQBAJ&pg=PA445&lpg=PA445 |deadlink=no }}</ref>. В плодах семейства [[розоцветные|розоцветных]] распространён соответствующий сорбозе [[многоатомные спирты|шестиатомный спирт]] — [[сорбит]] (в ягодах рябины — до 7%).

== Получение ==

Сорбоза может быть получена химическим путём ([[Реакция конденсации|конденсацией]] [[глицериновый альдегид|глицеринового альдегида]] с [[диоксиацетон]]ом в щелочной среде) или [[ферменты|ферментативным]] (с помощью микроорганизмов) окислением D-[[сорбит]]а. Последний метод используется в промышленности<ref name="A">{{книга|автор=Л.Физер, М.Физер|заглавие=Органическая химия. Углубленный курс |место=М.|издательство=Химия|год=1970|том=II|страниц=800}}</ref>.

== Применение ==

Сорбоза служит важным промежуточным продуктом в синтезе [[аскорбиновая кислота|аскорбиновой кислоты (витамина С)]]. При восстановление сорбозы образуется шестиатомный спирт — сорбит<ref>{{книга|автор=Надиров Н.К. Слуцкин Р.Л.|заглавие=Каталитическое гидрирование и гидрогенолиз углеводов|место=М.|издательство=Химия|год=1976|страниц=192}}</ref><ref name="A" />.

== Примечания ==

{{примечания}}

{{углеводы}}

[[Категория:Кетогексозы]]