Funkcionalna grupa

Funkcionalna grupa u hemiji predstavlja grupe atoma u organskim jedinjenjima koje daju karakteristične osobine tim jedinjenjima i njihovim reakcijama. Hemijska jedinjenja koja imaju istu funkcionalnu grupu se zbog sličnih osobina sistematizuju u zajedničke grupe.^[1]^[2] Ista funkcionalna grupa će proći iste ili slične hemijske reakcije bez obzira na ostatak molekulskog sastava.^[3]^[4] To omogućava sistematsko predviđanje hemijskih reakcija i ponašanja hemijskih jedinjenja i dizajn hemijske sinteze. Reaktivnost funkcionalne grupe mogu modifikovati druge funkcionalne grupe u blizini. Interkonverzija funkcionalne grupe može se koristiti u retrosintetičkoj analizi za planiranje organske sinteze.

Benzil acetat sadrži estarsku funkcionalnu grupu (u crvenom), acetil grupu (zaokruženu tamno zelenom bojom) i benziloksi grupu (zaokruženu svetlo narandžastom bojom). Druge podele su takođe moguće.

Funkcionalne grupe se mogu podeliti na: heterogene (sa različitim atomima unutar grupe) i homogene (sa istim atomima). Homogene funkcionalne grupe se mogu smatrati potpunim funkcionalnim grupama, pošto su one samo strukturne veze koji sa drugim atomima i molekulima gotovo da i ne stupaju u hemijske reakcije. U slučajevima anorganskih i metalorganskih spojeva, jednostavnim funkcionalnim grupama se smatraju i alkil- i aril- funkcionalne grupe. Sve organske veze i funkcionalne grupe se mogu svrstati u organske grupe. U zavisnosti u funkcionalne grupe, većina primarnih organskih jedinjenja menja svoje osobine. Tako na prier ako se alkanu butanu dodaju određene funkcionalne grupe, on prelazi u svoje derivate.

Funkcionalna grupa je grupa atoma u molekulu sa karakterističnim hemijskim svojstvima, bez obzira na ostale atome u molekulu. Atomi u funkcionalnoj grupi povezani su međusobno i sa ostatkom molekula kovalentnim vezama. Za ponavljajuće jedinice polimera, funkcionalne grupe se vežu za njihova nepolarna jezgra atoma ugljenika i tako dodaju hemijski karakter lancima ugljenika. Funkcionalne grupe takođe mogu biti naelektirsane, npr. u karboksilatnim solima (–COO⁻), čime se molekul pretvara u polatomski jon ili kompleksni jon. Funkcionalne grupe koje se vezuju za centralni atom u koordinacionom kompleksu nazivaju se ligandi. Kompleksacija i solvatacija su takođe uzrokovane specifičnim interakcijama funkcionalnih grupa. U uobičajenom pravilu „slično se rastvara slično“, zajedničke ili međusobno dobro interagujuće funkcionalne grupe omogućavaju rastvorljivost. Na primer, šećer se rastvara u vodi, jer oboje dele hidroksilnu funkcionalnu grupu (–OH), a hidroksili formiraju snažne međusobn interakcije. Plus, kada su funkcionalne grupe elektronegativnije od atoma za koje se vezuju, funkcionalne grupe postaju polarne, a inače nepolarni molekuli koji sadrže ove funkcionalne grupe postaju polarni i tako postaju rastvorljivi u nekom vodenom okruženju.

Kombinovanje imena funkcionalnih grupa sa imenima matičnih alkana stvara ono što se naziva sistematskom nomenklaturom za imenovanje organskih jedinjenja. U tradicionalnoj nomenklaturi, prvi atom ugljenika posle ugljenika koji se vezuje za funkcionalnu grupu naziva se alfa ugljenik; drugi, beta ugljenik, treći, gama ugljenik, itd. Ako na ugljeniku postoji još jedna funkcionalna grupa, ona može se nazvati grčkim slovom, npr. gama-amin u gama-aminobuternoj kiselini nalazi se na trećem ugljeniku ugljeničnog lanca vezanog za grupu karboksilne kiseline. IUPAC konvencije zahtevaju numeričko označavanje položaja, npr. 4-aminobutanska kiselina. U tradicionalnim imenima za označavanje izomera koriste se različiti kvalifikatori, na primer, izopropanol (IUPAC naziv: propan-2-ol) je izomer n-propanola (propan-1-ol). Termin ostatak se preklapa sa terminom „funkcionalna grupa“. Međutim, ostatak je čitava „polovina“ molekula, koja može biti samo jedna funkcionalna grupa, ali i veća jedinica koja se sastoji od više funkcionalnih grupa. Na primer, „arilni deo“ može biti bilo koja grupa koja sadrži aromatični prsten, bez obzira na to koliko funkcionalnih grupa pomenuti aril ima.

Tabela uobičajenih funkcionalnih grupa

Sledi lista uobičajenih funkcionalnih grupa.^[5] U formulama simboli R i R' obično označavaju vezani vodonik, ili bočni lanac ugljovodonika bilo koje dužine, ali se ponekad mogu odnositi na bilo koju grupu atoma.

Ugljovodonici

Ugljovodonici su klasa molekula koja je definisana funkcionalnim grupama nazvanim hidrokarbil koje sadrže samo ugljenik i vodonik, ali se razlikuju u broju i redosledu dvostrukih veza. Svaka se razlikuje po tipu (i obimu) reaktivnosti.

Hemijska klasa	Grupa	Formula	Strukturna formula Formula	Prefiks	Sufiks	Primer
Alkan	Alkil	R(CH₂)_nH		alkil-	-an	Etan
Alken	Alkenil	R₂C=CR₂		alkenil-	-en	Etilen (Eten)
Alkin	Alkinil	RC≡CR'	${\ce {R-C#C-R'}}$	alkinil-	-in	${\ce {H-C#C-H}}$ Acetilen (Etin)
Derivati benzena	Fenil	RC₆H₅ RPh		fenil-	-benzen	Kumen (Isopropilbenzen)

Takođe postoji veliki broj razgranatih ili prstenastih alkana koji imaju specifična imena, npr. terc-butil, bornil, cikloheksil itd. Ugljovodonici mogu formirati naelektrisane strukture: pozitivno naelektrisane karbokatjone ili negativn karbanjone. Karbokatjoni se često nazivaju -um. Primeri su tropilijum i trifenilmetil katjoni i ciklopentadienil anjon.

Grupe koje sadrže halogen

Haloalkani su klasa molekula koja je definisana vezom ugljenik-halogen. Ova veza može biti relativno slaba (u slučaju jodoalkana) ili prilično stabilna (kao u slučaju fluoroalkana). Generalno, sa izuzetkom fluorisanih jedinjenja, haloalkani lako podležu reakcijama nukleofilne supstitucije ili eliminacije. Supstitucija na ugljeniku zavisi od kiselosti susednog protona, uslova rastvarača itd.

Hemijska klasa	Grupa	Formula	Strukturna formula Formula	Prefiks	Sufiks	Primer
haloalkan	halo	RX	${\ce {R-X}}$	halo-	alkil halid	Hloroetan (Etil hlorid)
fluoroalkan	fluoro	RF	${\ce {R-F}}$	fluoro-	alkil fluorid	Fluorometan (Metil fluorid)
chloroalkane	hloro	RCl	${\ce {R-Cl}}$	hloro-	alkil hlorid	Hlorometan (Metil hlorid)
bromoalkan	bromo	RBr	${\ce {R-Br}}$	bromo-	alkil bromid	Bromometan (Metil bromid)
iodoalkane	jodo	RI	${\ce {R-I}}$	jodo-	alkil jodid	Jodometan (Metil jodid)

Grupe koje sadrže kiseonik

Jedinjenja koja sadrže C-O veze poseduju različitu reaktivnost na osnovu lokacije i hibridizacije C-O veze, zahvaljujući efektu povlačenja elektronskom sp-hibridizovanog kiseonika (karbonilne grupe) i donirajućeg efekta sp²-hibridizovanog kiseonika (alkoholne grupe).

Hemijska klasa	Grupa	Formula	Strukturna formula Formula	Prefiks	Sufiks	Primer
Alkohol	Hidroksil	ROH	Hydroxyl	hidroksi-	-ol	Metanol
Keton	Karbonil	RCOR'		-oil- (-COR') ili okso- (=O)	-on	Butanon (Metil etil keton)
Aldehid	Aldehid	RCHO		formil- (-COH) ili okso- (=O)	-al	Acetaldehid (Etanal)
Acil halid	Haloformil	RCOX		karbonofluoridoil- karbonohloridoil- karbonobromidoil- karbonojodidoil-	-oil halid	Acetil hlorid (Etanoil hlorid)
Karbonat	Karbonatni estar	ROCOOR'		(alkoksikarbonil)oksi-	alkil karbonat	Trifosgen (bis(trihlorometil) karbonat)
Karboksilat	Karboksilat	RCOO⁻	Carboxylate	karboksi-	-oat	Natrijum acetat (Natrijum etanoat)
Karboksilna kiselina	Karboksil	RCOOH		karboksi-	-oinska kiselina	Sirćetna kiselina (Etanoinska kiselina)
Estar	Karboalkoksi	RCOOR'		alkanoiloksi- ili alkoksikarbonil	alkil alkanoat	Etil butirat (Etil butanoat)
Metoksi	Metoksi	ROCH₃		metoksi-		Anizol (Metoksibenzen)
Hidroperoksid	Hidroperoksi	ROOH		hidroperoksi-	alkil hidroperoksid	terc-Butil hidroperoksid
Peroksid	Peroksi	ROOR'		peroksi-	alkil peroksid	Di-tert-butil peroksid
Etar	Etar	ROR'	Etar	alkoksi-	alkil etar	Dietil etar (Etoksietan)
Hemiacetal	Hemiacetal	R₂CH(OR₁)(OH)		alkoksi -ol	-al alkil hemiacetal
Hemiketal	Hemiketal	RC(ORʺ)(OH)R'		alkoksi -ol	-on alkil hemiketal
Acetal	Acetal	RCH(OR')(OR")		dialkoksi-	-al dialkil acetal
Ketal (ili Acetal)	Ketal (ili Acetal)	RC(OR")(OR‴)R'		dialkoksi-	-on dialkil ketal
Ortoestar	Ortoestar	RC(OR')(OR")(OR‴)		trialkoksi-
Heterocikl (ako je cikličan)	Metilendioksi	(–OCH₂O–)		metilendioksi-	-dioksol	1,2-Metilendioksibenzen (1,3-Benzodioksol)
Ortokarbonatni estar	Ortokarbonatni estar	C(OR)(OR')(OR")(OR‴)		tetralkoksi-	tetraalkil ortokarbonat	Tetrametoksimetan
Organski kiselinski anhidrid	Karboksilni anhidrid	R₁(CO)O(CO)R₂			anhidrid	Butirinski anhidrid

Grupe koje sadrže azot

Jedinjenja koja sadrže azot u ovoj kategoriji mogu sadržati C-O veze, kao u slučaju amida.

Hemijska klasa	Grupa	Formula	Strukturna formula Formula	Prefiks	Sufiks	Primer
Amid	Karboksamid	RCONR'R"		karboksamid- ili carbamoyl-	-amid	Acetamid (Etanamid)
Amini	Primarni amin	RNH₂		amino-	-amin	Metilamin (Metanamin)
	Sekundarni amin	R'R"NH		amino-	-amin	Dimetilamin
	Tercijarni amin	R₃N		amino-	-amin	Trimetilamin
	4° amonijum jon	R₄N⁺		amonio-	-amonijum	Holin
Imin	Primarni ketimin	RC(=NH)R'		imino-	-imin
	Sekundarni ketimin	${\ce {RC(=NR'')R'}}$		imino-	-imin
	Primarni aldimin	RC(=NH)H		imino-	-imin	Etanimin
	Sekundarni aldimin	RC(=NR')H		imino-	-imin
Imid	Imid	(RCO)₂NR'		imido-	-imid	Sukcinimid (Pirolidin-2,5-dion)
Azid	Azid	RN₃		azido-	alkil azid	Fenil azid (Azidobenzen)
Azo jedinjenje	Azo (Diimid)	RN₂R'		azo-	-diazen	Metil oranž (p-dimetilamino-azobenzensulfonska kiselina)
Cijanati	Cijanat	ROCN		cijanato-	alkil cijanat	Metil cijanat
Cijanati	Izocijanat	RNCO		izocijanato-	alkil izocijanat	Metil izocijanat
Nitrat	Nitrat	RONO₂		nitrooksi-, nitroksi-	alkil nitrat	Amil nitrat (1-nitrooksipentan)
Nitril	Nitril	RCN	${\ce {R-\!#N}}$	cijano-	alkannitril alkil cijanid	Benzonitril (Fenil cijanid)
Nitril	Izonitril	RNC	${\ce {R}}{-}{\overset {+}{{\ce {N}}}}{\ce {#C^-}}$	isocijano-	alkanizonitril alkil izocijanid	${\ce {H3C}}{-}{\overset {+}{{\ce {N}}}}{\ce {#C^-}}$ Metil izocijanid
Nitrit	Nitrozooksi	RONO		nitrozooksi-	alkil nitrit	Izoamil nitrit (3-metil-1-nitrozooksibutan)
Nitro jedinjenje	Nitro	RNO₂		nitro-		Nitrometan
Nitrozo jedinjenje	Nitrozo	RNO		nitrozo- (Nitrozil-)		Nitrozobenzen
Oksim	Oksim	RCH=NOH			Oksim	Aceton oksim (2-Propanon oksim)
Piridin derivat	Piridil	RC₅H₄N		4-piridil (piridin-4-il) 3-piridil (piridin-3-il) 2-piridil (piridin-2-il)	-piridini	Nikotin
Karbamatni estar	Karbamat	RO(C=O)NR₂		(-karbamoil)oksi-	-karbamat	Hlorprofam (Izopropil (3-hlorofenil)karbamat)

Reference

^ Dieter Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie: Eine Gebrauchsanweisung, 4. izdanje, Springer. . Berlin. 1998. ISBN 978-3-540-63221-4.
^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
^ Compendium of Chemical Terminology (IUPAC "Gold Book") functional group
^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd изд.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
^ Brown, Theodore (2002). Chemistry: the central science. Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. стр. 1001. ISBN 0130669970.

Spoljašnje veze

IUPAC Blue Book (organic nomenclature)
„IUPAC ligand abbreviations” (PDF). IUPAC. 2. 4. 2004. Архивирано из оригинала (PDF) 27. 9. 2007. г. Приступљено 25. 2. 2015.
Functional group video
Functional group synthesis Архивирано на сајту Wayback Machine (16. јул 2019) from organic-reaction.com

[1] Dieter Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie: Eine Gebrauchsanweisung, 4. izdanje, Springer. . Berlin. 1998. ISBN 978-3-540-63221-4.

[2] Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.

[3] Compendium of Chemical Terminology (IUPAC "Gold Book") functional group

[4] March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd изд.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7

[5] Brown, Theodore (2002). Chemistry: the central science. Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. стр. 1001. ISBN 0130669970.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]