Linoleik asit
Linoleik asit formülü COOH(CH2)7CH=CHCH2CH= CH(CH2)4CH3. olan bir organik bileşiktir. Her iki alken grubu da cis'tir . Bazen 18:2 (n-6) veya 18:2 cis-9,12 olarak da ifade edilir. Linoleat, bu yağ asidinin tuzları veya esterleri'ne verilen isimdir.[1]
Linoleik asit, çoklu doymamış bir omega-6 yağ asididir. Suda hemen hemen çözünmeyen ancak birçok organik çözücüde çözünebilen renksiz veya beyaz bir yağdır. Tipik olarak doğada serbest yağ asidi yerine trigliserid (gliserin esteri) olarak bulunur.[2] İnsanlar için diyet yoluyla elde edilmesi gereken üç esansiyel yağ asidinden biridir.[3]
Linoleik sözcüğü, ilk olarak keten tohumu yağından izole edilmiş olmasına istinaden, Latince linum (keten) ve oleum (yağ) sözcüklerinden türetilmiştir.
Fizyoloji
[değiştir | kaynağı değiştir]Temel bir yağ asidi olduğundan linoleik asit tüketimi sağlıklı bir yaşam için hayati önem taşır [4]. Sıçanlarda, linoleat (yağ asidinin tuz formu) yönünden fakir diyetin, hafif cilt pullaşmasına, tüy dökülmesine[5] ve yara iyileşmesinin zayıflamasına neden olduğu gösterilmiştir.[6]
Metabolizma ve eikosanoidler
[değiştir | kaynağı değiştir]Linoleik asit, uzama ve doygunlaşma ile araşidonik asid'e (AA) dönüşür.[7] AA, ise bazı prostaglandinler,[8] lökotrienler (LTA, LTB, LTC) ve tromboksan (TXA)'ın öncülüdür.[9]
Linoleik asit (LA)'ten araşidonik asit (AA) oluşum metabolizması LA'nın Δ6desatüraz enzimi ile gama-linolenik asit'e (GLA) dönüşümü ile başlar.[10] GLA, AA'nın öncülü olan dihomo-γ-linolenik aside (DGLA) dönüştürülür.
LA ayrıca çeşitli lipoksijenazlar, siklooksijenazlar, sitokrom P450 enzimleri (CYP monooksijenazlar) ve enzimatik olmayan otooksidasyon mekanizmaları tarafından mono-hidroksil ürünlerine, yani 13-Hidroksioktadekadienoik asit ve 9-Hidroksioktadekadienoik aside dönüştürülür. Bu iki hidroksi-metabolit enzimatik olarak keto metabolitleri olan 13-oksi-oktadekadienoik asit ve 9-oksi-oktadekdienoik aside oksitlenir. Bazı sitokrom P450 enzimleri, CYP epoksijenazlar, linoeik asidin epoksit ürünlerine oksidasyonunu katalizler: 12,13-epoksiti olan vernolik asit ve 9,10-epoksiti olan Coronaric asit gibi. Bu linoleik asit ürünleri, insan fizyolojisi ve patolojisinde rol oynamaktadır.[kaynak belirtilmeli]
Kullanımlar ve reaksiyonlar
[değiştir | kaynağı değiştir]Linoleik asit, yağlı boya ve verniklerde bulunan, çabuk kuruyan yağların bir bileşenidir. Bu uygulamalar, iki kat allylic CH grubunun (CH=CH-CH2-CH=CH-) havadaki oksijene karşı değişkenliğinden (oto oksidasyon) yararlanmaktadır. Oksijen eklenmesi çapraz bağlanmaya ve stabil bir film oluşumuna yol açar.
Linoleik asidin karboksilik asit grubunun indirgenmesi ile linoleil alkol oluşur.[11]
Linoleik asit, kritik misel konsantrasyonu pH 7.5'da 1.5 x 10−4 M olan bir yüzey aktif maddedir.
Linoleik asit, cilt üzerindeki faydalı özelliklerinden dolayı güzellik ürünleri endüstrisinde giderek daha popüler hale gelmiştir. Araştırmalar, cilde topikal olarak uygulandığında linoleik asidin anti-enflamatuar, akne azaltıcı, cildi aydınlatıcı ve nem tutucu özelliklerine işaret etmektedir.[12][13][14][15]
Diyet kaynakları
[değiştir | kaynağı değiştir]Aspir, ayçiçeği, mısırda bol miktarda bulunur ve bunların ağırlıkça yarıdan fazlasını oluşturur. Soya yağında, susamda ve bademde ise orta miktarlarda bulunur.[16][17]
İsim | % LA † | ref. |
---|---|---|
Salicornia yağı | % 75 | |
Aspir yağı | % 74,62 | |
Çuha çiçeği yağı | % 65-80 | [18] |
Kavun çekirdeği yağı | % 70 | |
Haşhaş yağı | % 70 | |
Üzüm çekirdeği yağı | % 69.6 | |
Ayçiçek yağı | % 65.7 | |
Dikenli armut tohumu yağı | % 63 | |
Kenevir yağı | % 54.3 | [19] |
Mısır yağı | % 59 | |
Buğday tohumu yağı | % 55 | |
Pamuk yağı | % 54 | |
Soya fasulyesi yağı | % 51 | |
ceviz yağı | % 51 | |
Susam yağı | % 45 | |
Pirinç kepeği yağı | % 39 | |
Argan Yağı | % 37 | |
Antep fıstığı yağı | % 32.7 | |
Fıstık yağı | % 32 | [20] |
Şeftali yağı | % 29 | [21] |
Badem | % 24 | |
Kanola yağı | % 21 | |
Tavuk yağı | % 18-23 | [22] |
Yumurta sarısı | % 16 | |
Keten tohumu yağı (keten) | % 15 | |
Domuz yağı | % 10 | |
Zeytin yağı | % 10 (% 3,5 - 21) | [23][24] |
Palmiye yağı | % 10 | |
Durio graveolens | % 4,95 | [25] |
Kakao yağı | % 3 | |
Macadamia yağı | % 2 | |
Tereyağı | % 2 | |
Hindistancevizi yağı | % 2 | |
† ortalama değer |
Diğer biyolojik kullanımlar
[değiştir | kaynağı değiştir]Hamamböcekleri öldüklerinde oleik ve linoleik asit salgılarlar, bu da diğer hamam böceklerini bölgeye girmekten caydırır. Bu, karıncalarda ve arılarda bulunan ve öldüklerinde oleik asit salgılayan mekanizmaya benzemektedir.[26]
Tarihi
[değiştir | kaynağı değiştir]1844'te Justus von Liebig'in laboratuvarında çalışan F.Sacc, keten tohumu yağından linoleik asidi izole etti.[27][28] 1886'da K. Peters, iki çift bağın varlığını tespit etti.[29] İnsan beslenmesindeki temel rolü, 1930'da GO Burr[30] tarafından keşfedilmiştir. Kimyasal yapısı ise 1939'da TP Hilditch ve diğerleri tarafından ortaya konulmuş ve 1950'de RA Raphael ve F. Sondheimer tarafından sentezlenmiştir.[31]
Ayrıca bakınız
[değiştir | kaynağı değiştir]- Konjuge linoleik asit
- Omega-6 yağ asidi: Olumsuz sağlık etkileri
- Esansiyel yağ asitleri
- Esansiyel yağ asidi etkileşimleri
- Eikosanoidler
- Temel besinler
- Linolein
Kaynakça
[değiştir | kaynağı değiştir]- ^ "Fatty Acids". Cyber Lipid. 28 Ekim 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 31 Temmuz 2017.
- ^ Mattes (2009). "Is there a fatty acid taste?". Annu. Rev. Nutr. 29: 305-27. doi:10.1146/annurev-nutr-080508-141108. PMC 2843518 $2. PMID 19400700.
- ^ Simopoulos, Artemis P. (2008). "The importance of the omega-6/omega-3 fatty acid ratio in cardiovascular disease and other chronic diseases". Experimental Biology and Medicine. 233 (6): 674-688. doi:10.3181/0711-mr-311. PMID 18408140.
- ^ Whelan (May 2013). "Linoleic Acid". Advances in Nutrition. 4 (3): 311-312. doi:10.3945/an.113.003772. PMC 3650500 $2. PMID 23674797.
- ^ "Pure linoleate deficiency in the rat: influence on growth, accumulation of n-6 polyunsaturates, and (1-14C) linoleate oxidation". J Lipid Res. 38 (4): 805-12. 1 Nisan 1997. PMID 9144095. 28 Şubat 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Ocak 2007.
- ^ "Both (n-3) and (n-6) fatty acids stimulate wound healing in the rat intestinal epithelial cell line, IEC-6". Journal of Nutrition. 129 (10): 1791-8. 1 Ekim 1999. doi:10.1093/jn/129.10.1791. PMID 10498749.
- ^ Whelan J, Fritsche K. (2013). "Linoleic acid". Adv Nutr. 4 (3): 311-312. doi:10.3945/an.113.003772. PMC 3650500 $2. PMID 23674797.
- ^ Wlodawer (1973). "On the organization and mechanism of prostaglandin synthetase". The Journal of Biological Chemistry. 248 (16): 5673-8. PMID 4723909.
- ^ Terano (1984). "Biosynthesis and biological activity of leukotriene B5". Prostaglandins. 27 (2): 217-32. doi:10.1016/0090-6980(84)90075-3. PMID 6326200.
- ^ Evidence suggests that infants must acquire Δ6desaturase breast milk.
- ^ Adkins (1949). "Oleyl Alcohol". Organic Syntheses. 29: 80. doi:10.15227/orgsyn.029.0080.
- ^ Diezel (1993). "Plant oils: Topical application and anti-inflammatory effects (croton oil test)". Dermatologische Monatsschrift. 179: 173.
- ^ Letawe (March 1998). "Digital image analysis of the effect of topically applied linoleic acid on acne microcomedones". Clinical and Experimental Dermatology. 23 (2): 56-58. doi:10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x. PMID 9692305.
- ^ Ando (March 1998). "Linoleic acid and α-linolenic acid lightens ultraviolet-induced hyperpigmentation of the skin". Archives of Dermatological Research. 290 (7): 375-381. doi:10.1007/s004030050320. PMID 9749992.
- ^ Darmstadt (2002). "Impact of topical oils on the skin barrier: possible implications for neonatal health in developing countries". Acta Paediatrica. 91 (5): 546-554. doi:10.1080/080352502753711678. PMID 12113324.
- ^ "Nutrient Data Laboratory Home Page". USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 20. U.S. Department of Agriculture, Agricultural Research Service. 2007. 14 Nisan 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi.
- ^ Kaur (October 2014). "Essential fatty acids as functional components of foods- a review". Journal of Food Science and Technology. 51 (10): 2289-2303. doi:10.1007/s13197-012-0677-0. PMC 4190204 $2. PMID 25328170.
- ^ "Evening Primrose Oil for Menopause does it help". 26 Ocak 2018. 29 Ocak 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi.
- ^ Oomah (1 Ocak 2002). "Characteristics of hemp (Cannabis sativa L.) seed oil". Food Chemistry. 76 (1): 33-43. doi:10.1016/S0308-8146(01)00245-X.
- ^ Oil, peanut, salad or cooking: search for peanut oil on "USDA Food Composition Databases". 3 Mart 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 16 Eylül 2009.
- ^ Wu (2011). "Essential oil extracted from peach (Prunus persica) kernel and its physicochemical and antioxidant properties". LWT - Food Science and Technology. 44 (10): 2032-2039. doi:10.1016/j.lwt.2011.05.012.
- ^ M. K. Nutter, E. E. Lockhart and R. S. Harris (1943). "The chemical composition of depot fats in chickens and turkeys". Journal of the American Oil Chemists' Society. 20 (11): 231-234. doi:10.1007/BF02630880.
- ^ "Olive Oil : Chemical Characteristics". 18 Şubat 2010 tarihinde kaynağından arşivlendi.
- ^ Beltran (2004). "Influence of Harvest Date and Crop Yield on the Fatty Acid Composition of Virgin Olive Oils from Cv. Picual" (PDF). J. Agric. Food Chem. 52 (11): 3434-3440. doi:10.1021/jf049894n. PMID 15161211. 12 Haziran 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 3 Mart 2021.
- ^ Nasaruddin (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (Malayca). 42 (9): 1283-1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. 15 Eylül 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 28 Kasım 2017.
- ^ "Earth News: Ancient 'smell of death' revealed". BBC. 9 Eylül 2009. 26 Şubat 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 3 Mart 2021.
- ^ F. Sacc (1844) "Ueber das Leinöl, seine physicalischen und chemischen Eigenscharften und seine Oxydationsproducte".
- ^ F. Sacc (1845): "Expériences sur les propriétés physiques et chimiques de l'huile de Lin 18 Nisan 2021 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.".
- ^ (1886), Monatsch., volume 7, pages 522-
- ^ (1930: J Biol Chem, volume 86, pages 587-
- ^ R. A. Raphael and Franz Sondheimer (1950): "The synthesis of long-chain aliphatic acids from acetylenic compounds.
Konuyla ilgili yayınlar
[değiştir | kaynağı değiştir]- "Compound Summary: Linoleic acid". PubChem. U.S. National Library of Medicine. 22 Şubat 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi.
Dış bağlantılar
[değiştir | kaynağı değiştir]- Linoleik asit MS Spektrumu 10 Ocak 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
- Yağ Asitleri: Metilen Kesintili Çift Bağlar, AOCS Lipid Kitaplığı