[go: nahoru, domu]

İçeriğe atla

Hofmann eliminasyonu

Vikipedi, özgür ansiklopedi

Hofmann eliminasyonu, bir aminin alkenler oluşturmak için bir eliminasyon reaksiyonudur. Hofmann ürünü adı verilen en az kararlı alken oluşur. Hofmann alken sentezi kuralı olarak bilinen bu eğilim, Zaitsev kuralının en kararlı alkenin oluşumunu öngördüğü olağan eliminasyon reaksiyonlarının tersidir. Adını kaşifi August Wilhelm von Hofmann'dan almıştır.[1][2]

Reaksiyon, aminin aşırı metil iyodürle işlenmesi (zorlamalı metilasyon) yoluyla bir kuaterner amonyum iyodür tuzunun oluşturulmasıyla başlar, ardından bir kuaterner amonyum hidroksit oluşturmak için gümüş oksit ve su ile muamele edilir. Bu tuz ısıyla ayrıştırıldığında, Hofmann ürünü tercihen ayrılan grubun sterik kütlesi nedeniyle hidroksitin daha kolay erişilebilen hidrojeni ayırmasına neden olarak oluşturulur.

  1. ^ Hofmann, A. W. (1851). "Researches into the molecular constitution of the organic bases". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. Cilt 141. ss. 357-398. Bibcode:1851RSPT..141..357H. doi:10.1098/rstl.1851.0017. 26 Haziran 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Haziran 2024. 
  2. ^ Aug. Wilh. von Hofmann (1851). "Beiträge zur Kenntniss der flüchtigen organischen Basen" [Contribution to [our] knowledge of volatile organic bases]. Annalen der Chemie und Pharmacie (Almanca). 78 (3). ss. 253-286. doi:10.1002/jlac.18510780302.