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海洛英

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海洛英
臨床資料
其他名稱Diamorphine, Diacetylmorphine, Acetomorphine, (Dual) Acetylated morphine, Morphine diacetate
AHFS/Drugs.comheroin
依賴性生理依賴：極高
心理依賴：極高
成癮性極高
給藥途徑吸入，經粘膜，靜脈注射，口服，鼻內，直腸內，肌肉注射
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
  • 澳：禁止使用 S9
  • 加：第一級管制藥品Schedule I
  • 中：麻醉藥品
  • 紐：第一級管制藥品 Class A
  • 英：第一級管制藥品 Class A
  • 美：第一級管制藥品 Schedule I
  • UN：Narcotic Schedules I and IV
藥物動力學數據
生物利用度<35% (口服), 44–61% (吸入)[1]
血漿蛋白結合率0% (嗎啡代謝產物35%)
藥物代謝肝臟
藥效起始時間（英語：Onset of action）幾分鐘內[2]
生物半衰期2–3 分鐘[3]
作用時間4 至 5 小時[4]
排泄途徑90%腎臟作為葡萄糖醛酸苷（英語：Glucuronide），其餘為膽汁
識別資訊
  • (5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6-diol diacetate
  • (5α,6α)-7,8-二去氫-4,5-環氧-17-甲基嗎啡-3,6-二醇二乙酸酯
CAS號561-27-3  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.008.380 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C21H23NO5
摩爾質量369.41 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））
  • CC(OC1=C(O[C@@H]2[C@]34CCN(C)[C@@H]([C@@H]4C=C[C@@H]2OC(C)=O)C5)C3=C5C=C1)=O
  • InChI=1S/C21H23NO5/c1-11(23)25-16-6-4-13-10-15-14-5-7-17(26-12(2)24)20-21(14,8-9-22(15)3)18(13)19(16)27-20/h4-7,14-15,17,20H,8-10H2,1-3H3/t14-,15+,17-,20-,21-/m0/s1 checkY
  • Key:GVGLGOZIDCSQPN-PVHGPHFFSA-N checkY
「Heroin」的各地常用譯名
中國大陸海洛因
臺灣海洛因
港澳海洛英
星馬海洛因

海洛英（英語：heroin）即二乙酰嗎啡（diacetylmorphine），俗稱白粉[5]，是一種鴉片類藥物。因其能帶來欣快感，而被當作娛樂性用藥使用[6]。某些國家將其作為醫療用藥，用來緩解疼痛或鴉片類藥物替代療法（英語：opioid replacement therapy）[7][8][9]。常見的給藥方式為靜脈注射，但也可以經口或鼻吸入海洛英的煙[6][10][11]。起效通常很快而藥效可持續數小時[6]。

常見的副作用包括呼吸抑制（呼吸減少）、口乾、嗜睡、神經功能受損、便秘和成癮[10]。注射的可能副作用則有膿瘍、心內膜炎、血源性感染和肺炎[10]。若有長期用藥史，鴉片類藥物戒斷症狀最快會在最近一次使用後的數小時內出現[10]。若藉由靜脈注射給藥，海洛英的藥效是同劑量嗎啡的兩到三倍[6]；海洛英通常是白色或棕色粉末[10]。

通常海洛英成癮（英語：heroin addiction）的治療方式包括行為治療和藥物治療[10]，採用藥物為丁丙諾啡、美沙酮或納曲酮（英語：naltrexone）[10]。海洛英過量可用納洛酮治療[10]。據估計，截至2015年，有1,700萬人使用鴉片製劑，其中最為常見的就是海洛英[12][13]；鴉片類用藥致死高達12.2萬例[14]。2000-2015年，據信不論是在非洲、美洲或是亞洲，全世界總用藥人數都在增長[15]。在美國，人生不特定階段使用海洛英者約佔1.6％，在前一年就有高達95萬人使用過海洛英[10][16]。如有藥物過量致死病例出現，該藥物往往是鴉片類藥物，其中海洛英佔最大宗[12][17]。

1874年，最初的海洛英是C. R. Alder Wright（英語：C. R. Alder Wright）利用罌粟的天然產物——嗎啡所製成[18]。在國際上，海洛英受麻醉品單一公約附表一和附表四管制[19]，未經許可生產、持有或出售通常屬違法[20]。2016年，海洛英的產量高達448噸[15]，2015年，世界上約66％的鴉片出產於阿富汗[12]。非法的海洛英經常混合其他物質，像是糖、澱粉、奎寧或士的寧（番木鱉鹼）[6]。

起源

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在19世紀分析發現鴉片的藥效主要來源於其中的生物鹼、可待因和嗎啡。1874年，任職英國聖瑪莉醫院的化學家偉特（C.R Wright）第一次合成海洛英。他把嗎啡與醋酸酐加熱，得到二乙酰嗎啡。該化合物之後送到曼城歐文斯學院研究。該學院把海洛英注射到犬隻及白兔體內，牠們當時出現驚恐、渴睡、瞳孔放大、流大量口水及欲吐的跡象，呼吸最先加速然後紓緩，心跳減弱而不正常等。[21]偉特並未繼續研究該藥物。

1897年，德國拜耳公司化學家菲力克斯·霍夫曼再次合成二乙酰嗎啡（11日前，他剛成功將阿斯匹林製成藥物）。他本希望合成可待因——藥效和成癮性都較小的咳藥水。海洛英（Heroin）的名字由拜耳藥廠註冊，該字或源自德文heroisch一字，意指英雄，因為海洛英會帶給服用者一種英雄般的感覺。1898年至1910年，海洛英作為一種止咳處方藥出售，拜耳公司以「不會上癮的嗎啡」作招徠。當時海洛英極為暢銷，不過由於其處方只是口服極低劑量，故使用者確實沒有發生嚴重成癮問題。但後來發現該藥會在肝臟中代謝成高濃度嗎啡（口服海洛英危害較低、與口服嗎啡相同），而且嗎啡成癮者也改用海洛英，加上拜耳公司曾嘗試隱瞞其危害，令拜耳公司名譽掃地。

代謝

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口服後，海洛英經過首過代謝，脫去乙酰基，轉化為嗎啡，效果及風險與口服嗎啡相同。[22]如果通過注射，海洛英就可免去首過效應，因為它比嗎啡有更強的親油性，因此可以迅速越過血腦屏障，[23]在大腦之中，它會轉化為3-單乙酰嗎啡和6-單乙酰嗎啡，後者會轉化為嗎啡，與大腦中的μ-鴉片受體結合，發揮藥效。海洛英自身和該受體的結合力弱。[24]

服用

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海洛英一般處於白色粉末狀態，故俗稱白粉，味苦，吸食者一般將注射入體內，亦有人會口服、直接用鼻吸入粉末以及煙霧等。以吸入煙霧來攝取海洛英俗稱為「追龍」，直接注入血管內稱為「走水路」。吸食者會事先備好錫箔紙和中空吸管，然後把碾壓成粉末狀的海洛英放在錫箔紙上，下面用打火機的火焰炙烤，吸食者嘴含吸管強吸炙烤後產生的白色煙霧，並通過呼吸通道進入肺部被吸收。這種方法佔吸毒者中近六成的比例。一般吸食者會將白粉混入其他雜質，如粉筆灰或葡萄糖，亦有人混入安非他命或巴比妥酸鹽，部分人會因此吸食過量致死，部分注射食者會共用針筒，因同時使用相同針頭，一旦暴露於頻繁的體液交換，容易感染經由體液交換的病毒，如HIV或乙型肝炎病毒，致使患病風險增高。[25][26]

影響

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毒性比較

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資料來自權威醫學期刊：The Lancet關於常見管制藥品其傷害性及成癮性比較，包括煙、酒。

上圖可以顯示，合法毒品煙（tabacco）酒（alcohol）的傷害性及成癮性其實不低。資料來自權威醫學期刊：The Lancet。（縱軸是成癮性、橫軸是傷害性）

生理反應及成癮

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使用初有感覺愉快安靜，無法集中精神，會產生夢幻現象（幻覺）。吸食之後的12小時，會即時出現緊張、無法入睡、出汗、腸胃不適、四肢疼痛及痙攣等斷癮症狀。這症狀持續三到五天。濫用越久，斷癮症狀越長。過量使用造成急性中毒，症狀包括昏睡、呼吸抑制、低血壓、瞳孔變小。具高度心理及生理依賴性，上癮的人因身體對它有適應性，會不斷增加份量以得到相同的效果。長期使用後停藥會發生渴求藥物、不安、流淚、流汗、流鼻水、易怒、發抖、惡寒、打冷顫、厭食、腹瀉、身體捲曲、抽筋等禁斷症，所以成癮後極難戒治。

分級

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海洛英按照純度而分成4級，其中1號至3號海洛英一般在較落後的地區出售，純度最高的4號海洛英，大多售予富庶地區，故臺灣、香港都稱海洛英為「四號仔」。以香港為例，4號海洛英已完全取代3號海洛英，但自1990年以來，四號海洛英的純度不斷下降，現時的純度是44.97%。[27]

一號和二號海洛英實際指嗎啡或嗎啡鹽類，三號海洛英是將鹽酸嗎啡製成二乙酰嗎啡後，再添加大量的稀釋劑而製成的，二乙酰嗎啡和單乙酰嗎啡總含量一般為25%至45%。四號海洛英是在鹽酸嗎啡經乙酰化反應後不稀釋，而是提純，沉澱，乾燥。最終產品為白色，無味，透明粉末，非常細膩甚至擦在皮膚上會消失。其二乙酰嗎啡含量一般在80%以上，最高可達99%。

治療

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  • 美沙酮替代療法
  • 針灸療法[28]
  • 生活輔導（協助成癮者脫離痛苦高壓環境）
  • 由政府提供海洛英給無法戒除的成癮者，以免他們犯罪、染上血液傳染病、過量施打及販毒

社會及文化

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法律

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各地對於海洛英的管制情況：

  • 中國大陸：根據《中華人民共和國刑法》，販賣毒品（含海洛英）50克或以上，即可判處死刑。
  • 香港：根據《危險藥物條例》，販運危險藥物人士最高可被判終身監禁及罰款500萬港元。
  • 台灣：依《毒品危害防制條例》第2條第2項第1款規定，海洛英、嗎啡、鴉片、可卡因及其相類製品，為一級毒品。再依同條例第4條第1項規定，製造、運輸、販賣第1級毒品者，處死刑或無期徒刑；處無期徒刑者，得併科新臺幣3000萬元以下罰金。
  • 新加坡：根據現行新加坡法律第185章，未經許可而進、出口多於15克的海洛英，或製造任何數量之海洛英者，一經定罪，一律判處死刑。
  • 馬來西亞：根據馬來西亞毒品條列第39B，任何人販運多於5克的毒品（海洛英、嗎啡、單乙酰嗎啡）一經定罪，即唯一死刑，處絞死。

參考文獻

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  1. ^ Rook EJ, van Ree JM, van den Brink W, Hillebrand MJ, Huitema AD, Hendriks VM, Beijnen JH. Pharmacokinetics and pharmacodynamics of high doses of pharmaceutically prepared heroin, by intravenous or by inhalation route in opioid-dependent patients. Basic Clin. Pharmacol. Toxicol. 2006, 98 (1): 86–96. ISSN 1742-7835. PMID 16433897. doi:10.1111/j.1742-7843.2006.pto_233.x. 
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參見

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