Stannabenzen

Stannabenzen
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	stannin
Sumární vzorec	C5H6Sn
Identifikace
Registrační číslo CAS	289-78-1
PubChem	119197
SMILES	[H][Sn]1=CC=CC=C1
InChI	InChI=1S/C5H5.Sn.H/c1-3-5-4-2;;/h1-5H;;/b3-1?,5-4-;;
Vlastnosti
Molární hmotnost	184,82 g/mol
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Stannabenzen (C₅H₆Sn) je organická sloučenina odvozená od benzenu náhradou jednoho uhlíku atomem cínu. Samotný stannabenzen byl zkoumán pomocí metod výpočetní chemie,^[1] nebyl však izolován.

Stabilní deriváty

Byly izolovány stabilní deriváty stannabenzenu; níže zobrazený 2-stannanaftalen je stálý v inertní atmosféře při teplotách do 140 °C.^[2]

Vazba mezi atomy uhlíku a cínu je dvojicí objemných skupin, terc-butylovou a 2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]fenylovou (TBT), chráněn před různými reaktanty. Délky vazeb Sn-C činí 202,9 a 208,1 pm, což je méně, než u jednoduché vazby Sn-C (214 pm) a podobné jako u známých dvojných vazeb Sn=C (201,6 pm). Délky vazeb C-C se mění jen málo, mezi 135,6 a 144,3 pm, což ukazuje na aromaticitu sloučeniny.

V roce 2005 byl popsán Tbt-substituovaný 9-stannafenantren.^[3] Tato látka za pokojové teploty vytváří [4+2] cykloadukt.

Roku 2010 byl připraven Tbt-substituovaný stannabenzen.^[4] Za pokojové teploty kvantitativně tvořil dimer prostřednictvím Dielsovy–Alderovy reakce.

Příprava Tbt-substituovaného stannabenzenu; reaktanty jsou tetrahydridohlinitan lithný (2), NBS (3) a LDA (4).

Odkazy

Související články

Šestičlenné aromatické kruhy vzniklé náhradou jednoho atomu uhlíku jinou skupinou: borabenzen, boratabenzen, silabenzen, germabenzen, stannabenzen, pyridin, fosforin, arsabenzen, bismabenzen, pyrylium, thiopyrylium, selenopyrylium, telluropyrylium

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Stannabenzen na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Stannabenzene na anglické Wikipedii.

↑ Arash Afshar Ebrahimi; Reza Ghiasi; Cina Foroutan-Nejad. Topological characteristics of the ring critical points and the aromaticity of groups IIIA to VIA hetero-benzenes. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 2010, s. 47–52. DOI 10.1016/j.theochem.2009.10.038.
↑ Yoshiyuki Mizuhata; Takahiro Sasamori; Nobuhiro Takeda; Norihiro Tokitoh. A Stable Neutral Stannaaromatic Compound: Synthesis, Structure and Complexation of a Kinetically Stabilized 2-Stannanaphthalene. Journal of the American Chemical Society. 2006, s. 1050–1051. DOI 10.1021/ja057531d. PMID 16433501.
↑ Generation of 9-Stannaphenanthrene and Its Reactivities Yoshiyuki Mizuhata, Nobuhiro Takeda, Takahiro Sasamori and Norihiro Tokitoh Chemistry Letters Volume 34 Number 8 Year 2005 Page 1088 DOI:10.1246/cl.2005.1088
↑ Generation of Stannabenzenes and Their Properties Yoshiyuki Mizuhata, Naoya Noda, and Norihiro Tokitoh Organometallics, 2010, 29 (21), pp 4781–4784 DOI: 10.1021/om100382n

[1] Arash Afshar Ebrahimi; Reza Ghiasi; Cina Foroutan-Nejad. Topological characteristics of the ring critical points and the aromaticity of groups IIIA to VIA hetero-benzenes. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 2010, s. 47–52. DOI 10.1016/j.theochem.2009.10.038.

[2] Yoshiyuki Mizuhata; Takahiro Sasamori; Nobuhiro Takeda; Norihiro Tokitoh. A Stable Neutral Stannaaromatic Compound: Synthesis, Structure and Complexation of a Kinetically Stabilized 2-Stannanaphthalene. Journal of the American Chemical Society. 2006, s. 1050–1051. DOI 10.1021/ja057531d. PMID 16433501.

[3] Generation of 9-Stannaphenanthrene and Its Reactivities Yoshiyuki Mizuhata, Nobuhiro Takeda, Takahiro Sasamori and Norihiro Tokitoh Chemistry Letters Volume 34 Number 8 Year 2005 Page 1088 DOI:10.1246/cl.2005.1088

[4] Generation of Stannabenzenes and Their Properties Yoshiyuki Mizuhata, Naoya Noda, and Norihiro Tokitoh Organometallics, 2010, 29 (21), pp 4781–4784 DOI: 10.1021/om100382n

[1]

[2]

[3]

[4]