Tetrafenylmethan

Tetrafenylmethan
Obecné
Systematický název	tetrafenylmethan
Sumární vzorec	C25H20
Identifikace
Registrační číslo CAS	630-76-2
Vlastnosti
Molární hmotnost	320,4 g/mol
Teplota tání	281–282,0 °C
Teplota varu	431 °C
Bezpečnost
	; Zdraví škodlivý (Xn)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tetrafenylmethan je jeden z derivátů uhlovodíků. Vodíky methanu jsou nahrazeny fenyly – tzn. uhlovodíkovými zbytky benzenu. Je hořlavý. Rovnice hoření je:

C₂₅H₂₄ + 31 O₂ → 25 CO₂ + 12 H₂O

Jako první tuto látku vyrobil roku 1898 ukrajinský chemik a profesor univerzity v Michiganu Moses Gomberg.

Gombergova syntéza probíhá takto: trifenylmethylbromid 1 reaguje s fenylhydrazinem 2 za vzniku vázaného hydrazinu 3. Oxidací s kyselinou dusitou vzniká azosloučenina 4, ze které se zahříváním nad teplotu tání uvolňuje dusík vázaný trojnou vazbou a tetrafenylmethan 5.

Scheme 1. tetraphenylmethane synthesis — *Scheme 1*. tetraphenylmethane synthesis

Gombergův úspěch v syntéze tetrafenylmethanu ho vedl k pokusu o přípravu hexafenylethanu, který stál za objevením trifenylmethylového radikálu.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Tetrafenylmethan na Wikimedia Commons

Pahýl

Tento článek je příliš stručný nebo postrádá důležité informace.
Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte. Nevkládejte však bez oprávnění cizí texty.

Uhlovodíky: areny

Benzen a alkylbenzeny: Benzen (C₆H₆) • Butylbenzen (C₁₀H₁₄) • Cymen (C₁₀H₁₄) • Decylbenzen (C₁₆H₂₆) • Ethylbenzen (C₈H₁₀) • Heptylbenzen (C₁₃H₂₀) • Hexylbenzen (C₁₂H₁₈) • Propylbenzen (C₉H₁₂) • Kumen (isopropylbenzen) (C₉H₁₂) • Nonylbenzen (C₁₅H₂₄) • Oktylbenzen (C₁₄H₂₂) • Pentylbenzen (C₁₀H₁₆) • Styren (C₈H₈) • Toluen (C₇H₈) • Xylen (C₈H₁₀) • Nonoxynol-9 (C₃₃H₆₀O₁₀) • Hexafenylbenzen (C₄₂H₃₀)

Fenylalkany: Difenylmethan (C₁₃H₁₂) • Tetrafenylmethan (C₂₅H₂₀) • Hexafenylethan (C₃₈H₃₀)

Alkylfenoly: Bisfenol A (C₁₅H₁₆O₂) • Butylfenol (C₁₀H₁₄O) • Decylfenol (C₈H₁₀O) • Ethylfenol (C₈H₁₀O) • Heptylfenol (C₁₃H₂₀O) • Hexylfenol (C₁₂H₁₈O) • Kreosol (C₈H₁₀O₂) • Kresol (C₇H₈O) • Nonylfenol (C₁₅H₂₄O) • Oktylfenol (C₁₄H₂₂O) • Pentylfenol (C₁₁H₁₆O) • Propylfenol (C₉H₁₂O) • Xylenol (C₈H₁₀O₂)

Bifenyly: 2-Fenylfenol (C₁₂H₁₀O) • Benzidin (C₁₂H₁₂N₂) • Bifenyl (C₁₂H₁₀)