1-Pentanol
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 1-Pentanol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H12O | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit [1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 88,15 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
0,81 g·cm−3 [1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
−78 °C [1] | |||||||||
| Siedepunkt |
138 °C [1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK |
73 mg·m−3[1] | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
1-Pentanol (veraltet: Amylalkohol) ist eine organische chemische Verbindung aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff, die eine Hydroxylgruppe trägt. Sie gehört damit zu den Alkoholen. 1-Pentanol ist Bestandteil der Fuselöle.
Gewinnung und Darstellung
Früher wurden die Amylakohole durch Destillation von Fuselölen gewonnen. Aktuell werden sie durch Hydrolyse von Halogenpentanen synthetisiert:[4]
Eigenschaften
1-Pentanol ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die sich nur wenig in Wasser löst.[4] 1-Pentanol löst Lithiumchlorid, was für den qualitativen Nachweis von Lithium von Bedeutung ist.
Thermodynamische Eigenschaften
Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,68277, B = 1492,549 und C = −91.621 im Temperaturbereich von 307 bis 411 K.[5]
| Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] | Bemerkungen |
|---|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0liquid ΔfH0gas |
−351,62 kJ·mol−1[6] −298 kJ·mol−1 [7] |
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| Standardentropie | S0l S0g |
258,9 J·mol−1·K−1[8] 401,3 J·mol−1·K−1[9] |
als Flüssigkeit als Gas |
| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −3330,91 kJ·mol−1[6] | |
| Wärmekapazität | cp | 123,1 J·mol−1·K−1 (25 °C)[10] 167,91 J·mol−1·K−1 (130,35 °C)[11] |
als Flüssigkeit als Gas |
| Schmelzenthalpie | ΔfH0 | 10,502 kJ·mol−1 [8] | beim Schmelzpunkt |
| Schmelzentropie | ΔfS0 | 53,70 kJ·mol−1 [8] | beim Schmelzpunkt |
| Verdampfungsenthalpie | ΔVH0 | 44,36 kJ·mol−1 [12] | beim Normaldrucksiedepunkt |
Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=Aexp(−αTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 67,55 kJ/mol, α = −0,8195, β = 0,8272 und Tc = 588,2 K im Temperaturbereich zwischen 298 und 421 K beschreiben. [12]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
1-Pentanol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 43 °C.[13] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol% (47 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,5 Vol% (385 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[13] Der maximale Explosionsdruck liegt bei 8,4 bar.[13] Die Zündtemperatur beträgt 320 °C.[13] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
1-Pentanol wird als Lösungsmittel und zur Herstellung von Pharmazeutika, Kosmetika, Farb- u. Geschmackstoffen verwendet. Er ist weiterhin in Desinfektionsmitteln enthalten.
Toxizität
Alle Pentanole besitzen eine wesentlich höhere Toxizität als die meisten niederen Alkohole wie etwa Ethanol. Orale Dosen von 1-Pentanol ab etwa 0,5 g pro kg Körpergewicht (~30 ml) werden für den Menschen als letal angesehen.[1] Neben einer oralen Aufnahme ist auch eine Schädigung über die Atemwege sowie eine Reizung von Augen und Haut möglich.[4] Im Tierversuch erzeugte 1-Pentanol bei Ratten[2] und Mäusen[14] Nierenfunktionsstörungen, Atembeschwerden bis zu Lungenödemen und depressives Verhalten bis zur Schläfrigkeit.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 71-41-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c National Technical Information Service. Vol. OTS0534716
- ↑ Gigiena i Sanitariya. (English translation in HYSAAV. Vol. 35(9), Pg. 88, 1970.)
- ↑ a b c Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Amylalkohole im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 10. Februar 2009
- ↑ Kemme, H.R.; Kreps, S.I.: Vapor Pressure of Primary n-Alkyl Chlorides and Alcohols in J. Chem. Eng. Data 14 (1969) 98-102.
- ↑ a b Mosselman, C.; Dekker, H.: Enthalpies of formation of n-alkan-1-ols in J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1, 1975, 417-424.
- ↑ NIST Chemistry WebBook http://webbook.nist.gov/chemistry/
- ↑ a b c Counsell, J.F.; Lees, E.B.; Martin, J.F.: Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. Part XIX. Low temperature heat capacity and entropy of propan-1-ol, 2-methyl-propan-1-ol and pentan-1-ol 1968, J.
- ↑ Counsell J.F.: Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. Part XIX. Low-temperature heat capacity and entropy of propan-1-ol, 2-methylpropan-1-ol, and pentan-1-ol in J. Chem. Soc. A, 1968, 1819-1823.
- ↑ Benson, G.C.; D'Arcy, P.J.: Excess isobaric heat capacities of some binary mixtures: (a C5-alkanol + n-heptane) at 298.15 K in J. Chem. Thermodynam. 18 (1986) 493-498.
- ↑ Stromsoe E.: Heat capacity of alcohol vapors at atmospheric pressure in J. Chem. Eng. Data 15 (1970) 286-290.
- ↑ a b Majer, V.; Svoboda, V., Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300
- ↑ a b c d E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003
- ↑ American Industrial Hygiene Association Journal. Vol. 34, Pg. 493, 1973.