Methyl-α-D-glucopyranosid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Methyl-α-D-glucopyranosid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H14O6 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 194,08 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Methyl-α-D-glucopyranosid ist eine chemische Verbindung, die sich von der Glucose ableitet. Es ist das urtypische Produkt einer Fischer-Helferich-Glykosylierung und ein Zwischenprodukt in vielen organischen Synthesen.[2]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Um das Methyl-α-D-glucopyranosid zu reinigen, kann es aus Ethanol umkristallisiert werden.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Methyl-α-D-glucopyranosid ist ein nicht-reduzierender Zucker und gibt daher eine negative Fehlingprobe. Bei längerem Erhitzen mit der Fehlinglösung wird die Acetalgruppe teilweise hydrolysiert und es tritt eine langsame Reaktion ein. Unter Säurekatalyse wird die Acetalgruppe rasch wieder in die Edukte zerlegt (Glucose und Methanol). Bierhefe ist zu dieser Spaltung in wässriger Lösung ebenfalls imstande, wobei die Reaktion sehr langsam abläuft.[2]
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Methyl-α-D-glucopyranosid kommt in dem Schwamm Pseudoceratina purpurea, sowie in den Pflanzen Forsythia viridissima (Grüne Forsythie) und Quassia amara vor.[3][4][5]
Siehe auch
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Datenblatt Methyl α-D-glucopyranoside bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. August 2022 (PDF).
- ↑ a b c d e f g E. Fisher: Ueber die Glucoside der Alkohole. In: Chemische Berichte. Band 26, Nr. 03, 1893, S. 2400–2412, doi:10.1002/cber.18930260327.
- ↑ Y. Venkateswarlu, M. Rama Rao, U. Venkatesham: A New Dibromotyrosine-Derived Metabolite from the Sponge Psammaplysilla purpurea. In: Journal of Natural Products. Band 61, Nr. 11, 1. November 1998, S. 1388–1389, doi:10.1021/np980032o.
- ↑ P. Barbetti, G. Grandolini, G. Fardella, I. Chiappini: Quassinoids from Quassia amara. In: Phytochemistry. Band 32, Nr. 4, März 1993, S. 1007–1013, doi:10.1016/0031-9422(93)85245-M.
- ↑ Ping-Chung Kuo, Guo-Feng Chen, Mei-Lin Yang, Ya-Hua Lin, Chi-Chung Peng: Chemical Constituents from the Fruits of Forsythia suspensa and Their Antimicrobial Activity. In: BioMed Research International. Band 2014, 2014, S. 1–7, doi:10.1155/2014/304830.