2-Brom-1,3-indandion

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Brom-1,3-indandion
Allgemeines
Name 2-Brom-1,3-indandion
Andere Namen

2-Brom-1,3-dioxoindan

Summenformel C9H5BrO2
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7319-63-3
EG-Nummer (Listennummer) 625-070-5
ECHA-InfoCard 100.153.600
PubChem 253820
Wikidata Q15719334
Eigenschaften
Molare Masse 225,04 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

118–120 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Brom-1,3-indandion ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Diketonen als auch zu den Halogenaromaten gehört.

2-Brom-1,3-indandion kann durch Bromierung von 1,3-Indandion mit Brom durchgeführt werden. Die Reaktion verläuft über die Enol-Form des Indandions.[2]

Im 1,3-Indandion-Molekül liegt eine Keto-Enol-Tautomerie vor. Über diese Enol-Form kann ein weiteres Bromatom in die Verbindung eingeführt werden, es entsteht 2,2-Dibrom-1,3-indandion.[2]

Wird 2-Brom-1,3-indandion mit Kaliumiodid und Salzsäure behandelt, so wird das Bromatom abgespalten, es entsteht elementares Iod und 1,3-Indandion.[2]

Die Reduktion von 2-Brom-1,3-indandion nach Clemmensen mit amalgamiertem Zink in Salzsäure führt zum 2-Bromindan. Als Nebenprodukt entsteht 2-Brominden.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt 2-Bromo-1,3-indandione, technical, ≥90.0% (AT) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2014 (PDF).
  2. a b c d D. Nematollahi, N. Akaberi: Electrochemical Study of Bromide in the Presence of 1,3-Indandione. Application to the Electrochemical Synthesis of Bromo Derivatives of 1,3-Indandione. In: Molecules. Band 6, Nr. 7, 30. Juni 2001, S. 639–646, doi:10.3390/60700639, PMC 6236370 (freier Volltext).
  3. S. A. Galton, M. Kalafer, F. M. Beringer: "Rearrangements in the Clemmensen reduction of 1-indanones and, 1,3-indandiones", in: J. Org. Chem., 1970, 35 (1), S. 1–6 (doi:10.1021/jo00826a001).