Bromethanole

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Bromethanole
Name 1-Bromethanol 2-Bromethanol 2,2-Dibromethanol 2,2,2-Tribromethanol
Andere Namen Ethylenbromhydrin Avertin
Strukturformel
CAS-Nummer 162854-32-2 540-51-2 83206-47-7 75-80-9
PubChem 14202443 10898 123582 6400
Wikidata Q82439191 Q26841231 Q83113257 Q25105561
Summenformel C2H5BrO C2H4Br2O C2H3Br3O
Molare Masse 124,97 g·mol−1 203,86 g·mol−1 282,76 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Beschreibung braune klare Flüssigkeit[1] farblose Flüssigkeit[2] weiße Kristalle[3]
Schmelzpunkt −80 °C[4] 73–79 °C[5]
Siedepunkt 149–150 °C[4]
56–57 °C (27 hPa)[1]
179–181 °C[2] 92–93 °C (13 hPa)[5]
Dichte 1,763 g·cm−3 (25 °C)[1] 2,35 g·cm−3 (0 °C)[2]
Dampfdruck 2,4 mmHg (20 °C)[1]
Löslichkeit löslich in Wasser[6]
Brechungsindex 1,492[1]
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[1]
keine Einstufung verfügbar
Gefahrensymbol
Achtung[7]
H- und P-Sätze siehe oben 301+311+331​‐​314 siehe oben 302​‐​315​‐​319​‐​335
siehe oben keine EUH-Sätze siehe oben keine EUH-Sätze
siehe oben 261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310 siehe oben 261​‐​305+351+338
LD50 930 mg/kg (oral, Maus)[5]

Bromethanole ist der Sammelbegriff für organische chemische Verbindungen, die sich vom Ethanol ableiten, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Bromatome ersetzt sind.

2-Bromethanol kann aus Ethylenoxid und Bromwasserstoff hergestellt werden.[8]

Herstellung von 2-Bromethanool aus Ethylenoxid und Bromwasserstoff

Auch aus Ethylenglycol und Bromwasserstoff oder Phosphortribromid ist die Synthese möglich.[2]

Herstellung von 2-Bromethanol aus Ethylenglycol und Bromwasserstoff

Auch durch Addition von Hypobromiger Säure (HOBr) an Ethylen entsteht 2-Bromethanol.[8] HOBr kann in situ hergestellt, wenn Ethylen in wässriger Lösung mit Brom reagiert.[9]

Herstellung von 2-Bromethanol aus Ethen und hyprobromiger Säure

2,2-Dibromethanol entsteht durch Addition von Hypobromiger Säure an Bromethen.[2]

Herstellung von 2,2-Dibromethanol aus Bromethen und hyprobromiger Säure

Ferner entsteht es als Nebenprodukt bei der Bromierung von Ethen in wässriger Lösung.[10]

Herstellung von 2,2-Dibromethanol aus Ethen und Brom

2,2,2-Tribromethanol wird durch Reaktion von Aluminiumtriethanolat und elementarem Brom hergestellt.[11]

Herstellung von 2,2,2-Tribromethanol aus Aluminiumethanolat und Brom

Aus 2-Bromethanol und Kaliumhydroxid bildet sich durch eine intramolekulare Kondensationsreaktion Ethylenoxid.[2]

Kondensation von 2-Bromethanol zu Ethylenoxid

Mit Bromwasserstoff reagiert es zu 1,2-Dibromethan weiter.

Bromierung von 2-Bromethanol zu 2,2-Dibromethanol

Aus 2,2-Dibromethanol entsteht durch Wasserabspaltung 1,1-Dibromethen.[12]

Herstellung von 1,1-Dibromethen aus 2,2-Dibromethanol

Mit Kaliumhydroxid entsteht 2-Bromoxiran.[2]

Kondensation von 2,2-Bromethanol zu 2-Bromoxiran

2-Bromethanol wird bei organischen Synthesen als Reagens genutzt, wenn Carbonsäuregruppen als 2-Bromethylester geschützt werden sollen.[4]

Tribromethanol wird unter dem Namen Avertin als Anästhetikum in der Kleintierheilkunde, vor allem bei Mäusen, eingesetzt.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Datenblatt 2-Bromoethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  2. a b c d e f g E. Demole: "Ueber die Substitutionsderivate des Aethylenoxids" in Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft 1876, 9, S. 45–51. Volltext
  3. a b W. Erhardt: "Anästhesie und Analgesie beim Klein- und Heimtier sowie bei Vögeln, Reptilien, Amphibien und Fischen", Schattauer Verlag, 2004. ISBN 9783794520572. S. 48. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
  4. a b c Datenblatt Bromethanole bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. April 2011 (Seite nicht mehr abrufbar).
  5. a b c Datenblatt 2,2,2-Tribromethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. April 2011 (PDF).
  6. Eintrag zu 2-Bromethanol bei ChemBlink, abgerufen am 13. April 2011.
  7. Datenblatt 2,2,2-Tribromoethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  8. a b F. K. Thayer, C. S. Marvel, G. S. Hiers: 2-Bromoethanol In: Organic Syntheses. 6, 1926, S. 12, doi:10.15227/orgsyn.006.0012; Coll. Vol. 1, 1941, S. 117 (PDF).
  9. John Read, Rexford George Hook: CXXXII.—The preparation and characterisation of ethylenebromohydrin. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 117, Nr. 0, 1920, S. 1214–1226, doi:10.1039/CT9201701214.
  10. O. D. Tyagi, M. Yadav: "A textbook of organic reaction mechanism", S. 212, ISBN 9788170413974. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
  11. A. Kar: "Medicinal Chemistry", Verlag New Age International, 2005, S. 66, ISBN 9788122415650. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
  12. Eintrag bei www.chemsink.com