Tetraethylenpentamin

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Strukturformel
Strukturformel von Tetraethylenepentamin
Allgemeines
Name Tetraethylenpentamin
Andere Namen
  • N-(2-Aminoethyl)-N′-{2-[(2-aminoethyl)­amino]ethyl}-1,2-ethandiamin (IUPAC)
  • 3,6,9-Triazaundecan-1,11-diamin
  • Bis[2-(2-aminoethylamino)ethyl]amin
  • Tetren
Summenformel C8H23N5
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche, viskose, hygroskopische, alkalisch reagierende Flüssigkeit[1] mit aminartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-57-2
EG-Nummer 203-986-2
ECHA-InfoCard 100.003.624
PubChem 8197
ChemSpider 7905
Wikidata Q15974770
Eigenschaften
Molare Masse 189,30 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,998 g·cm−3 (25 °C)[3]

Schmelzpunkt

−40 °C[3]

Siedepunkt

340 °C[3]

Dampfdruck

0,013 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Alkoholen, Benzol und Wasser[1]

Brechungsindex

1,505 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​314​‐​317​‐​411
P: 273​‐​280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​310[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tetraethylenpentamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Polyamine, genauer der Polyethylenamine.

Gewinnung und Darstellung

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Tetraethylenpentamin kann durch Erhitzen von Diethylentriamin mit 1,2-Dichlorethan und wässrigem Ammoniak gewonnen werden. Es ist außerdem ein Nebenprodukt der Herstellung von Ethylendiamin aus 1,2-Dichlorethan und Ammoniak.[1]

Tetraethylenpentamin wird als Peroxidaktivator bei der 1,3-Butadien-Polymerisation, zur Herstellung von Aminoplasten und Ionenaustauscherharzen verwendet. Es ist ein Härter für Epoxidharze und wird in Flammschutzmitteln eingesetzt. Die Verbindung dient zur Synthese von Textilhilfsmitteln sowie von Detergentien. Tetraethylenpentamin ist ein Lösemittel für Schwefel, saure Gase, Harze, Farbstoffe und ein Dispergiermittel in Motorölen. Es wird in galvanischen Bädern sowie als Keramik-, Zement- und Betonadditiv eingesetzt. Tetraethylenpentamin findet auch als Ligand in Metallkomplexen Verwendung.[1][5]

Polyaminoboronate, welche als Vernetzer für Guaran genutzt werden, sind aus Borsäure, Ethylenglycol und Tetraethylenpentamin zugänglich.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu Tetraethylenpentamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. März 2014.
  2. a b c d e Eintrag zu Tetraethylenpentamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c d Datenblatt Tetraethylenepentamine, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2014 (PDF).
  4. Eintrag zu 3,6,9-triazaundecamethylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 608 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Johann Plank, Timon Echt: Chemikalien für Fracking. In: Nachrichten aus der Chemie. Band 62, Nr. 6, Juni 2014, S. 607–611, doi:10.1002/nadc.201490195.