Tipiracil
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Tipiracil | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C9H11ClN4O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff (Hydrochlorid)[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 242,67 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (Hydrochlorid)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Tipiracil ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Uracil-Derivate („Pyrimidindione“) und ein Analogon der Nukleinbase Thymin. Die Verbindung wird in Kombination mit Trifluridin in der Chemotherapie zur Behandlung des Kolorektalkarzinoms eingesetzt.[3] Als Hemmstoff des Enzyms Thymidinphosphorylase verhindert Tipiracil den ansonsten zu schnellen Abbau von Trifluridin.[3][4] Die Europäische Kommission hat am 25. April 2016 Trifluridin/Tipiracil für die Behandlung erwachsener Patienten mit metastasiertem kolorektalen Karzinom zugelassen, bei denen bisher verfügbare Therapieoptionen ausgeschöpft wurden oder für Patienten, für die diese Behandlungen nicht in Frage kommen.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Arzneilich verwendet wird das Hydrochloridsalz des Tipiracils. Tipiracilhydrochlorid ist ein kristallines, nicht hygroskopisches Pulver, das sich leicht in Wasser und in Pufferlösungen im Bereich von pH 1–12 löst.
Handelsname
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Fixe Kombination von Tipiracil mit Trifluridin: Lonsurf (pharmazeutischer Unternehmer: Servier).
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR) der Europäischen Arzneimittel-Agentur (EMA) zu: Lonsurf
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Datenblatt Tipiracil hydrochloride ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juni 2016 (PDF).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Taiho's Lonsurf(R) (trifluridine and tipiracil hydrochloride) Tablets Approved In Japan for Treatment of Advanced Metastatic Colorectal Cancer. 24. März 2014.
- ↑ N. Tanaka, K. Sakamoto, H. Okabe, A. Fujioka, K. Yamamura, F. Nakagawa, H. Nagase, T. Yokogawa, K. Oguchi, K. Ishida, A. Osada, H. Kazuno, Y. Yamada, K. Matsuo: Repeated oral dosing of TAS-102 confers high trifluridine incorporation into DNA and sustained antitumor activity in mouse models. In: Oncology Reports. 32. Jahrgang, Nr. 6, 2014, S. 2319–26, doi:10.3892/or.2014.3487, PMID 25230742, PMC 4240496 (freier Volltext).
- ↑ oncotrends.de: Trifluridin/Tipiracil für vorbehandelte Patienten mit metastasiertem kolorektalen Karzinom in Europa zugelassen - Oncotrends ( vom 12. April 2021 im Internet Archive), abgerufen am 27. Juni 2016.