Lactofen
Lactofen ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Diphenylether-Herbizide, der zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt wird.[1]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Lactofen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C19H15ClF3NO7 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelbrauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 461,77 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
43,9–45,5 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
< 1 mg/L (25 °C, Wasser)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte
BearbeitenLactofen wurde 1987 auf den Markt gebracht.[1]
Stereochemie
BearbeitenDas Herbizid Lactofen ist ein Racemat. Es besitzt zwei enantiomere Formen, nämlich (S)-(+)- und (R)-(−)-Lactofen. Der Abbau des (S)-(+)-Enantiomers erfolgt schneller als der des (R)-(−)-Enantiomers. Außerdem zeigte Lactofen in verschiedenen Böden Konfigurationsstabilität, also keine Umwandlung vom (S)-(+)- ins (R)-(−)-Enantiomer oder umgekehrt erfolgte.[3]
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(S)-Lactofen
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(R)-Lactofen
Synthese
BearbeitenDie Synthese von Lactofen ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[4]
Zuerst wird 4-(Trifluormethyl)phenol[5] mit Chlor zu 2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenol[6] umgesetzt. Durch anschließende Umsetzung mit 5-Chlor-2-nitrobenzoesäure[7] wird Acifluorfen erhalten. Dies wird im letzten Schritt mit Milchsäureethylester und Thionylchlorid zum Produkt Lactofen umgesetzt.
Handelsname
BearbeitenEin Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Lactofen wird unter dem Handelsnamen Cobra[4] vermarktet.
Zulassung
BearbeitenIn den Staaten der EU und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Lactofen nicht mehr zugelassen.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Eintrag zu Lactofen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2022.
- ↑ a b c d Datenblatt Lactofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juli 2022 (PDF).
- ↑ Jinling Diao, Chunguang Lv, Xinquan Wang, Ziheng Dang, Wentao Zhu: Influence of Soil Properties on the Enantioselective Dissipation of the Herbicide Lactofen in Soils. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 57, Nr. 13, 8. Juli 2009, S. 5865–5871, doi:10.1021/jf9006856.
- ↑ a b Thomas A. Unger: Lactofen. In: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge, N.J. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 919.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-(Trifluormethyl)phenol: CAS-Nr.: 402-45-9, EG-Nr.: 206-945-7, ECHA-InfoCard: 100.006.315, PubChem: 67874, ChemSpider: 61191, DrugBank: DBDB03610, Wikidata: Q27094528.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenol: CAS-Nr.: 35852-58-5, EG-Nr.: 670-858-4, ECHA-InfoCard: 100.196.546, PubChem: 2736603, Wikidata: Q72451796.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Chlor-2-nitrobenzoesäure: CAS-Nr.: 2516-95-2, EG-Nr.: 219-738-1, ECHA-InfoCard: 100.017.944, PubChem: 17286, Wikidata: Q72455717.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Lactofen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.