Methylorange
Methylorange ist ein Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Säurefarbstoffe. Er liegt als Natriumsalz der 4-[4-(Dimethylamino)phenylazo]benzolsulfonsäure vor und wird zumeist als pH-Indikator verwendet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Methylorange | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H14N3NaO3S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
orangefarbener Feststoff mit schwachem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 327,34 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,28 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (ca. 5 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
BearbeitenSulfanilsäure wird mit Salpetriger Säure diazotiert:
Anschließend wird das Diazoniumsalz mit N,N-Dimethylanilin (grün) gekuppelt, mit Natronlauge in das Natriumsalz überführt und ausgefällt:[4]
Eigenschaften
BearbeitenMethylorange bildet orangefarbene Kristalle.
Methylorange ist schwer in Wasser löslich, färbt das Wasser aber selbst bei geringen Konzentrationen stark. Daher ist es nur in sehr geringen Konzentrationen als pH-Indikator geeignet.[5]
Im stark sauren pH-Bereich ist die Azogruppe protoniert und man erhält ein mesomeres chinoides System. Bei Basenzugabe deprotoniert die Gruppe im pH-Bereich 3,0 bis 4,4 und es tritt ein Farbumschlag von rot nach gelborange auf.[6]
Weblinks
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Eintrag zu Natrium-4-(4-dimethylaminophenylazo)benzolsulfonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Applichem: Sicherheitsdatenblatt Methylorange (C.I. 13025) ( vom 16. September 2016 im Internet Archive), Stand: 5. August 2016, abgerufen am 12. September 2016
- ↑ Datenblatt Methylorange bei Merck, abgerufen am 9. Dezember 2010.
- ↑ Autorenkollektiv: Organikum. 21. Auflage. Wiley-VCH, 2001, ISBN 3-527-29985-8, S. 645.
- ↑ Methylorange. In: Seilnacht. Abgerufen am 15. August 2024.
- ↑ Indicator Reagents. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (engl.).