Iridino

Iridino

Plata kemia strukturo de la Iridino

Tridimensia kemia strukturo de la Iridino

Iridino estas toksa substanco trovata en plantoj de la familio de la Iris germanica^[1]

Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.

C₂₄H₂₆O₁₃

Fizikaj proprecoj

Aspekto

blanka lumsensiva aŭ flaveca solidaĵo

522,4554 g·mol^-1

1,558g cm⁻³

208°C

833,5°C^[2]

n_{761}^{20}

1 659^[3]

Ekflama temperaturo

284,1 °C^[4]

Acideco (pKa)

5,96

Solvebleco

Akvo:0,84 g/L

Sekurecaj Indikoj

Riskoj

R26 R36

Sekureco

S36/37/39

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Iridino aŭ C₂₄H₂₆O₁₃ estas organika kombinaĵo apartenanta al lal familio de la izoflavonoj. Ĝi estas blanka aŭ flaveca solidaĵo nature trovata en plantoj de la genro Iris florentina, Iris germanica, "Iris pallida" kaj Belamcanda chinensis. Kemie, iridino estas glukozido de la irigenino kaj povas izoliĝi elde pluraj specioj de iridoj tiaj kiaj "Iris versicolor", "Iris virginica" kaj "Iris kemaonensis".

La substanco estas toksa kaj ĉi-plantoj estas raportitaj kiel kaŭzantoj de venenigo en homoj kaj bestoj. Per malrapida varmigo kun natria hidroksido en akva medio iridino transformiĝas en "iretolo", produkto el la disvolvado de la iridino, "iridata acido" kaj formiata acido. Per distiliĝo de la iridata acido, oni estigas la "iridolo"n. Iridino estas nesolvebla en malvarma akvo, etanolo, duetila etero kaj kloroformo.^[5]

Iridino estas indikata tiam kiam la intestoj ne funkcias bone rezultanta el hepato-torporeco aŭ kiam la fekaĵoj estas palaj, aparte kiam okazas en la intervaloj kun homoj kiuj suferas pri podagro. Iridino estas konsiderata milda infuzaĵo, multe pli milda ol la "podoflino" kaj pli fidinda tiam kiam necesas la konservadon de mallonga agado de la "kolagogo"^[6] dum longatempa periodo.^[7]

Sintezoj

Observo: Ĉiuj sintezoj rezultas en aldono de glukozo en la irigenina molekulo. Verdire, la sintezoj malsupraj estas nuraj komparaĵoj inter la kemiaj strukturoj en ambaŭ direktoj:

Sintezo 1

Preparado ekde la gliciteino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 2

Preparado per hidratigo de la iridino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+H_{2}O}}\,}}$ +

Sintezo 3

Preparado ekde la kalikozino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4

Preparado ekde la pratenseino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 5

Preparado ekde la prunetino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 6

Preparado ekde la retuzino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 7

Preparado ekde la tektorigenino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Observo: Ĉiuj reakcioj rezultas en forigo de glukozo el la iridina molekulo:

Reakcio 1

Konvertado al gliciteino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 2

Konvertado al iridino per senhidratigo:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$

Reakcio 3

Konvertado al kalikozino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

Konvertado al pratenseino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 5

Konvertado al prunetino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 6

Konvertado al retuzino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 7

Konvertado al tektorigenino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo je en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Literaturo

Vidu ankaŭ

Flavonoidoj

Referencoj

↑ Dictionary of Flavonoids
↑ Chemical Book
↑ Chembk
↑ Chemsrc
↑ Proceedings of the Annual Meeting of the Missouri State Pharmaceutical Association
↑ Kolagogo estas medicina agento kiu antaŭenigas la elfluon de la galo el la sistemo, elpurigante ĝin eksteren.
↑ Chest of Books

Ne provu fari ĉi-eksperimentojn hejme. La sintezoj kaj reakcioj ĉi-tie montrataj celas nur la disvastigadon pri la konado de la kemio kaj klarigi la mekanismojn pri la kondutoj de la substancoj. Bonvolu konsulti fakulon se vi celas realigi ajnan el la eksperimentoj ĉi-tie prezentataj.

[1] Dictionary of Flavonoids

[2] Chemical Book

[3] Chembk

[4] Chemsrc

[5] Proceedings of the Annual Meeting of the Missouri State Pharmaceutical Association

[6] Kolagogo estas medicina agento kiu antaŭenigas la elfluon de la galo el la sistemo, elpurigante ĝin eksteren.

[7] Chest of Books

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]