Dibentzoilo

Dibentzoilo
Formula kimikoa	C14H10O2
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	karbono, oxigeno eta hidrogeno
Aurkitzailea	Auguste Laurent (mul)
Mota	phenyl compound (en) , polycyclic compound (en) , α-diketone (en) eta aromatic ketone (en)
Ezaugarriak
Fusio-puntua	95 °C ; 94,86 °C
Irakite-puntua	347 °C (101,325 kPa)
Masa molekularra	210,068 Da
Arriskuak
NFPA 704	1 2 0
Identifikatzaileak
InChlKey	WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	134-81-6
ChemSpider	8329
PubChem	8651
Reaxys	608047
Gmelin	51507
ChEMBL	CHEMBL189886
ZVG	37790
EC zenbakia	205-157-0
ECHA	100.004.689
Human Metabolome Database	HMDB0248990
UNII	S85X61172J
KEGG	C20226

Dibentzoiloa edo 1,2-difeniletano-1,2-zetona konposatu organikoa da (C₆H₅CO)₂ formulakoa eta dizetonen familiakoa. Sarri (PhCO)₂ modu laburtuan adierazten da. Polimeroen kimikan fotohasarazle moduan usatzen da^[1]^[2].

Erabilera

Dibentzoilo gehiena erradikal askeen bidez polimero-sareak eratzeko baliatzen da. Argi ultramoreak dibentzoiloa deskonposatzen du eta sortutako erradikal askeek polimero-kateen artean sakabanatzen dira saretzea eraginez.

Dibentzoiloa giza karboxilesterasa entzimen inhibitzailea ahaltsua da, zeintzuk karboxilesterren eta klinikoki erabiltzen diren botika askoren hidrolisian parte hartzen duten^[3].

Sintesi organikoan ere balliatzen da. Adibidez, aminekin kondentsatzen da diimina-estekatzaileak emanez. Dibentzoiloa katalisi basikoaren bidez azido bentziliko bihurtzen da, zein fentoina botika prestatzeko usatzen den.

Sintesia

Dibentzoiloa prestatzeko bentzoina kobre(II) azetatoarekin erreakzionarazten da.

${\ce {PhC(O)CH(OH)Ph + 2Cu^2+ -> PhC(O)C(O)Ph + 2H+ + 2Cu+}}$

Erreferentziak

↑ (Ingelesez) Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred. (2000). «Ketones» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (John Wiley & Sons, Ltd) doi:10.1002/14356007.a15_077. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2021-12-03).
↑ Liska, Robert. (2011). «Industrial Photoinitiators: A Technical Guide. by W. Arthur Green.» ChemPhysChem 12 (7): 1389–1389. doi:10.1002/cphc.201000542. ISSN 1439-7641. (Noiz kontsultatua: 2021-12-03).
↑ Wadkins, Randy M.; Hyatt, Janice L.; Wei, Xin; Yoon, Kyoung Jin P.; Wierdl, Monika; Edwards, Carol C.; Morton, Christopher L.; Obenauer, John C. et al.. (2005-04-21). «Identification and characterization of novel benzil (diphenylethane-1,2-dione) analogues as inhibitors of mammalian carboxylesterases» Journal of Medicinal Chemistry 48 (8): 2906–2915. doi:10.1021/jm049011j. ISSN 0022-2623. PMID 15828829. (Noiz kontsultatua: 2021-12-03).

Kanpo estekak

Datuak: Q818497
Multimedia: Benzil / Q818497

[1] (Ingelesez) Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred. (2000). «Ketones» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (John Wiley & Sons, Ltd) doi:10.1002/14356007.a15_077. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2021-12-03).

[2] Liska, Robert. (2011). «Industrial Photoinitiators: A Technical Guide. by W. Arthur Green.» ChemPhysChem 12 (7): 1389–1389. doi:10.1002/cphc.201000542. ISSN 1439-7641. (Noiz kontsultatua: 2021-12-03).

[3] Wadkins, Randy M.; Hyatt, Janice L.; Wei, Xin; Yoon, Kyoung Jin P.; Wierdl, Monika; Edwards, Carol C.; Morton, Christopher L.; Obenauer, John C. et al.. (2005-04-21). «Identification and characterization of novel benzil (diphenylethane-1,2-dione) analogues as inhibitors of mammalian carboxylesterases» Journal of Medicinal Chemistry 48 (8): 2906–2915. doi:10.1021/jm049011j. ISSN 0022-2623. PMID 15828829. (Noiz kontsultatua: 2021-12-03).

[1]

[2]

[3]