Prothioconazole
| Prothioconazole | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-1,2,4-triazole-3-thione |
| Synonymes |
178928-70-6 |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.114.615 |
| PubChem | 6451142 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C14H15Cl2N3OS |
| Masse molaire[1] | 344,259 ± 0,022 g/mol C 48,84 %, H 4,39 %, Cl 20,6 %, N 12,21 %, O 4,65 %, S 9,31 %, |
| pKa | 6,9 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 144,5 °C |
| Solubilité | 300 mg/L à 20 °C dans l'eau |
| Précautions | |
| SGH | |
 Attention |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | Rat (male, femelle) oral ≥ 6 200 mg/kg |
| CL50 | Rat (male, femelle) dermique ≥ 2 000 mg/kg |
| Données pharmacocinétiques | |
| Demi-vie d’élim. | 44,3 heures |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le prothioconazole est un fongicide appartenant au nouveau groupe des triazolinethiones, famille des triazoles.
Mode d'action
[modifier | modifier le code]Le prothioconazole agit contre les champignons sensibles par inhibition de la déméthylation en position 14 du lanostérol ou du 24-méthylène dihydroano-stérol[2], tous deux précurseurs de stérols dans les champignons : il agit en perturbant la biosynthèse de l'ergostérol, précurseur de la vitamine D2, composant important des parois cellulaires fongiques[3].
Synthèse
[modifier | modifier le code]Le prothioconazole peut être obtenu en faisant réagir du chlorure de p-chlorobenzyle avec de la chlorométhyl-1-chloro-cyclopropylcétone et du 1,2,4-triazole et en faisant réagir le produit intermédiaire avec du n-butyllithium et du soufre élémentaire[4].
Toxicité
[modifier | modifier le code]Effet cancérogène
[modifier | modifier le code]Aucun effet cancérogène n’a été mis en évidence par des tests sur le rat ou la souris[5].
Références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Josie E. Parker, Andrew G. S. Warrilow, Hans J. Cools et Bart A. Fraaije, « Prothioconazole and Prothioconazole-Desthio Activities against Candida albicans Sterol 14-α-Demethylase », Applied and Environmental Microbiology, vol. 79, no 5, , p. 1639–1645 (ISSN 0099-2240 et 1098-5336, PMID 23275516, PMCID PMC3591943, DOI 10.1128/AEM.03246-12, lire en ligne, consulté le )
- (en) Jin Wang, Dongya Shi, Lingling Wei et Wenchan Chen, « Mutations at sterol 14α‐demethylases ( CYP51A &B) confer the DMI resistance in Colletotrichum gloeosporioides from grape », Pest Management Science, vol. 76, no 12, , p. 4093–4103 (ISSN 1526-498X et 1526-4998, DOI 10.1002/ps.5964, lire en ligne, consulté le )
- (en) Lu, Yang, Tao, Jing-Zhao, et Zhang, Zhi-rong, « Synthesis of Prothioconazole », Technology & Development of Chemical Industry, vol. 10, (lire en ligne, consulté le ).
- (en) « Regulations.gov », sur www.regulations.gov (consulté le ).
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Liens internes
[modifier | modifier le code]Lien externe
[modifier | modifier le code]- (en) « Prothioconazole », SPEX CertiPrep Organic Certified Reference Materials, sur www.spexcertiprep.com, SPEX CertiPrep.
