פלאבינים

פלאבינים (מלטינית: Flavus, "צהוב") מתייחס בדרך כלל לקבוצת התרכובות האורגניות המכילות את התרכובת ההטרוציקלית הטריציקלית (אנ')^[א] איזואלוקסאצין (אנ') או האיזומר שלה, אלוקסאצין, ונגזרות שלהן. המקור הביוכימי לפלאבין הוא הוויטמין B הצהוב, ריבופלאבין. הקבוצה הפונקציונלית פלאבין מחוברת לעיתים קרובות עם אדנוזין דו-פוספט ליצירת פלאבין אדנין דינוקלאוטיד (אנ') (FAD), ובנסיבות אחרות, נמצא כפלאבין מונונוקלאוטיד (או FMN), צורה מזורחנת של ריבופלאבין. באחת משתי צורות אלו הפלאבין קיים כקבוצה פרוסטטית בפלאבופרוטאינים (אנ'). למרות השמות הדומים, הפלאבינים נבדלים כימית וביולוגית מהפלבונואידים ומהפלאבנולים (אנ').

קבוצת הפלאבין מסוגלת לעבור תגובת חמצון-חיזור, ויכולה לקבל אלקטרון אחד בתהליך דו-שלבי או שני אלקטרונים בבת אחת. החיזור מתבצע עם הוספת אטומי מימן לאטומי חנקן ספציפיים במערכת הטבעות של האיזואלוקסאצין (אנ'):

שיווי משקל בין הצורות המחומצנות (שמאל) והמחוזרות לחלוטין (ימין) של הפלאבין.

בתמיסה מימית, הפלאבינים הם בצבע צהוב כאשר הם מחומצנים, מקבלים צבע אדום במצב האניוני של חיזור למחצה או כחול במצב הנייטרלי (סמיקינון (אנ')), וחסרי צבע כאשר הם מחוזרים לחלוטין.^[1] הצורות המחומצנות והמחוזרות נמצאות בשיווי משקל כימי מהיר עם צורת הסמיקינון (רדיקלים חופשיים), המוזחות כנגד היווצרות הרדיקל:^[2]

Fl_ox + Fl_redH₂ ⇌ FlH^•

כאשר Fl_ox הוא הפלאבין המחומצן, Fl_redH₂ הפלאבין המחוזר (עם הוספת שני אטומי מימן) ו-^•‏FlH צורת הסמיקינון (תוספת של אטום מימן אחד).

פוטוחיזור

הן פלאבינים חופשיים והן כאלו הקשורים לחלבונים יכולים לעבור חיזור באמצעות אור (אנ'), במנגנון המתווך על ידי מספר תרכובות אורגניות, כגון חומצות אמינו מסוימות, חומצות קרבוקסיליות ואמינים.^[2] תכונה זו של פלאבינים מנוצלת על ידי חלבונים שונים הרגישים לאור. לדוגמה, תחום ה-LOV, המצוי במינים רבים של צמחים, פטריות וחיידקים, עובר שינוי מבני הפיך, תלוי אור, הכרוך ביצירת קשר בין שייר ציסטאין ברצף הפפטידים שלו לבין FMN קשור.^[3]

FAD

פלאבין אדנין דינוקלאוטיד היא קבוצה הקשורה לאנזימים רבים, כולל פרדוקסין-NADP(+) רדוקטאז (אנ'), מונואמין אוקסידאז, חומצת אמינו D אוקסידאז (אנ'), גלוקוז אוקסידאז (אנ'), קסנטין אוקסידאז (אנ') ואציל-קואנזים A-דהידרוגנאז (אנ').

FADH/FADH₂

FADH ו-FADH₂ הן צורות מחוזרות של FAD.‏ FADH₂ מיוצר כקבוצה פרוסטטית בסוקסינט דהידרוגנאז (אנ'), אנזים המעורב במעגל קרבס. בזרחון חמצוני, שתי מולקולות של FADH₂ מניבות בדרך כלל 1.5 ATP כל אחת, או שלוש ATP משולבות.

FMN

ריבופלאבין-5-פוספט הוא קבוצה פרוסטטית הנמצאת, בין היתר, בחלבונים NADH דהידרוגנאז (אנ'), אי. קולי ניטרורדוקטאז (אנ') ו-NADPH דהידרוגנאז (אנ').

לקריאה נוספת

Voet D, Voet JG (2004). Biochemistry (3rd ed.). John Wiley & Sons. ISBN 0-471-39223-5.

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא פלאבינים בוויקישיתוף

ביאורים

^ תרכובות כימיות מחזוריות המכילות שלוש טבעות אטומים מחוברות.

הערות שוליים

^ Michaelis L, Schubert MP, Smythe CV (1936). "Potentiometric study of the flavins". Journal of Biological Chemistry. 116 (2): 587–607. doi:10.1016/S0021-9258(18)74634-6. אורכב מ-המקור ב-2009-08-08.
^ ¹ ² Massey V, Stankovich M, Hemmerich P (בינואר 1978). "Light-mediated reduction of flavoproteins with flavins as catalysts". Biochemistry. 17 (1): 1–8. doi:10.1021/bi00594a001. PMID 618535. {{cite journal}}: (עזרה)
^ Alexandre MT, Domratcheva T, Bonetti C, van Wilderen LJ, van Grondelle R, Groot ML, Hellingwerf KJ, Kennis JT (ביולי 2009). "Primary reactions of the LOV2 domain of phototropin studied with ultrafast mid-infrared spectroscopy and quantum chemistry". Biophysical Journal. 97 (1): 227–37. Bibcode:2009BpJ....97..227A. doi:10.1016/j.bpj.2009.01.066. PMC 2711383. PMID 19580760. {{cite journal}}: (עזרה)

[1] תרכובות כימיות מחזוריות המכילות שלוש טבעות אטומים מחוברות.

[Michaelis-2] Michaelis L, Schubert MP, Smythe CV (1936). "Potentiometric study of the flavins". Journal of Biological Chemistry. 116 (2): 587–607. doi:10.1016/S0021-9258(18)74634-6. אורכב מ-המקור ב-2009-08-08.

[Massey1-3] ¹ ² Massey V, Stankovich M, Hemmerich P (בינואר 1978). "Light-mediated reduction of flavoproteins with flavins as catalysts". Biochemistry. 17 (1): 1–8. doi:10.1021/bi00594a001. PMID 618535. {{cite journal}}: (עזרה)

[4] Alexandre MT, Domratcheva T, Bonetti C, van Wilderen LJ, van Grondelle R, Groot ML, Hellingwerf KJ, Kennis JT (ביולי 2009). "Primary reactions of the LOV2 domain of phototropin studied with ultrafast mid-infrared spectroscopy and quantum chemistry". Biophysical Journal. 97 (1): 227–37. Bibcode:2009BpJ....97..227A. doi:10.1016/j.bpj.2009.01.066. PMC 2711383. PMID 19580760. {{cite journal}}: (עזרה)

[א]

[1]

[2]

[3]