Tetraidropirano
| Tetraidropirano | |
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| Nome IUPAC | |
| Ossano | |
| Abbreviazioni | |
| THP | |
| Nomi alternativi | |
| Tetraidropirano Ossido di pentametilene Ossacicloesano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H10O |
| Massa molecolare (u) | 86,13 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-552-8 |
| PubChem | 8894 |
| DrugBank | DBDB02412 |
| SMILES | C1CCOCC1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,88 |
| Indice di rifrazione | 1,4211 |
| Solubilità in acqua | 80 g/L |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 0,95 |
| Temperatura di fusione | -49,2 °C (223,95 K) |
| Temperatura di ebollizione | 88 °C (361,15 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K | 9 530 |
| Viscosità dinamica (mPa·s a 293,15 °C) | 0,53 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | 216,34 |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 1 650 (ratto, orale) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | -20 °C (253,15 K) |
| Limiti di esplosione | 1,8%-11,8% |
| Temperatura di autoignizione | 321 °C (594,15 K) |
| TLV (ppm) | 50 (TWA) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 315 - 319 - 335 - EUH019 |
| Consigli P | 261 - 233 - 302+352 - 280 - 305+351+338 - 210 - 240 [1] |
Il tetraidropirano, conosciuto anche con il nome tradizionale ossano, è un composto eterociclico a sei atomi contenente un atomo di ossigeno. Possiede formula chimica C5H10O ed è strutturalmente simile al pirano, rappresentandone la forma ridotta mancante dei due doppi legami. A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore, dall'odore dolciastro pungente, facilmente infiammabile e tendente a formare perossidi esplosivi. Allo stato gassoso ne è stata dimostrata l'esistenza sotto forma di due differenti conformeri "a sedia". La sua struttura si ritrova nella forma ciclica degli zuccheri definiti piranosi.
Sintesi
Un classico metodo di sintesi consiste nell'idrogenazione del 3,4-diidro-2H-pirano con nichel Raney.[2] Un altro metodo sfrutta una reazione di Williamson intramolecolare del 5-bromopentan-1-olo che, riscaldando in presenza di idruro di sodio utilizzando come solvente il tetraidrofurano, ciclizza producendo il tetraidropirano.[3] Altri metodi sfruttano la ciclizzazione in ambiente acido di aldeidi δ-sostituite, la reazione di Prins, una cicloaddizione [4+2], oppure possono prevedere altre forme di ciclizzazione intramolecolare.[3]
Usi
Il tetraidropirano è stato riscontrato in molte sostanze naturali che possiedono attività biologica e farmacologica, come antifungini, macrolidi citotossici e citostatici, agenti antileishmaniosi, e prodotti batterici che hanno mostrato attività antitumorale.[3]
Questo composto trova comunemente uso nella sintesi organica come gruppo protettivo per gli alcoli:[4][5] il 3,4-diidropirano viene fatto reagire, in ambiente acido, con l'alcol portando alla formazione di 2-tetraidropiranil eteri che per successiva idrolisi liberano nuovamente l'alcol.
Il tetraidropirano trova inoltre impiego come solvente, nella produzione di adesivi, sigillanti, polimeri e vernici.[6]
Note
- ^ Scheda del tetraidropirano su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
- ^ D.W. Andrus e John R. Johnson, Tetrahydropyran, in Organic Syntheses, n. 23, 1943, p. 90, DOI:10.15227/orgsyn.023.0090.
- ^ a b c Vishnu Ji Ram, Arun Sethi, Mahendra Nath e Ramendra Pratap, The Chemistry of Heterocycles: Chemistry of Six to Eight Membered N,O, S, P and Se Heterocycles, Elsevier, 2019, p. 231, ISBN 0128192119.
- ^ R.A. Earl e L.B. Townsend, Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate, in Organic Syntheses, n. 60, 1981, p. 81, DOI:10.15227/orgsyn.060.0081.
- ^ Arthur F. Kluge, Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate, in Organic Syntheses, n. 64, 1986, p. 80, DOI:10.15227/orgsyn.064.0080.
- ^ (EN) Tetrahydrofuran, su PubChem. URL consultato il 29 marzo 2020.
Voci correlate
Altri progetti
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Collegamenti esterni
- (EN) tetrahydropyran, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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