Trimetoprim

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Trimetoprim
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H18N4O3
Numero CAS738-70-5
Numero EINECS212-006-2
Codice ATCJ01EA01
PubChem5578
DrugBankDBDB00440
SMILES
COC1=CC(=CC(=C1OC)OC)CC2=CN=C(N=C2N)N
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquain acqua 4,4 µg/mL; è liposolubile
Dati farmacocinetici
Emivitanel sangue 10-12 ore
Escrezioneurinaria 60%
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]

Il Trimetoprim (abbreviato in TMP[2]) è un antibiotico, batteriostatico, di sintesi appartenente alla categoria delle diaminopirimidine.[3] Pertanto presenta varie analogie con il gruppo pteridinico del folato (acido folico = pterina + PABA + acido glutammico).

È presente un'associazione con la sulfadimidina, denominata tinkanium, e un'associazione con il sulfametossazolo, denominata cotrimossazolo. Il trimetoprim è stato utilizzato per la prima volta nel 1962.[4] È incluso nella lista dei medicinali essenziali dell'Organizzazione Mondiale della Sanità.[5] È disponibile come farmaco generico.[6]

Meccanismo d'azione

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Agisce come inibitore competitivo della diidrofolato reduttasi enzima fondamentale per la sintesi del acido tetraidrofolico, che è fondamentale per la sintesi degli acidi nucleici dunque per la replicazione.

Spettro d'azione e utilizzo

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Lo spettro d'azione è simile a quello dei sulfamidici. Viene solitamente utilizzato in associazione con sulfametossazolo, che permette di inibire in sinergismo due tappe della sintesi dell'acido folico.[7] Prende il nome di Cotrimoxazolo il sinergismo dei due antibiotici. Rimane che però il Trimetoprim è più potente del sulfametossazolo di circa 20-50 volte. È il farmaco di elezione per il trattamento di infezioni urinarie acute e croniche. Viene inoltre utilizzata questa associazione per il trattamento di infezioni causate da Pneumocystis jirovecii, alle vie respiratorie inferiori, per l'otite media e gonorree senza complicanze.

L'enzima diidrofolato reduttasi è presente anche nei mammiferi, però mutazioni avvenute in milioni di anni hanno portato una significativa differenza tra i due enzimi, tanto che l'IC50 del trimetoprim nei confronti dell'enzima batterico è molto più bassa dello stesso nei confronti dell'enzima del mammifero.

È pH-dipendente in cui il riassorbimento è ostacolato in urine acide. Secrezione e riassorbimento avvengono nel glomerulo e nel tubulo renale Concentrazione nelle urine: 50-100 µg/mL.

Effetti collaterali

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  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 22.12.2011
  2. ^ Brian J. Werth, Trimetoprim e sulfametossazolo, su msdmanuals.com. URL consultato il 31 maggio 2024.
  3. ^ Trimethoprim Monograph for Professionals - Drugs.com, su drugs.com, 24 settembre 2015. URL consultato il 27 giugno 2023 (archiviato dall'url originale il 24 settembre 2015).
  4. ^ Resistance to trimethoprim-sulfamethoxazole, su academic.oup.com. URL consultato il 27 giugno 2023.
  5. ^ (EN) World Health Organization, World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021), WHO/MHP/HPS/EML/2021.02, World Health Organization, 2021. URL consultato il 27 giugno 2023.
  6. ^ Hamilton R, Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition, Jones & Bartlett Learning, 2015, p. 113, ISBN 978-1-284-05756-0.
  7. ^ (EN) Jana Abelovska, Trimethoprim Tablets, su Click Pharmacy. URL consultato l'11 aprile 2024.

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