Bifenox
| bifenox | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
bifenox
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C14H9Cl2NO5 | |||
| IUPAC-naam | Methyl-5-(2,4-dichloorfenoxy)-2-nitrobenzoaat | |||
| Molmassa | 342,13 g/mol | |||
| SMILES | Zie voetnoot[1]
| |||
| InChI | 1/C14H9Cl2NO5/c1-
21-14(18)10-7-9(3-4-12(10)17 (19)20)22-13-5-2-8(15)6-11 (13)16/h2-7H,1H3 | |||
| CAS-nummer | 42576-02-3 | |||
| EG-nummer | 255-894-7 | |||
| PubChem | 24868809 | |||
| Wikidata | Q424830 | |||
| Beschrijving | herbicide | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | Sjabloon:R22 - Sjabloon:R53[2] | |||
| LD50 (ratten) | oraal > 5000 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | lichtgeel | |||
| Dichtheid | 0,65 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 86-87 °C | |||
| Kookpunt | geen (ontbindt) °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,0001 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | o.a. tolueen, aceton, dichloormethaan, ethylacetaat | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Bifenox (ISO-naam) is een herbicide met de chemische structuur van een difenylether. Het is in het begin van de jaren 1970 ontwikkeld door Mobil Oil Corporation[3] en gecommercialiseerd in het product "Modown", ook door Rhône Poulenc. In Europa brengt het Duitse bedrijf FCS (Feinchemie Schwebda) bifenox op de markt in het product "Fox" en in een aantal andere producten waarin de stof gecombineerd is met andere actieve stoffen.
Werking
Bifenox kan worden toegepast bij de teelt van graangewassen. Bifenox wordt opgenomen door bladeren, scheuten en wortels van de jonge tweezaadlobbige plantjes. Het tast het celmembraan aan en remt de fotosynthese in de planten.
Regelgeving
Bifenox is door de Europese Unie opgenomen in de lijst van toegelaten gewasbeschermingsmiddelen (volgens de Richtlijn 91/414/EEG)[4] voor een periode van 1 januari 2009 tot 31 december 2018.
In België zijn enkel producten van Feinchemie Schwebda erkend die naast bifenox nog andere actieve stoffen bevatten: "Milan" (bifenox + pyraflufen-ethyl), "Bifenix N" (bifenox + isoproturon), "Foxpro D" (bifenox + ioxynil + mecoprop-P) en "Verigal D" (bifenox + mecoprop-P)[5]. "Verigal" is ook in Nederland erkend[6].
Eigenschappen en gevaren
Bifenox heeft een lage acute orale toxiciteit in ratten (LD50 > 5000 mg/kg), maar dit is minder uitgesproken in muizen (LD50: 1540-1780 mg/kg). Daarom heeft de EFSA (European Food Safety Authority) in zijn evaluatie van de stof voorgesteld om ze in te delen als Xn (schadelijk), met R-zin Sjabloon:R22 (schadelijk bij opname door de mond).
Bifenox is niet genotoxisch en waarschijnlijk niet carcinogeen (de beschikbare gegevens zijn volgens EFSA van onvoldoende kwaliteit om hierover een duidelijk besluit te vormen).
De stof is toxisch tot zeer toxisch voor waterorganismen, in het bijzonder voor groene algen en hogere waterplanten.
De aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) is vastgesteld op 0,3 mg/kg lichaamsgewicht per dag.
Externe links
- Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance bifenox. European Food Safety Authority, 29 november 2007. (en)
- FOOTPRINT gegevens voor bifenox (en)
- Veiligheidsinformatieblad van "Fox" (FCS) (de)
Zie ook
- ↑ SMILES (symbolische structuurweergave) =
COC(=O)C1=C(C=CC(=C1)OC2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl)[N+](=O)[O-]COC(C1=C(C=CC(=C1)OC2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl)[N+]([O-])=O)=O - ↑ a b Indeling voorgesteld door: Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance bifenox. European Food Safety Authority, 29 november 2007.
- ↑ U.S. Patent 3652645, "Halophenoxy benzoic acid herbicides" van 28 maart 1972 aan Mobil Oil Corp.
- ↑ Richtlijn 2008/66/EG van 30 juni 2008 tot wijziging van Richtlijn 91/414/EEG van de Raad teneinde bifenox, diflufenican, fenoxaprop-P, fenpropidin en quinoclamine op te nemen als werkzame stof. Publicatieblad L171 van 1 juli 2008.
- ↑ Bron: fytoweb.be, geraadpleegd op 22 juli 2008.
- ↑ Bron: CTB-Wageningen bestrijdingsmiddelendatabank, geraadpleegd op 23 juli 2008.