[go: nahoru, domu]
Naar inhoud springen

Lysergeenzuurdi-ethylamide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Dit is een oude versie van deze pagina, bewerkt door Oranjesam (overleg | bijdragen) op 27 nov 2020 om 00:08.
Deze versie kan sterk verschillen van de huidige versie van deze pagina.
Lysergeenzuurdi-ethylamide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van lysergeenzuurdi-ethylamide
Structuurformule van lysergeenzuurdi-ethylamide
Algemeen
Molecuulformule C20H25N3O
IUPAC-naam (6aR,9R)-N,N-di-ethyl-7-methyl-4,6,6a,7,8,9- hexahydroindolo-[4,3-fg]chinoline-9-carboxamide
Andere namen D-lysergeenzuurdi-ethylamide, 9,10-didehydro-N,N-di-ethyl-6-methylergoline-8β-carboxamide, lysergide, Pearly Gates, Royal Blue, Acid, Lucy
Molmassa 323,432 g/mol
SMILES
CCN(CC)C(=O)[C@H]1CN([C@@H] 2CC3=CNC4=CC=CC(=C34)C2=C1)C
InChI
1/C20H25N3O/ c1-4-23(5-2)20(24) 14-9-16-15-7-6-8-17-19(15) 13(11-21-17)10-18(16) 22(3)12-14/h6-9, 11,14,18,21H, 4-5,10,12H2, 1-3H3/t14-,18-/m1/s1
CAS-nummer 50-37-3
EG-nummer 200-033-2
PubChem 5761
Wikidata Q23118
Beschrijving synthetische hallucinogene drug
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
ToxischSchadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H300 - H310 - H330 - H351
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P264 - P280 - P284 - P302+P350 - P310
Omgang Zuivere stof voorzichtig behandelen, draag veiligheidshandschoenen en een stofmasker.
Opslag zuivere stof bewaren bij −20 °C
VN-nummer 2811
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten) (intraveneus) 16,5 mg/kg
LD50 (konijnen) (intraveneus) 0,3 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 82-85 °C
Kookpunt 198-200 °C
Oplosbaarheid in water 0,0021 g/L
Slecht oplosbaar in water
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment 3,02 D
Evenwichtsconstante(n) pKa = 7,8
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Lysergeenzuurdi-ethylamide (C20H25N3O), bekend als LSD-25 of simpelweg lsd, is een organische verbinding die kan worden gebruikt als drug. Lsd werd in 1938 gesynthetiseerd door de Zwitser Albert Hofmann. Lsd is een afkorting van het Duitse woord Lysergsäure-diäthylamid, wat in het Nederlands vertaald wordt als lysergeenzuurdi-ethylamide.

Een van de bijzondere eigenschappen van lsd is dat het al bij het innemen van extreem kleine hoeveelheden (25 microgram) een psychoactieve, hallucinogene werking vertoont. In de 20e eeuw werd lsd wereldwijd gebruikt door psychiaters om geestesziektes zoals psychosen (bijvoorbeeld schizofrenie) te behandelen. Ook werd het in de jaren vijftig eens onderzocht als mogelijk waarheidsserum door onder andere de Engelse geheime dienst MI6[1] (overigens zonder succes).

Lsd werd in 2009 door onderzoekers van het Rijksinstituut voor Volksgezondheid en Milieu geclassificeerd als een van de minst schadelijke drugs; verslaving of een overdosis is vrijwel onmogelijk en de risico's beperken zich voornamelijk tot de kans op een zeer onaangename bad trip, wat door een goede voorbereiding (set en setting) voorkomen kan worden.[2] Het Europees waarnemingscentrum voor drugs en drugsverslaving meldt dat de straatwaarden van lsd in 2006 in de meeste Europese landen varieerden tussen de €5 en €11 per eenheid.[3]

Geschiedenis

In het laboratorium in Bazel waar Hofmann werkte, deed men onderzoek naar lysergeenzuur, een chemische basisstructuur die voorkomt in de ergotalkaloïden van de graanschimmel moederkoorn. De vijfentwintigste lysergeenzuurvariant was lysergeenzuurdi-ethylamide, in zijn laboratorium bekend onder de naam LSD-25. Tijdens het zuiveren van de lsd bemerkte hij een plezierige intoxicatie die een paar uur duurde, gekenmerkt door een enorme versterking van de verbeeldingskracht en een veranderde waarneming van de wereld om hem heen. Als hij zijn ogen sloot zag hij levendige, caleidoscopische kleurrijke beelden. Hij realiseerde zich dat deze effecten veroorzaakt konden zijn door de stof waar hij die dag mee werkte.

Bestand:Hoffman Bicycle Day.JPG
Lsd-zegels ter nagedachtenis aan Bicycle Day

Drie dagen later, op 19 april 1943, besloot hij het te testen. De vrije base lsd lost slecht op in water. Daarom maakte hij een variant, de zogenaamde tartraat-vorm. Hij nam 0,25 milligram, wat al een grote dosis bleek te zijn: uit zijn laboratoriumnotities blijkt dat hij na 40 minuten nog slechts met moeite kon schrijven. Later die dag werden de symptomen vervelender; Stoll, hoofd van de farmaceutische afdeling, die dit eerste persoonlijke experiment met lsd uitvoerig beschreef, noemde het een “crisis”.[4] Op het moment dat de effecten in werking traden zat Hofmann op de fiets om zijn trip thuis verder uit te zitten; ter nagedachtenis aan deze trippy fietstocht staat 19 april in de psychedelische gemeenschap bekend als Bicycle Day (Fietsdag).[5]

Lsd en de hippiebeweging

Het nummer Lysergic Acid Diethylamide door Lambert P. Lambert and the Gorgettes, een door de drug lsd geïnspireerd nummer uit 1967.

Lsd, in Amerikaanse en Engelse kringen, maar ook in Nederland vaak als Acid aangeduid, werd in de jaren zestig veel gebruikt. Het werd in sommige gevallen door limonade of vruchtensap gemengd waardoor nietsvermoedende bezoekers van feesten werden overvallen door een trip die meerdere uren kon aanhouden.

In jongerencentra in Nederland was lsd in de periode tot circa 1975 tamelijk populair, daarna raakte lsd nogal op de achtergrond. Enkele keren, met name in de late jaren tachtig en vroege jaren negentig, was er een opleving in het gebruik ervan in de house- en jazzscene: er was acid house en acid jazz. Er zou ook een voortzetting zijn in de subculturen van de psychedelische trance en de Goa-trance en freetekno.

De stof had een grote invloed op de hippiebeweging, via mensen als Timothy Leary en de auteur Tom Wolfe die in zijn boek The electric kool-aid acid test de scene beschrijft waarin lsd in de VS van die dagen werd gebruikt. Niet voor niets had wijlen Jerry Garcia, de belangrijke man van de Grateful Dead, de veelzeggende bijnaam Captain Trips. Zo nam The Who een liedje op dat The Acid Queen heette, van de rockopera Tommy. In het lied probeert de vrouw van de titel de hoofdpersoon Tommy te genezen met de drug. Een andere groep, Country Joe & the Fish, nam op een van hun platen The acid commercial op, reclame voor lsd. Veel popbands, zoals The Beatles, schaamden zich er niet voor om voor hun drugsgebruik uit te komen.[6] Van hun lied Lucy in the Sky with Diamonds wordt beweerd dat het naar lsd verwijst. John Lennon, de schrijver van dit lied, heeft dit echter altijd ontkend,[7] terwijl Paul McCartney wel zei dat het lied over lsd gaat.[6]

Lsd en psychotherapie

De Nederlandse psychiater Jan Bastiaans heeft – met zeer omstreden resultaten – lsd (en penthotal) gebruikt als middel bij het behandelen van zwaar getraumatiseerde patiënten.[8][9][10][11][12]

Effect van lsd

Na orale inname van lsd duurt het 30 tot 60 minuten voordat de effecten merkbaar worden.[13] Afhankelijk van genetische consititutie en stofwisselingssnelheid kunnen de primaire effecten van lsd 12 tot 14 uur lang aanhouden; secundaire effecten kunnen zelfs langer dan drie dagen merkbaar zijn.[13][2]

Lsd veroorzaakt sterke trips. Gedurende deze trips is de gebruiker bij bewustzijn en lichamelijk fit. Lsd veroorzaakt bij de meeste gebruikers sterke visuele hallucinaties, euforische gevoelens, diepe gedachten, verandering van tijdsperceptie en er is sprake van synesthesie (bijvoorbeeld kleuren horen of geluiden zien). Ook is er sprake van een opkomen van vergeten herinneringen of een nieuwe interpretatie van eerdere (levens-)ervaringen.

De visuele effecten manifesteren zich zowel met open ogen (OEV of Open Eye Visuals) als met gesloten ogen (Closed Eye Visuals). Met open ogen merkt de gebruiker een opvallend sterkere patroonherkenning, ook op plaatsen waar er geen patroon aanwezig is, zoals willekeurige decoratie op een tegel. Licht en kleur worden intenser en heel normale objecten worden plots veel interessanter. Een wandeling in het bos kan een compleet nieuwe ervaring opleveren doordat de gebruiker elk klein detail opmerkt en er veel aandacht aan besteedt.

Bij gesloten ogen kunnen er abstracte patronen in verscheidene kleuren worden waargenomen, alsook concrete beelden die als het ware uit het geheugen worden opgevist, zoals cartoonfiguren. Er is soms ook een oceanisch gevoel van eenheid met het universum of eenheid met de natuur, alsook met de levende wezens rondom zich. Bij een heel sterke dosis is er een tijdelijk verlies van de persoonlijkheid en mogelijke ervaringen van depersonalisatie.

Boven een kritische dosis (ongeveer 500 microgram) heeft de hoeveelheid ingenomen lsd amper invloed op de intensiteit van de trip, maar wel op de duur. De gewenning is vrij groot en er is een kruistolerantie met psilocybine (afkomstig van psilocybe). Na een trip is het gedurende 4 tot 14 dagen of zelfs nog langere tijd minder effectief om opnieuw lsd te gebruiken. Lsd geeft een intense ervaring die de meeste gebruikers niet elke dag willen beleven. Na een sterke lsd-trip kan een gebruiker zich vaak nog enige dagen een beetje anders voelen, vanwege het verwerken van de opgedane ervaringen.

Toxiciteit

Lsd wordt in het algemeen als een non-toxische (niet-giftige) stof beschouwd. Exacte gegevens over doses die voor de mens giftig of dodelijk zijn niet in de medische literatuur voorhanden. Bij dieren varieert de LD50 tussen 0,3 en 50 milligram per kg lichaamsgewicht.[14] Omgerekend naar mensen komt dit voor een gemiddeld persoon met een gewicht van 75 kg neer op een dosis van 22,5 tot 3750 milligram (mg)., circa 1500 tot 25.000 keer een flinke dosis van 150 Microgram (aangeduid met µg). Omdat lsd meestal op papier wordt verdeeld en het praktisch onmogelijk is om dergelijke hoge doses op papier te impregneren, is accidentele overdosering eerder onwaarschijnlijk. In de praktijk zijn er geen gevallen bekend van een overdosis lsd, wel zijn er gevallen van mensen die met een bad trip verward in een ziekenhuis belanden. De stof wordt door de lever snel afgebroken: de halfwaardetijd is 5 uur. Na een etmaal is de stof vrijwel volledig uit het lichaam verwijderd.

Europese[15] en Engelse[16] wetenschappelijke publicaties over de schadelijke gevolgen van drugsgebruik voor de gebruiker en de omgeving bevestigen dat lsd gebruik niet zonder risico's is. Beide publicaties concluderen dat de negatieve gevolgen relatief gering zijn.[17][18]

Risico's bij het gebruik van lsd

Drugslab test het effect van lsd
Drugslab: de do's-and-don'ts bij gebruik van lsd
Ranglijst van de schadelijkheid van drugs door Richard Nutt; alleen paddo's en buprenorfine worden minder schadelijk bevonden (The Lancet, 2010)

Lsd heeft een krachtige invloed op de waarneming van de omgeving en op de gedachtegang van de gebruiker. Slapen en studeren is onmogelijk en activiteiten zoals autorijden of arbeid verrichten zijn moeilijk uitvoerbaar en vaak gevaarlijk. Het formuleren van goede zinnen kan een bijzonder moeilijke opgave zijn. De gebruiker dient er zich vooraf goed van bewust te zijn dat hij de eerste 8-10 uur van de trip deze activiteiten niet zal kunnen uitvoeren.

Bad trip

Een trip kan een zeer intense ervaring zijn, en kan soms gepaard gaan met paniek en angst. Een bad trip kan een bijzonder angstaanjagende gebeurtenis zijn en kan worden veroorzaakt doordat de gebruiker niet goed in zijn vel zit (stress, mentale problemen), doordat de trip wordt verstoord door een externe invloed (plotse dringende verplichtingen) of doordat de gebruik zich verzet tegen de invloed van het product en er zich niet met overgave kan aan toevertrouwen.

Tijdens een bad trip kan de gebruiker het gevoel krijgen het contact met de realiteit te verliezen (desoriëntatie), angstaanjagende flashbacks waarnemen of de angst krijgen om dood te gaan. De lange duur van een lsd-trip zorgt ervoor dat, als de gebruiker zich niet goed voelt bij de trip, dit nog een lange tijd kan blijven aanslepen en de gebruiker in een steeds diepere spiraal van negatieve gedachten terechtkomt. Een bad trip duurt uiteindelijk niet langer dan de normale effecten en de gebruiker zal zich in de regel altijd herstellen.[2]

Voorkomen en behandelen

Een lsd-trip is meestal gebaseerd op wat er in de gebruiker leeft, wat er van de trip wordt verwacht, fantasieën en/of angsten (set) of op wat er in de directe omgeving te vinden is (setting). Afhankelijk hiervan kan dit in een zeer positieve of juist zeer negatieve ervaring resulteren. Een goede inschatting van de set en de setting verhoogt de kans dat negatieve effecten tijdig gecorrigeerd kunnen worden of kan erger doen voorkomen.

De effecten van lsd zijn slecht voorspelbaar. Gebruikers zijn door de indrukwekkende en misleidende interpretatie van de omgeving niet altijd in staat om rationeel te denken en een zogenoemde trip sitter of trip guide is altijd sterk aan te raden om de tripper in het oog te houden, om in geval van een bad trip destructieve handelingen (voor de persoon zelf) tegen te houden. Tijdens een trip is er van gewelddadig gedrag doorgaans geen sprake.[2]

Psychoses

Voor mensen die er aanleg toe hebben kan de drug aanleiding geven tot psychoses, en ze wordt als gevaarlijk beschouwd voor mensen met psychische klachten zoals depressiviteit of schizofrenie. Er is bij combinatie met antidepressiva ook kans op serotoninesyndroom. Het is echter nooit bewezen dat een trip een chronische psychische ziekte kan veroorzaken. De meeste lsd-gebruikers die op de spoedeisende hulp terechtkomen hebben vaak alleen maar begripvolle aanmoedigingen en sedatie (benzodiazepine) nodig. Hulp indien een gebruiker paranoïde wordt, bestaat uit chloorpromazine of haloperidol-injecties.

Herhaald optredende verstoringen van de visuele perceptie kunnen optreden na gebruik van lsd. Symptomen zijn onder andere zwevende voorwerpen aan de randen van het gezichtsveld, kleur-flitsen, geometrische pseudohallucinaties en prettige nabeelden. Deze flashbacks kunnen enkele dagen of weken na de laatste lsd-inname voorkomen, maar deze verstoringen kunnen ook enkele jaren aanhouden (hallucinogen persisting perception disorder). Deze verstoring komt overigens maar ongeveer bij 1:50.000 van de lsd-gebruikers voor. De symptomen kunnen verminderen door behandeling met benzodiazepinen (kalmeringsmiddelen). De antipsychotica chloorpromazine en perfenazine kunnen de symptomen verergeren.[19][20][21]

Nep-lsd

Soms worden gevaarlijke andere psychedelische substanties in plaats van lsd verkocht. Substanties uit de DOx serie, waaronder DOB[22], worden regelmatig gevonden in blotters die als lsd verkocht zijn. Hoewel er gelijkenissen zijn tussen de ervaringen met DOx en lsd, kan de gebruiker in paniek raken door effecten die DOx onderscheiden van lsd. Substanties uit de 25x-NBOMe serie, zoals 25I-NBOMe en 25C-NBOMe, worden eveneens als lsd op de markt gepresenteerd.[23] In tegenstelling tot lsd en DOx, heeft onder andere 25I-NBOMe tot meerdere dodelijke incidenten geleid[24][25], waarmee deze zich tot een van de grootste dreigingen op de huidige lsd markt heeft ontwikkeld. In Nederland is het mogelijk lsd te testen om ongelukken te voorkomen.[26]

Verslaving

Verslaving aan lsd komt nauwelijks voor. Tolerantie (steeds meer van een stof nodig hebben voor hetzelfde effect) voor lsd ontwikkelt men vrij snel, die dan ook weer vrij snel afneemt indien men het middel enige tijd niet meer gebruikt.[27] Van psychologische drang, lichamelijke afhankelijkheid of ontwenningsverschijnselen is bij lsd geen sprake. Daarnaast nodigt de intensiteit van een lsd-trip niet uit tot regelmatig gebruik.[2] Uit onderzoek met proefdieren, in het kader van verslavingsonderzoek, blijkt dat zij net als mensen aan cocaïne of alcohol verslaafd kunnen raken, maar niet aan lsd.[28]

Inname

Vormen

Lsd wordt doorgaans als vloeistof gesynthetiseerd. Deze vloeistof wordt soms verdund en direct verkocht aan consumenten in flesjes met een druppelteller.

Tot de criminalisatie van lsd in 1966 werd de drug in Amsterdam verkocht in suikerklontjes.[29] Tegen het einde van de jaren zestig werd al snel gebruikelijk de lsd in kleine tabletten te verwerken, de zogenaamde microdots. Niet lang daarna werden blotters of zegels populair, waarbij een vel absorberend papier wordt gedrenkt in lsd en een klein stukje (één blotter) van dit vel papier één dosering lsd bevat. Voor korte tijd werden ook de zogenaamde windowpanes verkocht, waarbij er lsd in gelatine tabletten was verwerkt. Hoewel lsd ook wel in poeder- of kristalvorm en in capsules zou zijn gesignaleerd, en ook microdots en de flesjes met vloeibare lsd nog verkocht worden, zijn de papieren blotters tegenwoordig de meest voorkomende drager van lsd.[30]

Het gelijkmatig verdelen van lsd over verschillende blotters, tabletten of andere dragers is een moeilijk proces, waardoor de doseringen zelfs binnen een enkele partij soms variëren. Daarbij wordt de dosering die de laborant vastgesteld heeft vaak door de verkopers overdreven of onopzettelijk niet of onjuist aangegeven. Daardoor is het voor de eindgebruiker moeilijk om te bepalen hoeveel lsd een enkele dosering (bijvoorbeeld één blotter of één tablet) nou daadwerkelijk bevat.

Microdoseren

Microdoseren is het innemen van zeer lage doseringen lsd, rond de 15 microgram.[31][32] Gebruikers gebruiken een microdosering niet om 'high' te worden, maar met uiteenlopende doelen zoals het verhogen van productiviteit en creativiteit in het dagelijkse werk[33] of de zelfmedicatie van depressie[34]. Sinds 2015 is er een groeiende belangstelling voor microdoseren[35] en wordt er regelmatig over bericht in (populaire) media[33][36][37][38]. Het fenomeen is vanwege de claims die door gebruikers worden gemaakt ook het onderwerp van wetenschappelijk onderzoek.[32][39][40] Er loopt een placebogecontroleerd ('self-blinding') onderzoek naar microdosering van LSD door het Imperial College Londen.[41]

Toedieningswijzes

Lsd kent meerdere gebruikelijke toedieningswijzes:

  • oraal: de substantie wordt via de mond toegediend, en daarbij doorgeslikt. Lsd kan in vrijwel alle vormen oraal ingenomen worden. Gemiddeld is circa 50 tot 200 microgram nodig om hallucinogene effecten te bewerkstelligen.
  • sublinguaal, vooral populair met blotters: de substantie wordt voor enkele tientallen minuten onder de tong gehouden, waarbij lsd sneller wordt opgenomen dan bij orale toediening.
  • buccaal, eveneens populair met blotters: vergelijkbaar met sublinguaal, maar de blotter wordt, meestal onder de lip, tegen het tandvlees geplaatst.

Lsd wordt sporadisch ook wel nasaal toegediend (gesnoven), bijvoorbeeld als een verpulverd tablet,[42] maar deze toedieningswijze heeft voor de meesten geen voordelen. Rectale toediening is mogelijk, maar eveneens ongebruikelijk. De schrijver Aldous Huxley vroeg op zijn sterfbed om lsd, vermoedelijk om zijn doodstrijd te verzachten. Zijn vrouw diende vervolgens twee doseringen lsd toe via een intramusculaire injectie, omdat artsen weigerden medewerking te verlenen. Huxley zou vredig gestorven zijn.[43]

Combinaties

Lsd wordt regelmatig gecombineerd met andere substanties. Het combineren van lsd en MDMA (ecstasy) is zeer populair, en wordt ook wel candyflipping genoemd.[44]

Variant

Sinds 2015 wordt een derivaat van lsd met een iets afwijkende molecuulstructuur als designer drug verkocht onder de namen 1P-LSD (1-propionyl-lysergic acid diethylamide) en 1C-P-LSD (cyclopropionyl-lysergic acid diethylamide of “Curie” / “Currie”). Deze stof staat in een aantal landen inmiddels eveneens op de lijst van substanties waarvan het bezit en de verkoop strafbaar is gesteld. Nederland behoort daar nog niet bij, maar deze stof zou wel kunnen komen te vallen onder het aangekondigd groepsstoffenverbod, een verruiming van de Opiumwet die generiek zou kunnen worden toegepast op designer drugs en zogeheten research chemicals.

Wettelijke situatie

Lsd staat op lijst I van het Verdrag inzake psychotrope stoffen van de Verenigde Naties uit 1971, dat alle ondertekenende landen een verbod op onder meer lsd oplegt met uitzondering van medische en wetenschappelijke toepassingen.[45] Anno 2020 zijn er 184 landen aangesloten.[46]

Nederland

Lsd werd op 8 februari 1966 op lijst I (harddrugs) van de Nederlandse Opiumwet geplaatst, waardoor bezit, productie en handel van lsd strafbaar is.[47] Dit besluit werd 's avonds laat met spoed door het parlement gejaagd nadat Amsterdamse provo's affiches hadden verspreid met de aankondiging om het huwelijk van prinses Beatrix en Claus van Amsberg op 10 maart te verstoren door de paarden van de Gouden Koets suikerklontjes met lsd te voeren, zoals ze toentertijd door de plaatselijke lsd-handelaar Peter ten Hoopen verkocht werden.[29]

België

Het bezit, de verkoop, de aankoop en de invoer van psychotrope stoffen, waaronder lsd, werd in een koninklijk besluit op 22 januari 1998 strafbaar gesteld.[48][49]

Verenigde Staten

Lsd staat op lijst I van de Controlled Substances Act van de Verenigde Staten uit 1970, waardoor bezit, productie en handel van lsd strafbaar is.[50] Gelijktijdig met de Amerikaanse presidentsverkiezingen 2020 stemde een meerderheid van de kiezers in de staat Oregon vóór de decriminalisatie van kleine hoeveelheden van sommige drugs, waaronder lsd.[51]

Overgenomen van "https://nl.wikipedia.org/w/index.php?title=Lysergeenzuurdi-ethylamide&oldid=57624670"