Cyclopropaancarbonzuur
Cyclopropaancarbonzuur | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van cyclopropaancarbonzuur
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C4H6O2 | |||
IUPAC-naam | cyclopropaancarbonzuur | |||
Molmassa | 86,09 g/mol | |||
InChI | 1S/C4H6O2/c5-4(6)3-1-2-3/h3H,1-2H2,(H,5,6)
| |||
CAS-nummer | 1759-53-1 | |||
EG-nummer | 217-162-5 | |||
PubChem | 15655 | |||
Wikidata | Q2317381 | |||
Beschrijving | Kleurloze tot lichtgele vloeistof | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H314 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P280 - P305+P351+P338 - P310 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | kleurloos tot lichtgeel | |||
Dichtheid | 1,085 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 17-19 °C | |||
Kookpunt | 182-184 °C | |||
Vlampunt | 71 °C | |||
Zelfontbrandings- temperatuur | 84 °C | |||
Goed oplosbaar in | water | |||
Brekingsindex | 1,437-1,439 | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Cyclopropaancarbonzuur is een carbonzuur met als brutoformule C4H6O2. De stof komt voor als een heldere, kleurloze tot lichtgele vloeistof met een onaangename geur.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Cyclopropaancarbonzuur kan bereid worden uitgaande van γ-chloorbutyronitril, dat met natriumhydroxide wordt omgezet tot cyclopropylcyanide, gevolgd door hydrolyse van deze verbinding.[1]
Een tweede mogelijkheid is de omestering van een ester van cyclopropaancarbonzuur met een ander carbonzuur.[2] De katalysator is een alkylbenzeensulfonzuur. De hydrolyse van dergelijke ester levert eveneens (na afwerking in zuur midden) cyclopropaancarbonzuur.[3]
Toepassing
[bewerken | brontekst bewerken]Cyclopropaancarbonzuur is een bouwsteen voor de synthese van andere organische verbindingen, waaronder geneesmiddelen en landbouwchemicaliën. Voorbeelden zijn cyclopropylmethylketon, broomcyclopropaan[4] en cyclopropylcarbinol, dat verder kan omgezet worden tot cyclobutanol en cyclobuteen.[5]
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p. 221 (1955); Vol. 24, p. 36 (1944). Gearchiveerd op 23 oktober 2012.
- ↑ Europees Octrooi 0879813A1, "Verfahren zur Herstellung von Cyclopropancarbonsäuren" van 25 november 1998 aan Chemische Werke Hüls.
- ↑ U.S. Patent 7629490 van 8 december 2009 aan LANXESS Deutschland: "Process for hydrolysing cyclopropanecarboxylic esters to the free acid"[dode link]
- ↑ Organic Syntheses Coll. Vol. 5
- ↑ Organic Syntheses Coll. Vol. 7