2-Metoxietanol
2-Metoxietanol Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | 2-Methoxyethanol |
Outros nomes | Éter etileno glicol monometílico EGME Methyl Cellosolve® Metilcellosolve |
Identificadores | |
Número CAS | |
DrugBank | DB02806 |
ChemSpider | |
KEGG | |
ChEBI | |
SMILES |
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InChI | 1/C3H8O2/c1-5-3-2-4/h4H,2-3H2,1H3
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Propriedades | |
Fórmula molecular | C3H8O2 |
Massa molar | 76.09 g/mol |
Aparência | Líquido incolor |
Odor | Similar ao de éter dietílico[1] |
Densidade | 0.965 g/cm3 |
Ponto de fusão |
−85 °C, 188 K, -121 °F |
Ponto de ebulição |
124 a 125°C |
Solubilidade em água | miscível[1] |
Pressão de vapor | 6 mmHg (20°C)[1] |
Riscos associados | |
NFPA 704 | |
Limites de explosividade | 1.8%-14%[1] |
EUA Limite de exposição permissível (PEL) |
TWA 25 ppm (80 mg/m3) [pele][1] |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
2-Metoxietanol, conhecido como metilcelosolve (em inglês methyl cellosolve), é um composto orgânico com fórmula C3H8O2 que é usado principalmente como um solvente. É um líquido claro, incolor, com um odor similar ao de éter dietílico. É um dos solventes de uma classe conhecida como éteres de glicol os quais são notáveis por sua habilidade em dissolver uma variedade de diferentes tipos de compostos químicos e por sua miscibilidade com água e outros solventes. Pode ser formado pelo ataque nucleofílico de metanol sobre óxido de etileno protonado seguido por transferência de prótons:
- C2H5O+ + CH3OH → C3H8O2 + H+
2-Metoxietanol é usado como um solvente para muitos propósitos diferentes tais como vernizes, corantes e resinas. É também usado como um aditivo em fluídos descongelantes para aviões. Em química de organometálicos é comumente usado para a síntese de complexo de Vaska e compostos relacionados tais como carbonilchoroidridotris(trifenilfosfina)rutênio (II). Durante estas reações o álcool atua como uma fonte de hidreto e monóxido de carbono.
2-Metoxietanol é tóxico para a medula óssea e os testículos. Trabalhadores expostos a níveis elevados estão em risco de granulocitopenia, anemia macrocítica, oligospermia e azoospermia.[2]
O metoxietanol é convertido por álcool desidrogenase em ácido metoxiacético o qual é a substância que causa os efeitos nocivos. Tanto o etanol como o acetato tem um efeito protetivo. O metoxiacetato pode entrar no ciclo de Krebs onde forma metóxicitrato.[3]
- ↑ a b c d e "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0401". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ Occupational exposure guidelines
- ↑ F. Welsch, Toxicology Letters, 2005, volume 156, pages 13-28